Mostre como você aplicaria o método de Gabriel a síntese das seguintes aminas:
a- 1-hexenamina

Passo 1

O enunciado pede a síntese de 1-hexenamina (ou seja, a amina primária cuja cadeia tem seis carbonos e dupla ligação na posição 1) pelo método de Gabriel. Para isso precisamos:
  1. Gerar o ânion de ftalimida (reagente de Gabriel).
  2. Fazer SN2 entre esse ânion e um haleto de alquila adequado (aqui 1-bromohex-1-eno).
  3. Promover clivagem hidrazínica (hidrazinolise) para liberar a amina primária.

Passo 2

Preparamos o sal de potássio da ftalimida tratando ftalimida com hidróxido de potássio. A reação é uma simples desprotonação:
\mathrm{C_{6}H_{4}(CO)_{2}NH} + \mathrm{KOH} \;\longrightarrow\; \mathrm{C_{6}H_{4}(CO)_{2}N^{-}K^{+}} + \mathrm{H_{2}O}
Esse é o ânion de ftalimida, nucleófilo que atacará o haleto.

Passo 3

Fazemos então a reação de alquilação (SN2) entre o ânion de ftalimida e 1-bromohex-1-eno ( \mathrm{BrCH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}}). O ataque nucleofílico ao carbono ligado ao bromo gera N-(hex-1-enil)ftalimida:
\mathrm{C_{6}H_{4}(CO)_{2}N^{-}K^{+}} + \mathrm{BrCH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}} \;\longrightarrow\; \mathrm{C_{6}H_{4}(CO)_{2}N\!-\!CH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}} + \mathrm{KBr}

Passo 4

Por fim, submetemos o N-(hex-1-enil)ftalimida à hidrazina ( \mathrm{NH_{2}NH_{2}}), que cleava a ligação N–C liberando a amina primária e formando ftalazina (ou hidrazida de ftálico):
\mathrm{C_{6}H_{4}(CO)_{2}N\!-\!CH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}} + \mathrm{NH_{2}NH_{2}} \;\longrightarrow\; \mathrm{H_{2}N\!-\!CH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}} + \text{hidrazida de ftálico}á
Assim obtém-se a 1-hexenamina desejada.

Resposta

\mathrm{ftalimida}\xrightarrow{\mathrm{KOH}} \mathrm{K^{+}C_{6}H_{4}(CO)_{2}N^{-}} \xrightarrow{\mathrm{BrCH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}}} \mathrm{N\!-\!CH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}\text{-}ftalimida} \xrightarrow{\mathrm{NH_{2}NH_{2}}} \mathrm{H_{2}N\!-\!CH=CH(CH_{2})_{3}CH_{3}}

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