Mostre todas as estruturas de ressonância possíveis para cada uma das moléculas a seguir:
(e) ácido nítrico, \mathrm{HNO}_{3}

Passo 1

O ácido nítrico \mathrm{HNO_3} é um óxido de nitrogênio protonado. Para desenhar suas estruturas de ressonância precisamos usar a teoria de Lewis:
1. Determinar o esqueleto (N ligado a três O, sendo um desses O ligado ao H).
2. Contar elétrons de valência totais.
3. Distribuir pares livres e cargas formais de modo a satisfazer o octeto (ou o melhor comprometimento possível).
4. Identificar como podemos deslocar pares e ligações para gerar contribuintes de ressonância.

Passo 2

Contagem de elétrons de valência em \mathrm{HNO_3}:
– H: 1 elétron
– N: 5 elétrons
3,O: 3\times6=18 elétrons
Total = 1+5+18=24 elétrons.
Esqueleto: H–O _a–N–O _b e O _c ligados a N.

Passo 3

Desenhamos uma estrutura que satisfaça octetos minimizando cargas formais:
– Ligações simples H–O _a, O _a–N, e duas ligações extras entre N e dois O (duas duplas ou uma dupla e um simples).
– Se fizermos duas duplas ( N=O _b e N=O _c) e uma simples (N–O _a), N teria 10 elétrons (quebra de octeto).
– Em vez disso, usamos uma dupla e duas simples, gerando uma carga negativa num O e carga positiva em N. O H fica ligado ao O _a que é neutro.

Passo 4

Uma das estruturas de Lewis é:
\mathrm{H\!-\!O_a\!-\!N^{+}\!(\,=O_b\,)\!-\!O_c^{-}}
Aqui:
– N tem carga +1.
– O _c tem carga -1.
– O _a (com H) e O _b (dupla) são neutros.
Movendo agora um par não-ligante de O _c para formar dupla com N, e transformando a dupla N=O _b em simples com carga em O _b, obtemos a segunda forma de ressonância.

Passo 5

As duas estruturas de ressonância canônicas são, nomeando os oxigênios de modo fixo (O _a é o que está protonado):
(1)\quad \mathrm{H\!-\!O_a\!-\!N^{+}\!(\,=O_b\,)\!-\!O_c^{-}}
\longleftrightarrow
(2)\quad \mathrm{H\!-\!O_a\!-\!N^{+}\!(\,=O_c\,)\!-\!O_b^{-}}
Em ambas O _a permanece ligada a H, e a carga negativa alterna entre O _b e O _c.

Resposta

\mathrm{H\!-\!O_a\!-\!N^{+}\!(\,=O_b\,)\!-\!O_c^{-}} \quad\longleftrightarrow\quad \mathrm{H\!-\!O_a\!-\!N^{+}\!(\,=O_c\,)\!-\!O_b^{-}}

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