Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
2-Clorobutano

Passo 1

Beleza, vamos entender o que o enunciado tá pedindo. A gente parte de 2-clorobutano (um haleto secundário) e quer chegar no 1-butanol (um álcool primário). Isso é química orgânica e envolve duas coisas principais:
  1. Fazer uma eliminação (E2) pra virar um alceno que tenha dupla ligação no carbono 1 (o tal 1-buteno).
  2. Em seguida, usar hidroboration-oxidação pra transformar esse 1-buteno em 1-butanol sem inverter o “lado” da ligação.

Passo 2

Primeira reação: eliminação E2 para formar 1-buteno
  • Reagente de partida: 2-Clorobutano, CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃
  • Condição: base forte e volumosa, por exemplo t-BuOK (K⁺–O-tBu) em solvente protónico ou aprótico
  • Mecanismo E2: a base tira um H β (num carbono vizinho ao que tem o Cl), e o Cl sai ao mesmo tempo, gerando a dupla.
    Se a base for volumosa, favorece o produto de Hofmann (menor substituição), ou seja, o 1-buteno, ao invés do 2-buteno.
Esquema:
CH₃CH(Cl)CH₂CH₃ ;xrightarrow[solv]t-BuOK CH₂=CHCH₂CH₃

Passo 3

Segunda reação: hidroboration-oxidação do 1-buteno
  1. Hidroboration: adiciona BH₃ (boro) através do alceno. O boro vai pro carbono menos substituído (regra anti-Markovnikov).
  2. Oxidação: H₂O₂/HO⁻ substitui o B por OH, dando o álcool.
Esquema detalhado:
CH₂=CHCH₂CH₃ ;xrightarrow1) BH$3$, THF CH$3$CH$2$CH$2$CH$2$B(OH)$2$ ;xrightarrow2) H$2$O$2$/OH$^-$ CH$3$CH$2$CH$2$CH$2$OH
Aqui, o passo hidroxilação anti-Markovnikov garante que o –OH fique no carbono 1, formando o 1-butanol.

Resposta

1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)

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