Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
HO^-ou HS^-

Passo 1

Beleza, o exercício pergunta: “Qual é o melhor nucleófilo em metanol: HO^- ou HS^-?”
Conteúdo: influência do solvente protico (metanol) na nucleofilicidade.
O que vamos usar:
  • Definição de nucleófilo e como solventes próticos (que fazem ligações de H) afetam essa habilidade.
  • Noções de solvatacão e basicidade.

Passo 2

Primeiro, recallando a teoria:
  • Nucleófilo é quem “atira” seus elétrons em um átomo eletrófilo para formar ligação.
  • Em geral, quanto mais “livre” estiver o par de elétrons, mais forte o nucleófilo.
  • Solventes próticos (tipo metanol, etanol) têm O–H que formam ligações de hidrogênio aos nucleófilos com carga negativa, “segurando” esses pares de elétrons.
  • Quanto mais forte a solvatacão (mais ligações de H), mais “atrapalhado” o nucleófilo fica e pior ele reage.

Passo 3

Agora, comparando nossos íons:
  • HO^- (hidróxido) é bem pequeno e muito básico. Em metanol, ele forma fortes ligações de H com as moléculas de solvente. Logo, seus elétrons ficam bem “abraçados” e menos disponíveis.
  • HS^- (tio-hidróxido) é maior, mais “espalhado” e menos básico que o HO^-. Em metanol, faz ligações de H mais fracas que o HO^-, então seus elétrons ficam menos “presos” pelo solvente.

Passo 4

Conclusão prática: em solvente prótico, quanto menos for preso pelo solvente, mais nucleófilo é.
Logo, HS^-, que é menos solvado, é mais nucleófilo que HO^-.

Resposta

O melhor nucleófilo em metanol é HS^-.

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