Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
ou
Passo 1
Beleza, o enunciado pergunta: “Qual é o melhor nucleófilo em metanol,
ou
?”
Conteúdo: nucleofilicidade e efeito de solvente prótico.
O que vamos precisar:
Conteúdo: nucleofilicidade e efeito de solvente prótico.
O que vamos precisar:
- Definir o que é nucleófilo e nucleofilicidade.
- Entender como metanol (um solvente prótico) solva espécies carregadas.
- Comparar
vs. .
Passo 2
Primeiro, o que é nucleófilo?
- Nucleófilo é espécie rica em elétrons que “ataca” centros eletrófilos (deficientes em elétrons).
- Nucleofilicidade é a rapidez relativa com que cada nucleófilo faz essa doação de elétrons.
Em geral, mais carga negativa = mais forte atração ao eletrofilo, logo nucleofilicidade maior.
Passo 3
Agora o efeito do solvente prótico (como metanol, CH₃OH):
- Solventes próticos formam ligações de hidrogênio com ânions.
- Isso “envolve” o nucleófilo carregado, diminuindo sua disponibilidade para atacar.
- Quanto mais forte a solvatação, mais lento o nucleófilo reage.
Mas atenção: mesmo solvatado, um íon negativo geralmente continua mais reativo que uma molécula neutra.
Passo 4
Comparando as duas espécies em metanol:
-
: tem carga negativa, é solvatado por H‐bonding, mas ainda mantém muita densidade eletrônica livre pra atacar. -
: neutra, não sofre solvatação tão forte (já que não é íon), mas também não tem aquela “carga extra” ajudando na doação de elétrons.
Logo, mesmo que o ânionseja parcialmente “segurado” pelo metanol, ele ainda é bem mais nucleofílico que a água.
Resposta
O melhor nucleófilo em metanol é
.