. A 1-metilpropilamina (II) é um fungicida descoberto na década de 1960. Seu uso também envolve o controle de pragas em batatas e em diversas frutas cítricas. O decan-1-ol foi introduzido no mercado como regulador do crescimento de plantas. Escreva a estrutura desses compostos.
a) Qual o tipo de forças intermoleculares predominantes (principais) você espera que atuem entre as moléculas de cada um desses compostos? Nos casos em que houver formação de ligações de hidrogênio, represente-as.

Passo 1

O enunciado pede ( 1) as estruturas da 1-metilpropilamina e do decan- 1-ol e ( 2) as principais forças intermoleculares em cada caso. Para isso vamos usar nomeclatura de cadeia carbônica, reconhecer grupos polares (–N H_{2} e –OH) e identificar dipolo-dipolo, dispersão de London e possíveis ligações de hidrogênio.

Passo 2

As estruturas são:
\text{1-metilpropilamina}:\quad \mathrm{CH_3-CH(NH_2)-CH_2-CH_3}
\text{decan-1-ol}:\quad \mathrm{CH_3-(CH_2)_8-CH_2-OH}

Passo 3

Na 1-metilpropilamina temos um grupo –N H_{2} ligado a um esqueleto de quatro carbonos. Isso gera:
  • forças de dispersão de London (cadeia alquílica)
  • forças dipolo-dipolo (por causa da polaridade N–H e C–N)
  • ligações de hidrogênio entre moléculas vizinhas, pois o N–H pode doar e o próprio nitrogênio de outra molécula pode aceitar

Passo 4

Representação esquemática da ligação de hidrogênio na 1-metilpropilamina:
\mathrm{ \underbrace{CH_3-CH\bigl(NH\bigr)-CH_2-CH_3}_{\text{molécula A}} \;-\;H\;\cdots\;N\underbrace{H-CH\bigl(CH_3\bigr)-CH_2-CH_3}_{\text{molécula B}}}éé
ou mais simplesmente
\mathrm{N-H\;\cdots\;N}

Passo 5

No decan- 1-ol há um grupo –OH numa longa cadeia. Isso gera:
  • forças de dispersão de London, bastante fortes devido aos dez carbonos
  • forças dipolo-dipolo (O–H e C–O são polares)
  • ligações de hidrogênio entre o hidrogênio do –OH de uma molécula e o oxigênio de outra

Passo 6

Representação esquemática da ligação de hidrogênio no decan- 1-ol:
\mathrm{ \underbrace{CH_3-(CH_2)_8-CH_2}_{\text{molécula A}} \;-\;O\!-\!H\;\cdots\;O\!-\! \underbrace{CH_2-(CH_2)_8-CH_3}_{\text{molécula B}}}éé
ou de forma resumida
\mathrm{O-H\;\cdots\;O}

Resposta

1-metilpropilamina ( \mathrm{CH}_{3}-CH( \mathrm{NH}_{2})- \mathrm{CH}_{2}- \mathrm{CH}_{3}):
– dispersão de London;
– dipolo-dipolo;
– ligações de hidrogênio (N–H\cdots N).
Decan- 1-ol ( \mathrm{CH}_{3}-( \mathrm{CH}_{2})_{8}- \mathrm{CH}_{2}-OH):
– dispersão de London (predominante pela cadeia longa);
– dipolo-dipolo;
– ligações de hidrogênio (O–H\cdots O).

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