Qual é o nome IUPAC correto para o seguinte composto?
a) 2-Metileptan-5-ona.
b) 7-Metiloctan-4-ona.
c) 6-Isopropiloctan-4-ona.
d) Isobutilpropilcetona.
e) 1,1-Dimetileptan-4-ona.
a) 2-Metileptan-5-ona.
b) 7-Metiloctan-4-ona.
c) 6-Isopropiloctan-4-ona.
d) Isobutilpropilcetona.
e) 1,1-Dimetileptan-4-ona.
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES do composto cetônico “CCCC(=O)CCC(C)C” e pede o nome IUPAC. Vamos usar as regras de nomenclatura de cetonas alifáticas:
- Identificar a cadeia principal mais longa que contenha o grupo carbonila.
- Numerar a cadeia de modo que a carbonila receba o menor número possível.
- Nomear e posicionar os substituintes.
Passo 2
Interpretando o SMILES “CCCC(=O)CCC(C)C”, obtemos a sequência de carbonos:
C–C–C–C(=O)–C–C–C–C,
com mais um metil (–CH₃) como ramificação no penúltimo átomo.
C–C–C–C(=O)–C–C–C–C,
com mais um metil (–CH₃) como ramificação no penúltimo átomo.
Passo 3
A cadeia principal que inclui a carbonila tem 8 carbonos (octanona). O grupo cetona ocupa o quarto carbono ao numerar da extremidade que dá à carbonila a menor posição.
Passo 4
Numerando de modo que a carbonila fique em 4, a cadeia é:
1–2–3–4(=O)–5–6–7–8.
A ramificação metil está no carbono 7.
1–2–3–4(=O)–5–6–7–8.
A ramificação metil está no carbono 7.
Passo 5
O nome base é octan-4-ona (cetona em C-4). Há um grupo metil em C-7, logo o nome completo é 7-metiloctan-4-ona.
Resposta
(b) 7-Metiloctan-4-ona.