Mostre as etapas de formação dos hidratos a partir dos seguintes compostos:
acetaldeído (etanal);

Passo 1

O enunciado pede o mecanismo de hidratação do acetaldeído (etanal), ou seja, a reação de adição de água a uma carbonila para formar o diol geminal CH3CH(OH)2. O conteúdo envolvido é o mecanismo de adição nucleofílica em meio ácido, que envolve protonação do oxigênio carbonílico, ataque de água e transferência de prótons.

Passo 2

Primeiro, protonamos o oxigênio da carbonila para aumentar a eletrofilia do carbono
CH3CHO + H3O^+ ;longrightarrow; CH3CHOH^+ + H2O
Aqui CH3CHOH^+ é o íon oxônio com o oxigênio agora ligado a dois hidrogênios e carregado positivamente.

Passo 3

Em seguida, a molécula de água, atuando como nucleófilo, ataca o carbono eletrofílico protonado
CH3CHOH^+ + H2O ;longrightarrow; CH3C(OH)2H^+
Formou-se um íon oxônio geminal, em que o carbono central está ligado a duas hidroxilas e o oxigênio que veio da água carrega carga positiva.

Passo 4

Por fim, uma base (ou outra molécula de água) retira um próton do íon oxônio, regenerando o catalisador ácido
CH3C(OH)2H^+ + H2O ;longrightarrow; CH3CH(OH)2 + H3O^+
O produto neutro é o diol geminal, e o H3O^+ é devolvido ao meio.

Resposta

O mecanismo ácido-catalisado leva ao diol geminal:
CH3CHO + H2O ;longrightarrow; CH3CH(OH)2

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