Mostre as etapas de formação dos hidratos a partir dos seguintes compostos:
3-pentanona.

Passo 1

O enunciado pede a hidratação da 3-pentanona, ou seja, a adição de água ao grupo carbonila em meio ácido, gerando o hidrato geminal (pentano- 3,3-diol). O conteúdo usado é o mecanismo de adição nucleofílica em carbonilas sob catálise ácida.

Passo 2

Protonação do oxigênio carbonílico pela H3 O^+, que torna o carbono da carbonila mais eletrofílico:
CH3CH2COCH2CH3 + H3O^+ ;longrightarrow; CH3CH2C(OH)^+CH2CH3 ;+;H2O

Passo 3

Ataque nucleofílico de uma molécula de água no carbono eletrofílico, formando um estado com oxônio ligado:
CH3CH2C(OH)^+CH2CH3 + H2O ;longrightarrow; CH3CH2C(OH)(OH2^+)CH2CH3

Passo 4

Desprotonação do grupo OH2^+ por outra molécula de água, regenerando o ácido e formandos o hidrato geminal:
CH3CH2C(OH)(OH2^+)CH2CH3 + H2O ;longrightarrow; CH3CH2C(OH)2CH2CH3 + H3O^+

Resposta

O produto da hidratação da 3-pentanona é o pentano- 3,3-diol:
CH3CH2C(OH)2CH2CH3

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