Para cada um dos pares de compostos listados a seguir faça uma previsão de qual deve ter maior temperatura de ebulição. Justifique sua resposta explicando os fatores que afetam os valores de temperatura de ebulição em cada caso (forças intermoleculares e massas molares). Confirme sua previsão procurando na literatura os valores experimentais das temperaturas de ebulição de cada composto. Escreva a estrutura desses compostos.
a. Pentano-1,2-diol e butan-2-ol
b. Octan-1-ol e etano-1,2-diol
c. 2-metilpropan-2-ol ou butan-1-ol
d. Álcool benzílico e tolueno

Passo 1

O enunciado pede para comparar a temperatura de ebulição de quatro pares de compostos orgânicos, justificando com base nas forças intermoleculares (ligações de hidrogênio, dipolo–dipolo e forças de London) e nas massas molares, e confirmar cada comparação com valores experimentais da literatura. O conteúdo envolvido é termodinâmica molecular (ponto de ebulição) e química orgânica (funções álcool e aromáticos).

Passo 2

Par (a): pentano- 1,2-diol versus butan- 2-ol
1. Estruturas e massas molares
– Pentano- 1,2-diol: \mathrm{CH_{3}–CH(OH)–CH(OH)–CH_{2}–CH_{3}}, M\approx104{,}15\\ \mathrm{g/mol}.
– Butan- 2-ol: \mathrm{CH_{3}–CH(OH)–CH_{2}–CH_{3}}, M\approx74{,}12\\ \mathrm{g/mol}.
2. Forças intermoleculares
– Pentano- 1,2-diol tem duas –OH, podendo formar até quatro ligações de hidrogênio por par de moléculas, além de maior massa molar e área de superfície para forças de London.
– Butan- 2-ol tem apenas uma –OH, menos H-bonding e menor massa.
3. Previsão
– Pentano- 1,2-diol deve apresentar temperatura de ebulição muito maior que butan- 2-ol.
4. Valores experimentais
– Pentano- 1,2-diol: T_\mathrm{eb}=212\,^\circ\mathrm{C} ( 760 mmHg).
– Butan- 2-ol: T_\mathrm{eb}=99\,^\circ\mathrm{C} ( 760 mmHg).

Passo 3

Par (b): octan- 1-ol versus etano- 1,2-diol
1. Estruturas e massas molares
– Octan- 1-ol: \mathrm{CH_{3}(CH_{2})_{6}CH_{2}–OH}, M\approx130{,}23\\ \mathrm{g/mol}.
– Etano- 1,2-diol (glicol etílico): \mathrm{HO–CH_{2}–CH_{2}–OH}, M\approx62{,}07\\ \mathrm{g/mol}.
2. Forças intermoleculares
– Octan- 1-ol: uma –OH, forte dipolo e boas forças de London devido à longa cadeia.
– Etano- 1,2-diol: duas –OH, forma múltiplas ligações de hidrogênio, embora tenha massa menor.
3. Previsão
– A dupla capacidade de H-bonding do glicol etílico supera a massa menor, devendo ter T_\mathrm{eb} ligeiramente maior que o octan- 1-ol.
4. Valores experimentais
– Octan- 1-ol: T_\mathrm{eb}=195{,}8\,^\circ\mathrm{C}.
– Etano- 1,2-diol: T_\mathrm{eb}=197{,}3\,^\circ\mathrm{C}.

Passo 4

Par (c): 2-metilpropan- 2-ol versus butan- 1-ol
1. Estruturas e massas molares
2-Metilpropan- 2-ol (tert-butanol): \mathrm{(CH_{3})_{3}C–OH}, M\approx74{,}12\\ \mathrm{g/mol}.
– Butan- 1-ol: \mathrm{CH_{3}–CH_{2}–CH_{2}–CH_{2}–OH}, M\approx74{,}12\\ \mathrm{g/mol} (mesma fórmula molecular).
2. Forças intermoleculares
– Ambos têm uma –OH, mas o butan- 1-ol é linear, com maior área de contato para forças de London. O tert-butanol é ramificado, reduzindo a eficiência das forças de London.
3. Previsão
– Butan- 1-ol deve ter temperatura de ebulição maior que o tert-butanol.
4. Valores experimentais
2-Metilpropan- 2-ol: T_\mathrm{eb}=82{,}4\,^\circ\mathrm{C}.
– Butan- 1-ol: T_\mathrm{eb}=117{,}7\,^\circ\mathrm{C}.

Passo 5

Par (d): álcool benzílico versus tolueno
1. Estruturas e massas molares
– Álcool benzílico: \mathrm{C_{6}H_{5}–CH_{2}–OH}, M\approx108{,}14\\ \mathrm{g/mol}.
– Tolueno: \mathrm{C_{6}H_{5}–CH_{3}}, M\approx92{,}14\\ \mathrm{g/mol}.
2. Forças intermoleculares
– Álcoois benzílicos têm –OH, formando ligações de hidrogênio intermoleculares; tolueno só tem forças de London e dipolo muito fraco.
3. Previsão
– Álcool benzílico deve ter T_\mathrm{eb} significativamente maior que tolueno.
4. Valores experimentais
– Álcool benzílico: T_\mathrm{eb}=205{,}0\,^\circ\mathrm{C}.
– Tolueno: T_\mathrm{eb}=110{,}6\,^\circ\mathrm{C}.

Resposta

a. Pentano- 1,2-diol, T_\mathrm{eb}=212\,^\circ\mathrm{C}, maior que butan- 2-ol ( 99\circC).
b. Etano- 1,2-diol, T_\mathrm{eb}=197{,}3\,^\circ\mathrm{C}, ligeiramente maior que octan- 1-ol ( 195,8\circC).
c. Butan- 1-ol, T_\mathrm{eb}=117{,}7\,^\circ\mathrm{C}, maior que 2-metilpropan- 2-ol ( 82,4\circC).
d. Álcool benzílico, T_\mathrm{eb}=205\,^\circ\mathrm{C}, maior que tolueno ( 110,6\circC).

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