Mostre como você iria preparar 2-bromobutano a partir de:
1-Butanol

Passo 1

Beleza, o exercício pede pra transformar o álcool primário 1-butanol (fórmula CH3CH2CH2CH2OH) num brometo secundário, o 2-bromobutano ( CH3CH(Br)CH2CH3). O conteúdo é química orgânica: reação de álcoois (desidratação para dar alcenos) e adição eletrofílica de HBr (regra de Markovnikov). A gente vai precisar entender:
  • Como desidratar um álcool (mecanismo E1, catalisado por ácido forte).
  • Como adicionar HBr a um alceno seguindo Markovnikov.

Passo 2

Primeiro, convertemos o 1-butanol num alceno mais substituído (but-2-eno), usando desidratação E1.
  1. Tratamos CH3CH2CH2CH2OH com ácido forte (como H2SO4) e calor (~170–180 °C).
  2. Mecanismo E1:
    a) O –OH é protonado e vira H2O, que sai, gerando um carbocátion primário.
    b) Esse carbocátion sofre rearranjo (hydride shift) para dar um carbocátion secundário em C-2 (mais estável).
    c) O ânion sulfato retira um H de um carbono vizinho, formando dupla ligação: o principal produto é o but-2-eno, por ser o alceno mais substituído (regra de Zaitsev).
    Em resumo:
CH3CH2CH2CH2OH xrightarrow[De

Passo 3

Agora, a gente tem o alceno but-2-eno e vai adicionar HBr seguindo Markovnikov, pra colocar o Br no carbono mais substituído (C-2).
Mecanismo de adição eletrofílica:
  1. O duplo enlace ataca o H ^+ do HBr, formando o carbocátion secundário no C-2.
  2. O Br ^- ataca esse carbocátion, dando o brometo.
    Logo:
CH3CH=CHCH3 + HBr longrightarrow CH3CH(Br)CH2CH3

Resposta

2-bromobutano sintetizado em duas etapas:
  1. Desidratação de 1-butanol a but-2-eno com H₂SO₄ e calor.
  2. Adição de HBr ao but-2-eno (Markovnikov) gerando CH3CH(Br)CH2CH3,.

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