Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
1-Butino

Passo 1

O enunciado pede: “a partir do 1-butino, obtenha o 1-butanol”.
Conteúdo: síntese orgânica (transformação de alcino em álcool).
O que vamos usar:
  • Reação de hidro­boração-oxidação de alcinos (para virar um aldeído);
  • Redução de aldeído a álcool primário (com um agente redutor).

Passo 2

Primeiro, convertemos o alcino terminal em aldeído via hidroboration-oxidação. Funciona assim:
  1. Adição de um borano seletivo, por ex. disiamilborano, ao triplo: HCequiv C-CH2-CH3 xrightarrow,(Sia)2BH, intermediário vinylic-B á
  2. Oxidação desse intermediário com peróxido em meio básico: xrightarrow;H2O2, OH^-; CH3CH2CH2CHO
O resultado é o aldeído butanal.
Teoria rapidinha: na hidroboration o B se liga ao carbono menos substituído (anti-Markovnikov) e, após oxidação, o enol formado tautomeriza para o aldeído.

Passo 3

Agora pegamos o butanal e reduzimos a carbonila a um álcool primário.
Usamos, por exemplo, CH3CH2CH2CHO xrightarrow;NaBH4; CH3CH2CH2CH2OH :
O íon hidreto ( ) do borohidreto ataca o carbono do C=O, formando o 1-butanol.

Resposta

Esquema global da síntese:
HCequiv C-CH2-CH3 xrightarrowsubstack1,(Sia)2BH 2,H2O2, OH^- CH3CH2CH2CHO xrightarrowNaBH4 CH3CH2CH2CH2OH

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