Mostre os estereoisômeros do ácido tartárico. e indique a nomenclatura R e S de cada um e quais são enantiômeros, diasterômeros e se há ou não um composto meso.
Passo 1
Então, o exercício pede pra você desenhar todos os estereoisômeros do ácido tartárico, atribuir a configuração absoluta R ou S em cada um, dizer quais formam pares de enantiômeros e diastereômeros e identificar se existe um composto meso.
Conteúdo: Quiralidade e regras de CIP (Cahn-Ingold-Prelog).
O que vamos precisar:
Conteúdo: Quiralidade e regras de CIP (Cahn-Ingold-Prelog).
O que vamos precisar:
- Saber identificar centros quirais numéricos (aqui, carbonos 2 e 3).
- Entender e aplicar as regras de prioridade CIP pra ver R ou S.
- Reconhecer espelhos e planos de simetria pra classificar enantiômeros, diastereômeros e meso.
Passo 2
Primeiro, a fórmula do ácido tartárico é
Os carbonos quirais são o C2 e o C3 (cada um tem quatro substituintes diferentes). Em princípio há
configurações possíveis, mas uma delas é meso (tem plano de simetria interna), sobrando 3 compostos distintos.
Passo 3
Vamos usar as regras CIP pra cada centro quiral:
- Liste os quatro substituintes e compare os átomos ligados diretamente.
- Maior número atômico tem maior prioridade.
- Se empate, olha os próximos átomos ligados, etc.
- Coloque o grupo de menor prioridade (normalmente H) pra trás e veja se a sequência 1→2→3 gira pra direita ® ou esquerda (S).
No ácido tartárico, em cada C:
- Substituinte 1: –OH (oxigênio)
- Substituinte 2: –COOH (carbono ligado a O,O e C)
- Substituinte 3: –CH(OH)COOH (outro carbono ligado a O,C e H)
- Substituinte 4: –H
Agora desenhamos as três formas:
a) Configuração (2R,3R):
Fischer → OH à direita em ambos C2 e C3.
Fischer → OH à direita em ambos C2 e C3.
b) Configuração (2S,3S):
Fischer → OH à esquerda em ambos C2 e C3.
Fischer → OH à esquerda em ambos C2 e C3.
c) Configuração (2R,3S) (é igual a (2S,3R) por rotação de Fischer – é o meso):
Fischer → um OH à direita e o outro à esquerda:
Fischer → um OH à direita e o outro à esquerda:
Esse tem um plano de simetria que atravessa o meio da moléc.
Passo 4
Classificando:
- (2R,3R) e (2S,3S) são enantiômeros (imagens especulares, não sobreponíveis).
- Cada um desses em relação ao meso ((2R,3S)) é diastereômero (não são imagens especulares).
- O (2R,3S) ≡ (2S,3R) é o composto meso: quiralidade cancelada por simetria interna, não é opticamente ativo.
Resposta
• Estereoisômeros:
- (2R,3R)-ácido tartárico
- (2S,3S)-ácido tartárico
- (2R,3S)-ácido tartárico = meso (idem a 2S,3R)
• Enantiômeros: (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• Diastereômeros: cada um dos dois acima em relação ao meso
• Existe um meso: (2R,3S) (tem plano de simetria e é inativo óptico).
• Diastereômeros: cada um dos dois acima em relação ao meso
• Existe um meso: (2R,3S) (tem plano de simetria e é inativo óptico).