Mostre todas as estruturas de ressonância possíveis para cada uma das moléculas a seguir:
(e) ácido nítrico,
(e) ácido nítrico,
Passo 1
O ácido nítrico
é um óxido de nitrogênio protonado. Para desenhar suas estruturas de ressonância precisamos usar a teoria de Lewis:
. Determinar o esqueleto (N ligado a três O, sendo um desses O ligado ao H).
. Contar elétrons de valência totais.
. Distribuir pares livres e cargas formais de modo a satisfazer o octeto (ou o melhor comprometimento possível).
. Identificar como podemos deslocar pares e ligações para gerar contribuintes de ressonância.
Passo 2
Contagem de elétrons de valência em
:
– H: elétron
– N: elétrons
– ,O:
elétrons
Total elétrons.
– H:
– N:
–
Total
Esqueleto: H–O
–N–O
e O
ligados a N.
Passo 3
Desenhamos uma estrutura que satisfaça octetos minimizando cargas formais:
– Ligações simples H–O , O
–N, e duas ligações extras entre N e dois O (duas duplas ou uma dupla e um simples).
– Se fizermos duas duplas ( e
) e uma simples (N–O
), N teria
elétrons (quebra de octeto).
– Em vez disso, usamos uma dupla e duas simples, gerando uma carga negativa num O e carga positiva em N. O H fica ligado ao O que é neutro.
– Ligações simples H–O
– Se fizermos duas duplas (
– Em vez disso, usamos uma dupla e duas simples, gerando uma carga negativa num O e carga positiva em N. O H fica ligado ao O
Passo 4
Uma das estruturas de Lewis é:
Aqui:
– N tem carga .
– O tem carga
.
– O (com H) e O
(dupla) são neutros.
– N tem carga
– O
– O
Movendo agora um par não-ligante de O
para formar dupla com N, e transformando a dupla
em simples com carga em O
, obtemos a segunda forma de ressonância.
Passo 5
As duas estruturas de ressonância canônicas são, nomeando os oxigênios de modo fixo (O
é o que está protonado):
Em ambas O
permanece ligada a H, e a carga negativa alterna entre O
e O
.