Mostre os estereoisômeros do ácido tartárico. e indique a nomenclatura R e S de cada um e quais são enantiômeros, diasterômeros e se há ou não um composto meso.

Passo 1

Então, o exercício pede pra você desenhar todos os estereoisômeros do ácido tartárico, atribuir a configuração absoluta R ou S em cada um, dizer quais formam pares de enantiômeros e diastereômeros e identificar se existe um composto meso.
Conteúdo: Quiralidade e regras de CIP (Cahn-Ingold-Prelog).
O que vamos precisar:
  1. Saber identificar centros quirais numéricos (aqui, carbonos 2 e 3).
  2. Entender e aplicar as regras de prioridade CIP pra ver R ou S.
  3. Reconhecer espelhos e planos de simetria pra classificar enantiômeros, diastereômeros e meso.

Passo 2

Primeiro, a fórmula do ácido tartárico é
HOOC!-!CH(OH)!-!CH(OH)!-!COOH
Os carbonos quirais são o C2 e o C3 (cada um tem quatro substituintes diferentes). Em princípio há configurações possíveis, mas uma delas é meso (tem plano de simetria interna), sobrando 3 compostos distintos.

Passo 3

Vamos usar as regras CIP pra cada centro quiral:
  1. Liste os quatro substituintes e compare os átomos ligados diretamente.
  2. Maior número atômico tem maior prioridade.
  3. Se empate, olha os próximos átomos ligados, etc.
  4. Coloque o grupo de menor prioridade (normalmente H) pra trás e veja se a sequência 1→2→3 gira pra direita ® ou esquerda (S).
No ácido tartárico, em cada C:
  • Substituinte 1: –OH (oxigênio)
  • Substituinte 2: –COOH (carbono ligado a O,O e C)
  • Substituinte 3: –CH(OH)COOH (outro carbono ligado a O,C e H)
  • Substituinte 4: –H
Agora desenhamos as três formas:
a) Configuração (2R,3R):
Fischer → OH à direita em ambos C2 e C3.
c COOH | HCunderset(2R)OH | HCunderset(3R)OH | COOH
b) Configuração (2S,3S):
Fischer → OH à esquerda em ambos C2 e C3.
c COOH | OHCH | OHCH | COOH
c) Configuração (2R,3S) (é igual a (2S,3R) por rotação de Fischer – é o meso):
Fischer → um OH à direita e o outro à esquerda:
c COOH | HCOH | OHCH | COOH
Esse tem um plano de simetria que atravessa o meio da moléc.

Passo 4

Classificando:
  • (2R,3R) e (2S,3S) são enantiômeros (imagens especulares, não sobreponíveis).
  • Cada um desses em relação ao meso ((2R,3S)) é diastereômero (não são imagens especulares).
  • O (2R,3S) ≡ (2S,3R) é o composto meso: quiralidade cancelada por simetria interna, não é opticamente ativo.

Resposta

• Estereoisômeros:
  1. (2R,3R)-ácido tartárico
  2. (2S,3S)-ácido tartárico
  3. (2R,3S)-ácido tartárico = meso (idem a 2S,3R)
• Enantiômeros: (2R,3R) ↔ (2S,3S)
• Diastereômeros: cada um dos dois acima em relação ao meso
• Existe um meso: (2R,3S) (tem plano de simetria e é inativo óptico).

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