Mostre as etapas de formação dos hidratos a partir dos seguintes compostos:
3-pentanona.
3-pentanona.
Passo 1
O enunciado pede a hidratação da
-pentanona, ou seja, a adição de água ao grupo carbonila em meio ácido, gerando o hidrato geminal (pentano-
-diol). O conteúdo usado é o mecanismo de adição nucleofílica em carbonilas sob catálise ácida.
Passo 2
Protonação do oxigênio carbonílico pela
, que torna o carbono da carbonila mais eletrofílico:
Passo 3
Ataque nucleofílico de uma molécula de água no carbono eletrofílico, formando um estado com oxônio ligado:
Passo 4
Desprotonação do grupo
por outra molécula de água, regenerando o ácido e formandos o hidrato geminal:
Resposta
O produto da hidratação da
-pentanona é o pentano-
-diol: