Mostre a ciclização dos seguintes carboidratos:
c) Frutose na forma de beta furanose

Passo 1

O exercício pede para mostrarmos como a D-frutose sai da forma linear e forma um anel de cinco membros (furanose), mais precisamente o anômero β. Isso envolve química de carboidratos: formação de hemiacetal intramolecular (ataque de um –OH sobre a carbonila) e conversão de projeção de Fischer em projeção de Haworth. Vamos precisar saber:
  1. Numerar a D-frutose linear;
  2. Identificar qual –OH ataca o grupo C=O (formando um hemicetal);
  3. Definir “β” pelo mesmo lado do grupo CH₂OH no anel.

Passo 2

Escrevendo a D-frutose em Fischer (vista da cadeia principal vertical):
  HOCH₂  
    |  C1  
    |  
    C2 = O  ← carbono carbonila  
    |  
   C3 – OH  
    |  
   C4 – OH  
    |  
   C5 – OH  
    |  
  CH₂OH (C6)  
Aqui quem vai atacar é o –OH ligado a C5, que faz o ataque nucleofílico ao C2=O.

Passo 3

Mecanismo de fechamento (formação de hemicetal intramolecular):
  1. O par de elétrons do oxigênio do –OH em C5 ataca o carbono C2 (carbonila), abrindo a dupla ligação C=O para o oxigênio.
  2. Esse oxigênio capta um próton vindouro do meio (H₃O⁺ ou outro ácido fraco), levando à formação do hemiacetal.
  3. O resultado é um anel de cinco membros (quatro carbonos + o oxigênio que veio da hidroxila de C5).

Passo 4

Definindo o anômero β
Na convenção de Haworth para açúcares D:
  • O grupo CH₂OH em C5 (na forma cíclica, é um substituinte “exterior” do anel) fica para cima do plano do anel.
  • Se o –OH do anômero (aqui C2) também ficar para cima, dizemos que é β.

Resposta

A forma ciclada final é a β-D-frutofuranose. Em projeção de Haworth, podemos representar assim (anel de cinco membros, numerado de C2 a C5 mais o O):
beta-D-frutofuranose: & underset Ocirc & [-1ex] & / backslash [-1ex] C5 & & C2,(anômero) [-1ex] | & & | [-1ex] CH2OH!! & & OH,(β) [-1ex] ô
ou em texto:
– O anel é O–C2–C3–C4–C5;
– No C5 está ligado CH₂OH apontando para cima;
– No C2 (anômero) está ligado OH também para cima → β.

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