Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
2-Butanol

Passo 1

Beleza, a questão é a seguinte: a gente parte de 2-butanol (fórmula CH3CH(OH)CH2CH3) e precisa transformá-lo em 2-bromobutano ( CH3CHBrCH2CH3). O conteúdo aqui é reações de substituição nucleofílica (especialmente SN1, porque é um álcool secundário) e como usar reagentes que convertem –OH em –Br. Vamos precisar de um ácido forte que forneça Br^-, por exemplo HBr concentrado, ou de $ \mathrm{PBr_3} $ pra fazer essa troca de forma mais limpa.

Passo 2

Estratégia e reagente principal:
  1. Usar HBr concentrado. A teoria diz que um álcool secundário, em meio fortemente ácido, passa por mecanismo SN1: primeiro protona o –OH, vira água (bom grupo de saída), depois forma um carbocátion e, por fim, o ânion Br^- ataca.
  2. Alternativa com $ \mathrm{PBr_3} $: o $ \mathrm{PBr_3} $ reage diretamente com o álcool, substituindo o –OH por –Br em um único passo (tipo SN2) e produzindo ácido fosforoso como resíduo. É geralmente melhor pra evitar rearranjos e subprodutos.

Passo 3

Mecanismo SN1 (usando HBr):
a) Protonação do álcool:
CH3CH(OH)CH2CH3 + HBr ;longrightarrow; CH3CH(OH2^+)CH2CH3 + Br^-
Explicação: o oxigênio puxa um próton de HBr, virando OH2^+, que é um bom grupo de saída.
b) Formação do carbocátion secundário:
CH3CH(OH2^+)CH2CH3 ;longrightarrow; CH3C^+HCH2CH3 + H2O
Aqui ocorre a quebra da ligação C–O, liberando água.
c) Ataque do ânion brometo:
CH3C^+HCH2CH3 + Br^- ;longrightarrow; CH3CHBrCH2CH3
O Br^- é o nucleófilo que fecha a reação, dando o 2-bromobutano.

Resposta

O 2-bromobutano é obtido reagindo 2-butanol com HBr concentrado (ou, de forma mais seletiva, com PBr3). O produto final é:
boxedCH3CHBrCH2CH3

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