Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
1-Butino
Passo 1
O enunciado pede: “a partir do 1-butino, obtenha o 1-butanol”.
Conteúdo: síntese orgânica (transformação de alcino em álcool).
O que vamos usar:
Reação de hidroboração-oxidação de alcinos (para virar um aldeído);
Redução de aldeído a álcool primário (com um agente redutor).
Passo 2
Primeiro, convertemos o alcino terminal em aldeído via hidroboration-oxidação. Funciona assim:
Adição de um borano seletivo, por ex. disiamilborano, ao triplo:
Oxidação desse intermediário com peróxido em meio básico: xrightarrow;H2O2, OH^-; CH3CH2CH2CHO
O resultado é o aldeído butanal.
Teoria rapidinha: na hidroboration o B se liga ao carbono menos substituído (anti-Markovnikov) e, após oxidação, o enol formado tautomeriza para o aldeído.
Passo 3
Agora pegamos o butanal e reduzimos a carbonila a um álcool primário.
Usamos, por exemplo, CH3CH2CH2CHO xrightarrow;NaBH4; CH3CH2CH2CH2OH :
O íon hidreto () do borohidreto ataca o carbono do C=O, formando o 1-butanol.