Mostre como você prepararia no menor número de etapas possivel cada um dos compostos listados a seguir. Em cada caso apresente todas as condiçōes reacionais e reagentes usados.
Cicloexeno → Clorocicloexano

Passo 1

O que o problema pede: transformar cicloeexeno em clorocicloexano no menor número de etapas possível e apresentando todas as condições e reagentes usados.
Informações dadas: ponto de partida é o composto “cicloexeno” (uma alceno ciclíco, dupla ligação entre dois carbonos do anel) e o produto desejado é “clorocicloexano” (um cicloexano monosubstituído por um átomo de cloro). Não há imagens adicionais.

Passo 2

Escolha do método mais simples: a via direta e mais curta é a adição eletrofílica de \mathrm{HCl} à dupla ligação do cicloeexeno (hidro-halogenação). Essa reação transforma a ligação \mathrm{C=C} em uma ligação simples \mathrm{C-C} e coloca um átomo de Cl em um dos carbonos que pertenciam à dupla ligação. Para um alceno simétrico (como o cicloexeno) não há ambiguidade regiônica: o produto obtido é o clorocicloexano.

Passo 3

Reagentes e condições práticas (receita completa, em uma etapa): adicionar \mathrm{HCl} (gás) ou uma solução concentrada de \mathrm{HCl} a uma solução de cicloexeno em um solvente inerte e apolar (por exemplo, diclorometano \mathrm{CH_2Cl_2} ou éter etílico), sob resfriamento leve. Exemplos de condições operacionais que funcionam bem:
  • Cicloeexeno (1,0 equiv) dissolvido em \mathrm{CH_2Cl_2} (solvente frio), adicionar \mathrm{HCl} (g) lentamente à 0^\circ\mathrm{C} a 25^\circ\mathrm{C} até consumo da dupla ligação.
  • Alternativa prático-laboratorial: adicionar solução aquosa concentrada de \mathrm{HCl} (p. ex. 37\%) a uma suspensão ou biphasic de cicloexeno em diclorometano, agitar e separar as fases após reação.
    Não é necessária catalise especial; temperatura ambiente ou ligeiro resfriamento evita reações laterais (polimerização). Reação geralmente rápida (minutos a horas depende da escala).

Passo 4

Mecanismo explicado passo a passo (aula rápida sobre hidro-halogenação):
  1. Primeira etapa — protonação da dupla ligação: a dupla ligação \mathrm{C=C} atua como nucleófilo e capta um próton \mathrm{H^+} proveniente do \mathrm{HCl}. Isso quebra a ligação pi formando um carbocátion no carbono mais estável (no caso do cicloexeno forma-se um carbocátion secundário ligado ao anel). Escrevendo em palavras: \mathrm{C=C + H^+ \longrightarrow C^+-C-H}.
  2. Segunda etapa — ataque nucleofílico do ânion cloreto: o íon \mathrm{Cl^-} gerado ataca o carbocátion planar, formando a ligação \mathrm{C-Cl} e dando o produto clorocicloexano. Em símbolos: \mathrm{C^+-C-H + Cl^- \longrightarrow C(Cl)-C-H}.
    Observações didáticas: o carbocátion é plano (hibridização \mathrm{sp^2}), então o ataque do \mathrm{Cl^-} pode ocorrer por qualquer face, levando a mistura de estereoisômeros relativos (no caso de um anel, axial/equatorial do substituinte). Não ocorre rearranjo significativo aqui porque o carbocátion formado já é secundário estabilizado pelo anel; não há ganho de estabilidade que justifique migração.

Passo 5

Stereoisomeria e rendimento prático: a adição segue a regra de Markovnikov (mas para cicloexeno, como o substrato é simétrico, isto não gera problemas de regiochemia). O produto final é clorocicloexano, podendo aparecer como mistura de conformações/estereoquímicas (axial vs equatorial). Rendimento geralmente bom se o \mathrm{HCl} for controlado e a reação conduzida em solvente inerte; evitar \mathrm{Cl_2} ou radicais (luz/alto \mathrm{hv}) que dariam diclorados.

Passo 6

Notas práticas e alternativas curtas (para a prova — quando usar ou não):
  • Não use \mathrm{Cl_2} com luz: isso gera adição radicalar e produz 1,2-diclorocicloexano (produto indesejado).
  • Não tente via hidratação seguida de substituição nucleofílica (hidratação para dar álcool, depois \mathrm{SOCl_2} ou \mathrm{HCl}) — isso é duas etapas e, portanto, não é o menor número de etapas.
  • A resposta de uma etapa, direta com \mathrm{HCl}, é a solução mais curta e limpa para este caso.

Resposta

Cicloexeno \xrightarrow{\mathrm{HCl\\ (g)}\\ \text{ou}\\ \mathrm{HCl\\ (aq)},\\ \mathrm{CH_2Cl_2}\\ \text{ou éter},\\\ 0^\circ\mathrm{C}\text{–}25^\circ\mathrm{C}}é Clorocicloexano

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