Como os seguintes éteres poderiam ser preparados com o uso de um haleto de alquila e de um álcool?
CH3 CH2 OCH2 CHCH2 CH2 CH3

Passo 1

Beleza, temos que preparar o éter
CH3CH2OCH2CH=CHCH2CH3
usando um haleto de alquila e um álcool. O conteúdo aqui é a síntese de éteres pelo método de Williamson, que envolve:
1) gerar um alcóxido (base forte + álcool)
2) esse alcóxido faz SN2 num haleto de alquila (que deve ser primário ou o melhor possível para SN2)
Então vamos precisar entender SN2 e formação de alcóxidos.

Passo 2

Primeiro, vamos “quebrar” o éter nas duas partes ligadas ao oxigênio:
– De um lado temos o grupo etil: CH3CH2O!
– Do outro, o grupo pent‐2‐enil: CH2CH=CHCH2CH3
Para aplicar Williamson precisamos que uma dessas partes seja um alcóxido (o “nucleófilo”) e a outra seja um haleto de alquila (o “eletrófilo”) bom para SN2.

Passo 3

Escolhendo reagentes:
– Como é mais fácil fazer SN2 num carbon primário, vamos usar o haleto na parte pent‐2‐enil. Ou seja, nosso eletrófilo será o 1‐bromo‐2‐penteno:
Br!CH2CH=CHCH2CH3
– E o nucleófilo será o alcóxido etílico, obtido de etanol:
CH3CH2OH;xrightarrow;NaH;;CH3CH2O^-Na^+
Aqui usamos hidreto de sódio (NaH) ou sódio metálico para gerar CH3CH2O^-.

Passo 4

Mecanismo SN2 (oleosinho):
  1. O par de elétrons do oxigênio do alcóxido etílico ataca o carbono ligado ao bromo em BrCH2CH=CHCH2CH3.
  2. Ao mesmo tempo, o bromo sai como Br^-.
  3. Resultado: formação do éter desejado.
    Em esquema:
CH3CH2O^- + BrCH2CH=CHCH2CH3 ;longrightarrow; CH3CH2OCH2CH=CHCH2CH3 + Br^-

Resposta

Reagentes e condições:
  1. Trate CH3CH2OH com NaH (ou Na metal) para obter CH3CH2O^-Na^+.
  2. Adicione 1‐bromo‐2‐penteno ( BrCH2CH=CHCH2CH3).
  3. A reação SN2 produz o éter CH3CH2OCH2CH=CHCH2CH3,.

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