Qual é o melhor nucleófilo em metanol?
ou
Passo 1
Resumo da questão: precisamos descobrir qual ânion,
ou
, funciona melhor como nucleófilo em metanol.
Conteúdo: nucleofilicidade em solventes próticos.
O que vamos precisar:
Conteúdo: nucleofilicidade em solventes próticos.
O que vamos precisar:
- Saber o que é nucleófilo e como a solubilização em solvente prótico afeta a força nucleofílica.
- Comparar o grau de solvatação de
e em metanol.
Passo 2
O que é nucleofilia?
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos (carbocátions, por exemplo). A força de um nucleófilo depende de dois fatores principais:
Um nucleófilo é uma espécie rica em elétrons que ataca centros eletrofílicos (carbocátions, por exemplo). A força de um nucleófilo depende de dois fatores principais:
- sua basicidade (quanto mais básico, geralmente mais nucleofílico em solventes apróticos);
- o quanto ele é envolvido (solvatado) pelas moléculas de solvente em soluções próticas.
Passo 3
O papel do solvente protico (metanol)
Em solventes próticos como metanol, moléculas de CH₃OH formam ligações de hidrogênio com ânions. Quanto maior a afinidade do íon pela solvatante, mais “preso” ele fica e menos eficaz é como nucleófilo. Esse fenômeno é chamado de solvatacão (ou hidratação em água, mas aqui é metanol).
Em solventes próticos como metanol, moléculas de CH₃OH formam ligações de hidrogênio com ânions. Quanto maior a afinidade do íon pela solvatante, mais “preso” ele fica e menos eficaz é como nucleófilo. Esse fenômeno é chamado de solvatacão (ou hidratação em água, mas aqui é metanol).
Passo 4
Comparando
e
-
é menor e mais carregado (densidade de carga alta), então forma ligações de H com o OH do metanol de modo mais forte. -
é maior, a densidade de carga é menor e, por isso, fica menos “enganchado” pelas moléculas de metanol.
Menos solvatado = mais livre para atacar eletrófilos = nucleófilo mais forte.
Passo 5
Conclusão da comparação
Como sofre menos solvatacão em metanol do que
, ele é mais nucleofílico nesse meio.
Como