Partindo-se de cada um dos reagentes abaixo, desenhe um esquema reacional para obtenção do 1-butanol:
2-Clorobutano
2-Clorobutano
Passo 1
Beleza, vamos entender o que o enunciado tá pedindo. A gente parte de 2-clorobutano (um haleto secundário) e quer chegar no 1-butanol (um álcool primário). Isso é química orgânica e envolve duas coisas principais:
- Fazer uma eliminação (E2) pra virar um alceno que tenha dupla ligação no carbono 1 (o tal 1-buteno).
- Em seguida, usar hidroboration-oxidação pra transformar esse 1-buteno em 1-butanol sem inverter o “lado” da ligação.
Passo 2
Primeira reação: eliminação E2 para formar 1-buteno
- Reagente de partida: 2-Clorobutano, CH₃–CH(Cl)–CH₂–CH₃
- Condição: base forte e volumosa, por exemplo t-BuOK (K⁺–O-tBu) em solvente protónico ou aprótico
- Mecanismo E2: a base tira um H β (num carbono vizinho ao que tem o Cl), e o Cl sai ao mesmo tempo, gerando a dupla.
Se a base for volumosa, favorece o produto de Hofmann (menor substituição), ou seja, o 1-buteno, ao invés do 2-buteno.
Esquema:
Passo 3
Segunda reação: hidroboration-oxidação do 1-buteno
- Hidroboration: adiciona BH₃ (boro) através do alceno. O boro vai pro carbono menos substituído (regra anti-Markovnikov).
- Oxidação: H₂O₂/HO⁻ substitui o B por OH, dando o álcool.
Esquema detalhado:
Aqui, o passo hidroxilação anti-Markovnikov garante que o –OH fique no carbono 1, formando o 1-butanol.
Resposta
1-butanol (CH₃CH₂CH₂CH₂OH)