Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Cl

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja cadeia está descrita pelo SMILES fornecido. Informação dada: a string SMILES é CCCC\text{(C)}CC(Cl)CC. Não há outras informações (como estereoquímica) — só essa conectividade.

Passo 2

Entendendo o SMILES passo a passo (explicando como ler SMILES, porque isso vale na prova):
  • Em SMILES, cada C é um átomo de carbono ligado ao anterior, e parênteses indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente anterior; Cl entre parênteses significa um substituinte cloro ligado ao átomo anterior.
  • Lendo CCCC\text{(C)}CC(Cl)CC: começa uma cadeia linear de carbonos: C- C- C- C. O \text{(C)} após o quarto C é um metil ligado ao quarto carbono. Depois da ramificação a cadeia continua (volta ao quarto carbono) com mais carbonos: mais dois carbonos, sendo que o segundo desses tem (Cl) (ou seja, esse carbono tem um átomo de cloro ligado). Depois ainda há mais dois carbonos lineares.
  • Assim temos todos os átomos de carbono e ligações organizados em um esqueleto em que existe um metil ligado ao quarto carbono e um cloro ligado a um carbono mais adiante.

Passo 3

Contando e identificando a cadeia principal (a regra básica do IUPAC: cadeia mais longa contínua):
  • Listei os carbonos seguindo o “tronco” principal indicado pelo SMILES (ignorando temporariamente o metil ramificado): existe um caminho contínuo de terminal a terminal que passa pelos átomos na ordem: terminal esquerdo → 2 → 3 → 4 → (continuação depois da ramificação) → próximo → próximo → terminal direito. Contando esses carbonos obtém-se um comprimento de 8 carbonos na maior cadeia contínua possível. Então a base do nome será o alcano de 8 carbonos: octano.
  • O metil que aparece entre parênteses é um substituinte (não aumenta a cadeia quando a maior cadeia tem 8 carbonos). O Cl é um substituinte cloro ligado a um carbono interno do tronco.

Passo 4

Numeração da cadeia principal (regra do IUPAC: numerar de modo que os substituintes recebam, no conjunto, os menores números possíveis; se houver empate, usar ordem alfabética para desempatar):
  • Se numerarmos da extremidade esquerda para a direita (como o SMILES foi escrito), os substituintes ficam nas posições: metil em 4 e cloro em 6. Isso dá o conjunto de locantes \{4,6\}.
  • Se numerarmos da extremidade direita para a esquerda, os mesmos substituintes ficam nas posições: cloro em 3 e metil em 5. Isso dá o conjunto de locantes \{3,5\}.
  • Comparando os conjuntos de locantes, \{3,5\} é preferível a \{4,6\} porque o primeiro número diferente (3 vs 4) é menor — portanto a numeração correta é a que dá locantes 3 (para o cloro) e 5 (para o metil).

Passo 5

Organizando os nomes dos substituintes segundo as regras finais:
  • Os nomes dos substituintes em português: cloro e metil.
  • Na montagem do nome composto, os substituintes aparecem em ordem alfabética, portanto cloro vem antes de metil. Os multiplicadores (ex.: di-, tri-) não entram na ordem alfabética quando houver, mas aqui não há repetição.
  • Preparando a forma padronizada de locantes + substituintes sobre a cadeia base (sem ainda escrever a linha final aqui — a resposta final virá na seção indicada).

Resposta

3-cloro- 5-metiloctano

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