Mostre como você aplicaria o método de Gabriel a síntese das seguintes aminas:
a- 1-hexenamina
a- 1-hexenamina
Passo 1
O enunciado pede a síntese de 1-hexenamina (ou seja, a amina primária cuja cadeia tem seis carbonos e dupla ligação na posição 1) pelo método de Gabriel. Para isso precisamos:
- Gerar o ânion de ftalimida (reagente de Gabriel).
- Fazer SN2 entre esse ânion e um haleto de alquila adequado (aqui 1-bromohex-1-eno).
- Promover clivagem hidrazínica (hidrazinolise) para liberar a amina primária.
Passo 2
Preparamos o sal de potássio da ftalimida tratando ftalimida com hidróxido de potássio. A reação é uma simples desprotonação:
Esse é o ânion de ftalimida, nucleófilo que atacará o haleto.
Passo 3
Fazemos então a reação de alquilação (SN2) entre o ânion de ftalimida e 1-bromohex-1-eno (
). O ataque nucleofílico ao carbono ligado ao bromo gera N-(hex-1-enil)ftalimida:
Passo 4
Por fim, submetemos o N-(hex-1-enil)ftalimida à hidrazina (
), que cleava a ligação N–C liberando a amina primária e formando ftalazina (ou hidrazida de ftálico):
Assim obtém-se a 1-hexenamina desejada.