Mostre o produto da reação entre o 2-metil-but-2-eno e o HBr na presença e na ausência de peróxido. Proponha o mecanismo de uma das reações.

Passo 1

Beleza, vamos lá! A questão pede pra gente mostrar o que acontece quando o 2-metil-but-2-eno reage com HBr, tanto sem peróxido (condição normal) quanto com peróxido (condição radicalar). O conteúdo aqui é adição eletrofílica de HX (regra de Markovnikov) e adição radicalar (antimarkovnikov). A gente vai precisar entender:
  • Como funciona a adição de HBr via carbocátions (sem peróxido).
  • Como funciona a adição de HBr em cadeia radicalar (com peróxido).

Passo 2

Reação na ausência de peróxido – via carbocátion (Markovnikov)
  1. Primeiro, o HBr se separa em H⁺ (eletrofílico) e Br⁻ (nucleófilo).
  2. O H⁺ ataca a dupla do 2-metil-but-2-eno, que é CH3-C(CH3)=CH-CH3 Ele prefere se ligar ao carbono menos substituído (o “CH” com H), gerando o carbocátion mais estável num carbono terciário: CH3-C^+(CH3)-CH2-CH3
  3. Depois, o Br⁻ ataca esse carbocátion, dando o produto marcado: CH3-C(Br)(CH3)-CH2-CH3
Esse é o 2-bromo-2-metilbutano.

Passo 3

Reação na presença de peróxido – via radical (antimarkovnikov)
  1. O peróxido se quebra com calor ou luz, gerando dois radicais RO· (iniciação).
  2. Um radical RO· “rouba” H de HBr, formando ROH e o radical Br· (propagação).
  3. O radical Br· ataca a dupla do 2-metil-but-2-eno preferencialmente no carbono mais substituído (porque o radical resultante fica mais estável do outro lado), formando um radical no carbono menos substituído: underbraceCH3-C(CH3)=CH-CH3alqueno + Br· ;longrightarrow; CH3-C(CH3)-widehatCH-CH3(radical no CH)
  4. Esse radical captura outro HBr, vira o produto e gera de novo Br·, mantendo a cadeia: widehatCH + HBr ;longrightarrow; CH2Br
O resultado final é o 1-bromo-2-metilbutano.

Passo 4

Mecanismo radicalar (resumido)
Iniciação:
ROOR ;xrightarrowDe
Propagação:
RO· + HBr ;longrightarrow; ROH + Br·
Br· + CH3C(CH3)=CHCH3 ;longrightarrow; radical;longrightarrow; captura; HBr ;longrightarrow; produto + Br·
Terminação (menos relevante aqui): combinação de radicais.

Resposta

  • Sem peróxido (eletrofílico, Markovnikov): 2-bromo-2-metilbutano.
  • Com peróxido (radical, anti-Markovnikov): 1-bromo-2-metilbutano.

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