Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O que o enunciado dá e o que pede:
- Dado: a cadeia orgânica em formato SMILES:
CCC\text{(C)}C\text{(C)}C. - Pedido: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para esse hidrocarboneto de cadeia ramificada.
Passo 2
Interpretar o SMILES e obter a conectividade (vou explicar como ler os parênteses do SMILES).
- Em SMILES, cada
Crepresenta um átomo de carbono; parênteses indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente anterior. - Lendo
CCC\text{(C)}C\text{(C)}Cda esquerda para a direita:- Os três primeiros
Cformam uma sequência linear. - O
\text{(C)}imediatamente após o terceiroCé um metil ligado a. Esse é um carbono terminal extra, chamemos de . - Depois do ramo, continua a cadeia principal com mais um
C, que é. - O
\text{(C)}após esseCé outro metil ligado a. Esse é um carbono terminal extra, chamemos de . - Finalmente há mais um
Cna sequência principal, que é.
- Os três primeiros
- Portanto a cadeia principal “não-parentes” (os
Cfora de parênteses) tem 5 átomos:. Existem dois metil ramos, em e em . - Contagem total de átomos de carbono:
(cinco na cadeia principal + dois metil substituintes).
Passo 3
Escolher a cadeia principal (regra IUPAC: a cadeia deve ser a de maior número de átomos de carbono).
- Aqui os ramos que aparecem são metil (carbonos terminais), portanto não é possível formar uma cadeia contínua com mais de 5 carbonos passando por esses ramos (um metil não alonga a cadeia além de si mesmo).
- Logo a maior cadeia contínua possível tem comprimento
— ou seja, o alcano-pai é o pentano.
Passo 4
Numeração da cadeia principal (regra IUPAC: numerar de modo a obter o conjunto de locantes mais baixo, e, em caso de empate, comparar lexicograficamente).
- Se numerar da esquerda para a direita (segundo a ordem do SMILES como escrito), os substituintes aparecem nas posições
e ; isso daria o conjunto de locantes . - Se numerar da direita para a esquerda, os substituintes aparecem nas posições
e ; isso dá o conjunto . - Comparando
com pelo critério dos menores locantes, é preferível (porque no primeiro elemento). - Portanto a numeração correta (segundo IUPAC) atribui os locantes
e aos substituintes.
Passo 5
Identificar e nomear os substituintes e montar o nome final (regras IUPAC básicas usadas aqui).
- Os substituintes em ambas as posições são metil (–CH3).
- Como há dois substituintes idênticos, usa-se o prefixo multiplicativo
di-: portantodimetil. - Listar locantes em ordem crescente antes do nome do substituinte:
-dimetil. - Juntar com o nome do alcano-pai (pentano), separando locantes e prefixo por hífen conforme a convenção:
-dimetilpentano. - Observação sobre ordem alfabética: se houvesse tipos diferentes de substituintes, eles seriam listados em ordem alfabética sem considerar prefixos multiplicativos (
di-,tri-etc.). Aqui só há metil, então não se aplica.
Passo 6
Verificação rápida (coisa de prova para checar erro comum).
- Número total de carbonos com esse nome:
(cadeia) (metil) , correspondendo à fórmula molecular (alcano saturado com 7 carbonos). - Outra “nomeação” como
-dimetilpentano representa a mesma estrutura mas usa locantes maiores; portanto não é a forma IUPAC preferida.