Mostre as etapas de formação dos hidratos a partir dos seguintes compostos:
acetaldeído (etanal);
acetaldeído (etanal);
Passo 1
O enunciado pede o mecanismo de hidratação do acetaldeído (etanal), ou seja, a reação de adição de água a uma carbonila para formar o diol geminal
. O conteúdo envolvido é o mecanismo de adição nucleofílica em meio ácido, que envolve protonação do oxigênio carbonílico, ataque de água e transferência de prótons.
Passo 2
Primeiro, protonamos o oxigênio da carbonila para aumentar a eletrofilia do carbono
Aqui
é o íon oxônio com o oxigênio agora ligado a dois hidrogênios e carregado positivamente.
Passo 3
Em seguida, a molécula de água, atuando como nucleófilo, ataca o carbono eletrofílico protonado
Formou-se um íon oxônio geminal, em que o carbono central está ligado a duas hidroxilas e o oxigênio que veio da água carrega carga positiva.
Passo 4
Por fim, uma base (ou outra molécula de água) retira um próton do íon oxônio, regenerando o catalisador ácido
O produto neutro é o diol geminal, e o
é devolvido ao meio.
Resposta
O mecanismo ácido-catalisado leva ao diol geminal: