Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
ou
Passo 1
Beleza, o exercício pergunta: “Qual é o melhor nucleófilo em metanol:
ou
?”
Conteúdo: influência do solvente protico (metanol) na nucleofilicidade.
O que vamos usar:
Conteúdo: influência do solvente protico (metanol) na nucleofilicidade.
O que vamos usar:
- Definição de nucleófilo e como solventes próticos (que fazem ligações de H) afetam essa habilidade.
- Noções de solvatacão e basicidade.
Passo 2
Primeiro, recallando a teoria:
- Nucleófilo é quem “atira” seus elétrons em um átomo eletrófilo para formar ligação.
- Em geral, quanto mais “livre” estiver o par de elétrons, mais forte o nucleófilo.
- Solventes próticos (tipo metanol, etanol) têm O–H que formam ligações de hidrogênio aos nucleófilos com carga negativa, “segurando” esses pares de elétrons.
- Quanto mais forte a solvatacão (mais ligações de H), mais “atrapalhado” o nucleófilo fica e pior ele reage.
Passo 3
Agora, comparando nossos íons:
-
(hidróxido) é bem pequeno e muito básico. Em metanol, ele forma fortes ligações de H com as moléculas de solvente. Logo, seus elétrons ficam bem “abraçados” e menos disponíveis. -
(tio-hidróxido) é maior, mais “espalhado” e menos básico que o . Em metanol, faz ligações de H mais fracas que o , então seus elétrons ficam menos “presos” pelo solvente.
Passo 4
Conclusão prática: em solvente prótico, quanto menos for preso pelo solvente, mais nucleófilo é.
Logo, , que é menos solvado, é mais nucleófilo que
.
Logo,
Resposta
O melhor nucleófilo em metanol é
.