Dê o nome da IUPAC de cada um dos compostos abaixo:
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome IUPAC do composto cuja cadeia está descrita pelo SMILES fornecido. Informação dada: a string SMILES é
CCCC\text{(C)}CC(Cl)CC. Não há outras informações (como estereoquímica) — só essa conectividade.Passo 2
Entendendo o SMILES passo a passo (explicando como ler SMILES, porque isso vale na prova):
- Em SMILES, cada
Cé um átomo de carbono ligado ao anterior, e parênteses indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente anterior;Clentre parênteses significa um substituinte cloro ligado ao átomo anterior. - Lendo
CCCC\text{(C)}CC(Cl)CC: começa uma cadeia linear de carbonos:- - - . O \text{(C)}após o quartoCé um metil ligado ao quarto carbono. Depois da ramificação a cadeia continua (volta ao quarto carbono) com mais carbonos: mais dois carbonos, sendo que o segundo desses tem(Cl)(ou seja, esse carbono tem um átomo de cloro ligado). Depois ainda há mais dois carbonos lineares. - Assim temos todos os átomos de carbono e ligações organizados em um esqueleto em que existe um metil ligado ao quarto carbono e um cloro ligado a um carbono mais adiante.
Passo 3
Contando e identificando a cadeia principal (a regra básica do IUPAC: cadeia mais longa contínua):
- Listei os carbonos seguindo o “tronco” principal indicado pelo SMILES (ignorando temporariamente o metil ramificado): existe um caminho contínuo de terminal a terminal que passa pelos átomos na ordem: terminal esquerdo → 2 → 3 → 4 → (continuação depois da ramificação) → próximo → próximo → terminal direito. Contando esses carbonos obtém-se um comprimento de
carbonos na maior cadeia contínua possível. Então a base do nome será o alcano de carbonos: octano. - O metil que aparece entre parênteses é um substituinte (não aumenta a cadeia quando a maior cadeia tem
carbonos). O Clé um substituinte cloro ligado a um carbono interno do tronco.
Passo 4
Numeração da cadeia principal (regra do IUPAC: numerar de modo que os substituintes recebam, no conjunto, os menores números possíveis; se houver empate, usar ordem alfabética para desempatar):
- Se numerarmos da extremidade esquerda para a direita (como o SMILES foi escrito), os substituintes ficam nas posições: metil em
e cloro em . Isso dá o conjunto de locantes . - Se numerarmos da extremidade direita para a esquerda, os mesmos substituintes ficam nas posições: cloro em
e metil em . Isso dá o conjunto de locantes . - Comparando os conjuntos de locantes,
é preferível a porque o primeiro número diferente (3 vs 4) é menor — portanto a numeração correta é a que dá locantes (para o cloro) e (para o metil).
Passo 5
Organizando os nomes dos substituintes segundo as regras finais:
- Os nomes dos substituintes em português:
cloroemetil. - Na montagem do nome composto, os substituintes aparecem em ordem alfabética, portanto
clorovem antes demetil. Os multiplicadores (ex.: di-, tri-) não entram na ordem alfabética quando houver, mas aqui não há repetição. - Preparando a forma padronizada de locantes + substituintes sobre a cadeia base (sem ainda escrever a linha final aqui — a resposta final virá na seção indicada).