Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
1-Butanol
1-Butanol
Passo 1
Beleza, o exercício pede pra transformar o álcool primário 1-butanol (fórmula
) num brometo secundário, o 2-bromobutano (
). O conteúdo é química orgânica: reação de álcoois (desidratação para dar alcenos) e adição eletrofílica de HBr (regra de Markovnikov). A gente vai precisar entender:
- Como desidratar um álcool (mecanismo E1, catalisado por ácido forte).
- Como adicionar HBr a um alceno seguindo Markovnikov.
Passo 2
Primeiro, convertemos o 1-butanol num alceno mais substituído (but-2-eno), usando desidratação E1.
- Tratamos
com ácido forte (como ) e calor (~170–180 °C). - Mecanismo E1:
a) O –OH é protonado e vira, que sai, gerando um carbocátion primário.
b) Esse carbocátion sofre rearranjo (hydride shift) para dar um carbocátion secundário em C-2 (mais estável).
c) O ânion sulfato retira um H de um carbono vizinho, formando dupla ligação: o principal produto é o but-2-eno, por ser o alceno mais substituído (regra de Zaitsev).
Em resumo:
Passo 3
Agora, a gente tem o alceno but-2-eno e vai adicionar HBr seguindo Markovnikov, pra colocar o Br no carbono mais substituído (C-2).
Mecanismo de adição eletrofílica:
Mecanismo de adição eletrofílica:
- O duplo enlace ataca o H
do HBr, formando o carbocátion secundário no C-2.^+ - O Br
ataca esse carbocátion, dando o brometo.^-
Logo:
Resposta
2-bromobutano sintetizado em duas etapas:
- Desidratação de 1-butanol a but-2-eno com H₂SO₄ e calor.
- Adição de HBr ao but-2-eno (Markovnikov) gerando
.CH3CH(Br)CH2CH3,