Dê o produto das seguintes reações (uma quantidade catalítica de ácido está presente em cada reação).
ciclopentanona + etilamina ( \mathrm{CH}_{3} \mathrm{CH}_{2} \mathrm{NH}_{2} )

Passo 1

O enunciado pede a reação de condensação de uma cetona (ciclopentanona) com uma amina primária (etilamina) em meio ácido catalítico. O conteúdo envolvido é a formação de imina (Schiff base) por adição nucleofílica seguida de desidratação.

Passo 2

Protonação do oxigênio carbonílico da ciclopentanona pelo ácido presente
\begin{aligned} &\mathrm{C_5H_8O}\;+\;\mathrm{H^+}\;\longrightarrow\;\mathrm{C_5H_8O\!-\!H^+}\,. \end{aligned}
Ataque nucleofílico da etilamina ao carbono protonado do carbonilo, formando o intermediário carbinolamina
\mathrm{C_5H_8O\!-\!H^+}\;+\;\mathrm{CH_3CH_2NH_2}\;\longrightarrow\;\mathrm{C_5H_8C(OH)(NHCH_2CH_3)}\;+\;\mathrm{H^+}\,.

Passo 3

Desidratação (eliminação de água) do carbinolamina em meio ácido, gerando a ligação dupla C=N
\mathrm{C_5H_8C(OH)(NHCH_2CH_3)}\;\xrightarrow{\,-H_2O\,}\;\mathrm{C_5H_8C(=NCH_2CH_3)}\;+\;H_2O\,.
Regeneração do catalisador e formação final da imina (Schiff base)

Resposta

O produto é a imina derivada da ciclopentanona com etilamina, cuja fórmula estrutural pode ser representada por
\mathrm{C_5H_8C(=NCH_2CH_3)},
também chamada de ciclopentilideno-etilamina (Schiff base) + água.

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