A partir da nomenclatura sistemática IUPAC dos compostos abaixo, atribua à estrutura.
a) 2,3,3,4-Tetrametil-heptano
b) 2-Metil-3-isopropil-heptano
c) 2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)decano
d) 2-Metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
e) 2-Metil-4-(1-metiletil)octano
a) 2,3,3,4-Tetrametil-heptano
b) 2-Metil-3-isopropil-heptano
c) 2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)decano
d) 2-Metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
e) 2-Metil-4-(1-metiletil)octano
Passo 1
O que o enunciado pede: para cada nome IUPAC dado devo desenhar/atribuir a estrutura (ou seja, escrever a fórmula estrutural condensada) correspondente. Os compostos são:
Informações relevantes que temos: cada nome já especifica o comprimento da cadeia principal (heptano, decano, nonano, octano) e as posições e identidades dos substituintes (metil, isopropil, 2-metilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metiletil). A tarefa é construir a sequência de carbonos da cadeia principal e colocar nesses carbonos os substituintes indicados.
Passo 2
Conceitos rápidos e regra prática que vou usar (explicação didática antes de montar cada estrutura):
- “Cadeia principal” é a maior sequência contínua de carbonos indicada pelo sufixo (por ex. heptano =
carbonos). Vou numerar os carbonos da cadeia de forma que as posições dos substituintes correspondam aos números do nome. - Substituinte “metil” =
ligado ao carbono indicado. - Substituinte “isopropil” = grupo comum cujo esqueleto é
quando ligado pela metade central. - Substituinte “2-metilpropil” (numerando a partir do ponto de ligação) =
(também conhecido como isobutilo). - Para escrever a estrutura condensada eu vou representar cada carbono da cadeia principal por seu grupo (por exemplo
, , , ), conectados por traços para deixar claro a ligação sequência.
Passo 3
Nome:
.
- Cadeia principal: heptano
carbonos numerados a . - Substituintes indicados e suas posições:
- em
: um metil ( ); - em
: dois metis (há dois metil em -> geminal dimetil); - em
: um metil.
- em
- Montagem passo a passo da cadeia (vou escrever cada carbono principal na ordem
→ ): -
-
(pois tem um metil ligado) -
(pois tem dois metis ligados; é um carbono sem hidrogênio ligado que tem 4 ligações: a , a e duas metilas) -
-
-
-
-
- Fórmula estrutural condensada final (unindo os termos):
Passo 4
Nome:
.
- Cadeia principal: heptano (
a ). - Substituintes:
-
: metil ( ); -
: isopropil, que é o grupo ligado ao carbono da cadeia.
-
- Montagem (carbonos principais):
-
-
-
(isto significa: o carbono da cadeia é um que carrega como substituinte a unidade isopropil ) -
-
-
-
-
- Fórmula condensada:
(Dica prática: ler
como "carbono CH que tem ligado um grupo
".)
Passo 5
Nome:
.
- Cadeia principal: decano
carbonos ( a ). - Substituintes:
-
: metil; -
: metil; -
: -metilpropil (isto é, , conhecido como isobutilo).
-
- Montagem (ordem dos carbonos da cadeia):
-
-
-
-
-
-
(aqui o substituinte é ) -
-
-
-
-
- Fórmula condensada:
Passo 6
Nome:
.
- Cadeia principal: nonano (
a ). - Substituintes:
-
: metil; -
: -dimetilpropil. Interpretação: numeramos o substituinte a partir do ponto de ligação (carbono do substituinte). O substituinte é um propil com metis em e . Estrutura do substituinte ligada ao esqueleto: .
(em palavras: o carbono ligado à cadeia principal (do substituinte) tem um metil; o carbono seguinte ( ) também tem um metil.)
-
- Montagem da cadeia principal com substituintes:
-
- Fórmula condensada:
Passo 7
Nome:
.
- Cadeia principal: octano (
a ). - Substituintes:
-
: metil; -
: -metiletil. Observação: -metiletil é a nomenclatura IUPAC para o grupo também conhecido por isopropil; sua estrutura ligada é .
-
- Montagem:
-
- Fórmula condensada:
Resposta
a)
b)
c)
d)
e)