Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O que o enunciado dá e o que pede:
  • Dado: a cadeia orgânica em formato SMILES: CCC\text{(C)}C\text{(C)}C.
  • Pedido: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para esse hidrocarboneto de cadeia ramificada.

Passo 2

Interpretar o SMILES e obter a conectividade (vou explicar como ler os parênteses do SMILES).
  • Em SMILES, cada C representa um átomo de carbono; parênteses indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente anterior.
  • Lendo CCC\text{(C)}C\text{(C)}C da esquerda para a direita:
    • Os três primeiros C formam uma sequência linear C_1\!-\!C_2\!-\!C_3.
    • O \text{(C)} imediatamente após o terceiro C é um metil ligado a C_3. Esse é um carbono terminal extra, chamemos de C_6.
    • Depois do ramo, continua a cadeia principal com mais um C, que é C_4.
    • O \text{(C)} após esse C é outro metil ligado a C_4. Esse é um carbono terminal extra, chamemos de C_7.
    • Finalmente há mais um C na sequência principal, que é C_5.
  • Portanto a cadeia principal “não-parentes” (os C fora de parênteses) tem 5 átomos: C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5. Existem dois metil ramos, em C_3 e em C_4.
  • Contagem total de átomos de carbono: 7 (cinco na cadeia principal + dois metil substituintes).

Passo 3

Escolher a cadeia principal (regra IUPAC: a cadeia deve ser a de maior número de átomos de carbono).
  • Aqui os ramos que aparecem são metil (carbonos terminais), portanto não é possível formar uma cadeia contínua com mais de 5 carbonos passando por esses ramos (um metil não alonga a cadeia além de si mesmo).
  • Logo a maior cadeia contínua possível tem comprimento 5 — ou seja, o alcano-pai é o pentano.

Passo 4

Numeração da cadeia principal (regra IUPAC: numerar de modo a obter o conjunto de locantes mais baixo, e, em caso de empate, comparar lexicograficamente).
  • Se numerar da esquerda para a direita (segundo a ordem do SMILES como escrito), os substituintes aparecem nas posições 3 e 4; isso daria o conjunto de locantes (3,4).
  • Se numerar da direita para a esquerda, os substituintes aparecem nas posições 2 e 3; isso dá o conjunto (2,3).
  • Comparando (2,3) com (3,4) pelo critério dos menores locantes, (2,3) é preferível (porque 2<3 no primeiro elemento).
  • Portanto a numeração correta (segundo IUPAC) atribui os locantes 2 e 3 aos substituintes.

Passo 5

Identificar e nomear os substituintes e montar o nome final (regras IUPAC básicas usadas aqui).
  • Os substituintes em ambas as posições são metil (–CH3).
  • Como há dois substituintes idênticos, usa-se o prefixo multiplicativo di-: portanto dimetil.
  • Listar locantes em ordem crescente antes do nome do substituinte: 2,3-dimetil.
  • Juntar com o nome do alcano-pai (pentano), separando locantes e prefixo por hífen conforme a convenção: 2,3-dimetilpentano.
  • Observação sobre ordem alfabética: se houvesse tipos diferentes de substituintes, eles seriam listados em ordem alfabética sem considerar prefixos multiplicativos (di-, tri- etc.). Aqui só há metil, então não se aplica.

Passo 6

Verificação rápida (coisa de prova para checar erro comum).
  • Número total de carbonos com esse nome: 5 (cadeia) + 2 (metil) =7, correspondendo à fórmula molecular \mathrm{C}_7\mathrm{H}_{16} (alcano saturado com 7 carbonos).
  • Outra “nomeação” como 3,4-dimetilpentano representa a mesma estrutura mas usa locantes maiores; portanto não é a forma IUPAC preferida.

Resposta

2,3-dimetilpentano

Exercícios relacionados