Como os seguintes éteres poderiam ser preparados com o uso de um haleto de alquila e de um álcool?
Passo 1
Beleza, temos que preparar o éter
usando um haleto de alquila e um álcool. O conteúdo aqui é a síntese de éteres pelo método de Williamson, que envolve:
1) gerar um alcóxido (base forte + álcool)
2) esse alcóxido faz SN2 num haleto de alquila (que deve ser primário ou o melhor possível para SN2)
Então vamos precisar entender SN2 e formação de alcóxidos.
Passo 2
Primeiro, vamos “quebrar” o éter nas duas partes ligadas ao oxigênio:
– De um lado temos o grupo etil:
– Do outro, o grupo pent‐2‐enil:
Para aplicar Williamson precisamos que uma dessas partes seja um alcóxido (o “nucleófilo”) e a outra seja um haleto de alquila (o “eletrófilo”) bom para SN2.
Passo 3
Escolhendo reagentes:
– Como é mais fácil fazer SN2 num carbon primário, vamos usar o haleto na parte pent‐2‐enil. Ou seja, nosso eletrófilo será o 1‐bromo‐2‐penteno:
– E o nucleófilo será o alcóxido etílico, obtido de etanol:
Aqui usamos hidreto de sódio (NaH) ou sódio metálico para gerar CH3CH2O^-.
Passo 4
Mecanismo SN2 (oleosinho):
O par de elétrons do oxigênio do alcóxido etílico ataca o carbono ligado ao bromo em BrCH2CH=CHCH2CH3.