Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado dá a cadeia carbônica abaixo e pede o nome de acordo com a IUPAC:
.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- A molécula é uma cadeia aberta (acyclic) de carbonos ligados linearmente.
- Há três ligações duplas indicadas pelos sinais
. - Não há outros heteroátomos ou grupos funcionais além das ligações carbono–carbono.
- O objetivo é fornecer o nome IUPAC sistemático (locantes, prefixo para número de carbonos e sufixo para múltiplas insaturações).
Passo 2
Identificar a cadeia principal e contar os carbonos. Vou numerar os carbonos ao longo da cadeia comum indicada pela fórmula condensada. Colocando os carbonos em sequência, da esquerda para a direita, temos:
Portanto a cadeia tem 7 carbonos no total. O prefixo que indica 7 carbonos é
.
Passo 3
Identificar as posições das ligações duplas na cadeia para formar os locantes. Observando a fórmula dada como sequência linear, as ligações duplas ocorrem entre os pares de carbonos:
- entre
e ; - entre
e ; - entre
e .
Quando se indica a posição de uma ligação dupla numa cadeia, usa-se o número do átomo de carbono com menor índice do par que forma a dupla. Assim, numerando da esquerda para a direita, os inícios (locantes) das duplas são
.
Passo 4
Verificar se numerar a partir da outra extremidade dá uma sequência de locantes com menor prioridade segundo as regras da IUPAC. Numerando da direita para a esquerda (invertendo a cadeia) os locantes das duplas seriam
. Para escolher a numeração correta a IUPAC aplica a regra do “menor conjunto de locantes”: compara-se os conjuntos ordenados
e
lexicograficamente; como
, o conjunto
é preferível. Logo a numeração correta é aquela que dá os locantes
.
Passo 5
Construir o nome sistemático básico. Regras relevantes:
- Para hidrocarbonetos com múltiplas ligações duplas usa-se o sufixo
triene para três duplas. - Os locantes das insaturações são colocados imediatamente antes do sufixo, separados por vírgulas, e um hífen antes e depois conforme a ortografia IUPAC.
- O prefixo para 7 carbonos é
.
Aplicando isso, o nome composto fica com o numerador das duplas e o sufixo:
. Em IUPAC costuma-se escrever a forma com os locantes ligados ao nome do pai:
.
Passo 6
Observação sobre estereoquímica: as ligações duplas podem admitir isomeria geométrica
quando cada carbono da dupla tiver dois substituintes diferentes. O enunciado não fornece informações sobre configuração geométrica (cis/trans ou
), portanto não se adiciona descritores estereoquímicos ao nome. Se houvesse informação sobre as configurações, cada dupla receberia o descriptor apropriado colocado antes do restante do nome, com locante (por ex.
-…).