Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
2-Butanol
2-Butanol
Passo 1
Beleza, a questão é a seguinte: a gente parte de 2-butanol (fórmula
) e precisa transformá-lo em 2-bromobutano (
). O conteúdo aqui é reações de substituição nucleofílica (especialmente SN1, porque é um álcool secundário) e como usar reagentes que convertem –OH em –Br. Vamos precisar de um ácido forte que forneça
, por exemplo HBr concentrado, ou de $ \mathrm{PBr_3} $ pra fazer essa troca de forma mais limpa.
Passo 2
Estratégia e reagente principal:
- Usar HBr concentrado. A teoria diz que um álcool secundário, em meio fortemente ácido, passa por mecanismo SN1: primeiro protona o –OH, vira água (bom grupo de saída), depois forma um carbocátion e, por fim, o ânion
ataca. - Alternativa com $ \mathrm{PBr_3} $: o $ \mathrm{PBr_3} $ reage diretamente com o álcool, substituindo o –OH por –Br em um único passo (tipo SN2) e produzindo ácido fosforoso como resíduo. É geralmente melhor pra evitar rearranjos e subprodutos.
Passo 3
Mecanismo SN1 (usando HBr):
a) Protonação do álcool:
a) Protonação do álcool:
Explicação: o oxigênio puxa um próton de HBr, virando
, que é um bom grupo de saída.
b) Formação do carbocátion secundário:
Aqui ocorre a quebra da ligação C–O, liberando água.
c) Ataque do ânion brometo:
O
é o nucleófilo que fecha a reação, dando o 2-bromobutano.
Resposta
O 2-bromobutano é obtido reagindo 2-butanol com HBr concentrado (ou, de forma mais seletiva, com
). O produto final é: