A partir da nomenclatura sistemática IUPAC dos compostos abaixo, atribua à estrutura.
a) 2,3,3,4-Tetrametil-heptano
b) 2-Metil-3-isopropil-heptano
c) 2,3-Dimetil-6-(2-metilpropil)decano
d) 2-Metil-5-(1,2-dimetilpropil)nonano
e) 2-Metil-4-(1-metiletil)octano

Passo 1

O que o enunciado pede: para cada nome IUPAC dado devo desenhar/atribuir a estrutura (ou seja, escrever a fórmula estrutural condensada) correspondente. Os compostos são:
\text{(a) }2,3,3,4\text{-Tetrametil-heptano}
\text{(b) }2\text{-Metil-}3\text{-isopropil-heptano}
\text{\text{(c)} }2,3\text{-Dimetil-}6\text{-(2-metilpropil)decano}
\text{(d) }2\text{-Metil-}5\text{-(1,2-dimetilpropil)nonano}
\text{(e) }2\text{-Metil-}4\text{-(1-metiletil)octano}
Informações relevantes que temos: cada nome já especifica o comprimento da cadeia principal (heptano, decano, nonano, octano) e as posições e identidades dos substituintes (metil, isopropil, 2-metilpropil, 1,2-dimetilpropil, 1-metiletil). A tarefa é construir a sequência de carbonos da cadeia principal e colocar nesses carbonos os substituintes indicados.

Passo 2

Conceitos rápidos e regra prática que vou usar (explicação didática antes de montar cada estrutura):
  • “Cadeia principal” é a maior sequência contínua de carbonos indicada pelo sufixo (por ex. heptano = 7 carbonos). Vou numerar os carbonos da cadeia de forma que as posições dos substituintes correspondam aos números do nome.
  • Substituinte “metil” = \mathrm{CH}_3- ligado ao carbono indicado.
  • Substituinte “isopropil” = grupo comum cujo esqueleto é \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 quando ligado pela metade central.
  • Substituinte “2-metilpropil” (numerando a partir do ponto de ligação) = \mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 (também conhecido como isobutilo).
  • Para escrever a estrutura condensada eu vou representar cada carbono da cadeia principal por seu grupo (por exemplo \mathrm{CH}_3, \mathrm{CH}_2, \mathrm{CH}(\text{substituinte}), \mathrm{C}(\text{substituintes})), conectados por traços para deixar claro a ligação sequência.

Passo 3

Nome: \;2,3,3,4\text{-Tetrametil-heptano}.
  1. Cadeia principal: heptano \Rightarrow 7 carbonos numerados \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_7.
  2. Substituintes indicados e suas posições:
    • em \mathrm{C}_2: um metil ( \mathrm{CH}_3);
    • em \mathrm{C}_3: dois metis (há dois metil em \mathrm{C}_3 -> geminal dimetil);
    • em \mathrm{C}_4: um metil.
  3. Montagem passo a passo da cadeia (vou escrever cada carbono principal na ordem \mathrm{C}_1 \mathrm{C}_7):
    • \mathrm{C}_1=\mathrm{CH}_3
    • \mathrm{C}_2=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3) (pois tem um metil ligado)
    • \mathrm{C}_3=\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2 (pois tem dois metis ligados; é um carbono sem hidrogênio ligado que tem 4 ligações: a \mathrm{C}_2, a \mathrm{C}_4 e duas metilas)
    • \mathrm{C}_4=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_5=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_6=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_7=\mathrm{CH}_3
  4. Fórmula estrutural condensada final (unindo os termos):
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Passo 4

Nome: \;2\text{-Metil-}3\text{-isopropil-heptano}.
  1. Cadeia principal: heptano ( \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_7).
  2. Substituintes:
    • \mathrm{C}_2: metil ( \mathrm{CH}_3);
    • \mathrm{C}_3: isopropil, que é o grupo \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2 ligado ao carbono da cadeia.
  3. Montagem (carbonos principais):
    • \mathrm{C}_1=\mathrm{CH}_3
    • \mathrm{C}_2=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_3=\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr) (isto significa: o carbono 3 da cadeia é um \mathrm{CH} que carrega como substituinte a unidade isopropil \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2)
    • \mathrm{C}_4=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_5=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_6=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_7=\mathrm{CH}_3
  4. Fórmula condensada:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
(Dica prática: ler \mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr) como "carbono CH que tem ligado um grupo \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2".)

Passo 5

Nome: \;2,3\text{-Dimetil-}6\text{-(2-metilpropil)decano}.
  1. Cadeia principal: decano \Rightarrow 10 carbonos ( \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_{10}).
  2. Substituintes:
    • \mathrm{C}_2: metil;
    • \mathrm{C}_3: metil;
    • \mathrm{C}_6: 2-metilpropil (isto é, \mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2, conhecido como isobutilo).
  3. Montagem (ordem dos carbonos da cadeia):
    • \mathrm{C}_1=\mathrm{CH}_3
    • \mathrm{C}_2=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_3=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_4=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_5=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_6=\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr) (aqui o substituinte é \mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2)
    • \mathrm{C}_7=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_8=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_9=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_{10}=\mathrm{CH}_3
  4. Fórmula condensada:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Passo 6

Nome: \;2\text{-Metil-}5\text{-(1,2-dimetilpropil)nonano}.
  1. Cadeia principal: nonano ( \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_9).
  2. Substituintes:
    • \mathrm{C}_2: metil;
    • \mathrm{C}_5: 1,2-dimetilpropil. Interpretação: numeramos o substituinte a partir do ponto de ligação (carbono 1 do substituinte). O substituinte é um propil com metis em C_1 e C_2. Estrutura do substituinte ligada ao esqueleto: \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_3.
      (em palavras: o carbono ligado à cadeia principal ( C_1 do substituinte) tem um metil; o carbono seguinte ( C_2) também tem um metil.)
  3. Montagem da cadeia principal com substituintes:
    • \mathrm{C}_1=\mathrm{CH}_3
    • \mathrm{C}_2=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_3=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_4=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_5=\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_3\bigr)
    • \mathrm{C}_6=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_7=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_8=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_9=\mathrm{CH}_3
  4. Fórmula condensada:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_3\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Passo 7

Nome: \;2\text{-Metil-}4\text{-(1-metiletil)octano}.
  1. Cadeia principal: octano ( \mathrm{C}_1 a \mathrm{C}_8).
  2. Substituintes:
    • \mathrm{C}_2: metil;
    • \mathrm{C}_4: 1-metiletil. Observação: 1-metiletil é a nomenclatura IUPAC para o grupo também conhecido por isopropil; sua estrutura ligada é \mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2.
  3. Montagem:
    • \mathrm{C}_1=\mathrm{CH}_3
    • \mathrm{C}_2=\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)
    • \mathrm{C}_3=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_4=\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)
    • \mathrm{C}_5=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_6=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_7=\mathrm{CH}_2
    • \mathrm{C}_8=\mathrm{CH}_3
  4. Fórmula condensada:
\mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

Resposta

a) \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{C}(\mathrm{CH}_3)_2-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
b) \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
c) \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}_2\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
d) \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_3\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3
e) \mathrm{CH}_3-\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}\bigl(\mathrm{CH}(\mathrm{CH}_3)_2\bigr)-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_2-\mathrm{CH}_3

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