Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
HO^-ou H2 O

Passo 1

Beleza, o enunciado pergunta: “Qual é o melhor nucleófilo em metanol, HO^- ou H2O?”
Conteúdo: nucleofilicidade e efeito de solvente prótico.
O que vamos precisar:
  • Definir o que é nucleófilo e nucleofilicidade.
  • Entender como metanol (um solvente prótico) solva espécies carregadas.
  • Comparar HO^- vs. H2O.

Passo 2

Primeiro, o que é nucleófilo?
  • Nucleófilo é espécie rica em elétrons que “ataca” centros eletrófilos (deficientes em elétrons).
  • Nucleofilicidade é a rapidez relativa com que cada nucleófilo faz essa doação de elétrons.
    Em geral, mais carga negativa = mais forte atração ao eletrofilo, logo nucleofilicidade maior.

Passo 3

Agora o efeito do solvente prótico (como metanol, CH₃OH):
  • Solventes próticos formam ligações de hidrogênio com ânions.
  • Isso “envolve” o nucleófilo carregado, diminuindo sua disponibilidade para atacar.
  • Quanto mais forte a solvatação, mais lento o nucleófilo reage.
    Mas atenção: mesmo solvatado, um íon negativo geralmente continua mais reativo que uma molécula neutra.

Passo 4

Comparando as duas espécies em metanol:
  • HO^-: tem carga negativa, é solvatado por H‐bonding, mas ainda mantém muita densidade eletrônica livre pra atacar.
  • H2O: neutra, não sofre solvatação tão forte (já que não é íon), mas também não tem aquela “carga extra” ajudando na doação de elétrons.
    Logo, mesmo que o ânion HO^- seja parcialmente “segurado” pelo metanol, ele ainda é bem mais nucleofílico que a água.

Resposta

O melhor nucleófilo em metanol é HO^-.

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