Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
1-Buteno
1-Buteno
Passo 1
O enunciado pede para transformar 1-buteno (CH₂=CH–CH₂–CH₃) em 2-bromobutano (CH₃–CHBr–CH₂–CH₃).
Conteúdo envolvido: síntese orgânica por adição eletrofílica em alcenos. Vamos usar a regra de Markovnikov e entender o mecanismo de formação de carbocátion para ver por que o bromo cai no átomo de carbono 2.
Conteúdo envolvido: síntese orgânica por adição eletrofílica em alcenos. Vamos usar a regra de Markovnikov e entender o mecanismo de formação de carbocátion para ver por que o bromo cai no átomo de carbono 2.
Passo 2
Escolhendo o reagente: basta adicionar HBr ao 1-buteno em condições normais (sem peróxidos).
Reação global:
Reação global:
Aqui não usamos peróxido porque, se usássemos, entraríamos na anti-Markovnikov e formaríamos 1-bromobutano.
Passo 3
Mecanismo passo a passo (e teoria):
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Protonação do duplo-ligação
- O próton (H⁺) do HBr se liga ao carbono que gera o carbocátion mais estável.
- Em 1-buteno, o carbono 2 (interno) gera um carbocátion secundário, mais estável que o primário.
- Logo, o H⁺ se liga ao C1, e fica um carbocátion em C2.
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Ataque do brometo
- O íon Br⁻, que ficou livre, ataca o carbocátion em C2, formando a ligação C–Br.
Isso segue a regra de Markovnikov: “o hidrogênio vai ao carbono com mais hidrogênios originalmente, e o halogênio ao carbono que gera o carbocátion mais estável.”
Resposta
A preparação de 2-bromobutano a partir de 1-buteno é feita pela adição eletrofílica de HBr (sem peróxidos), segundo a regra de Markovnikov, levando diretamente a: