Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
Cl^-ou Br^-

Passo 1

Resumo da questão: precisamos descobrir qual ânion, Cl^- ou Br^-, funciona melhor como nucleófilo em metanol.
Conteúdo: nucleofilicidade em solventes próticos.
O que vamos precisar:
  • Saber o que é nucleófilo e como a solubilização em solvente prótico afeta a força nucleofílica.
  • Comparar o grau de solvatação de Cl^- e Br^- em metanol.

Passo 2

O que é nucleofilia?
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos (carbocátions, por exemplo). A força de um nucleófilo depende de dois fatores principais:
  1. sua basicidade (quanto mais básico, geralmente mais nucleofílico em solventes apróticos);
  2. o quanto ele é envolvido (solvatado) pelas moléculas de solvente em soluções próticas.

Passo 3

O papel do solvente protico (metanol)
Em solventes próticos como metanol, moléculas de CH₃OH formam ligações de hidrogênio com ânions. Quanto maior a afinidade do íon pela solvatante, mais “preso” ele fica e menos eficaz é como nucleófilo. Esse fenômeno é chamado de solvatacão (ou hidratação em água, mas aqui é metanol).

Passo 4

Comparando Cl^- e Br^-
  • Cl^- é menor e mais carregado (densidade de carga alta), então forma ligações de H com o OH do metanol de modo mais forte.
  • Br^- é maior, a densidade de carga é menor e, por isso, fica menos “enganchado” pelas moléculas de metanol.
Menos solvatado = mais livre para atacar eletrófilos = nucleófilo mais forte.

Passo 5

Conclusão da comparação
Como Br^- sofre menos solvatacão em metanol do que Cl^-, ele é mais nucleofílico nesse meio.

Resposta

Br^- é o melhor nuc<=ófilo em metanoléó

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