Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede o nome IUPAC do hidrocarboneto dado pelo SMILES. Peguei do enunciado a string SMILES:
CCC(C\text{(C)}C)C\text{(C)}C. Informação importante que já vem dela: o composto contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (é um alcano ramificado).Passo 2
Vou ler o SMILES passo a passo para entender a conectividade (explicação didática de como ler SMILES):
- Os três primeiros caracteres
C C Cindicam três carbonos ligados em cadeia:. - Em seguida vem
(C\text{(C)}C)entre parênteses: isso indica um substituinte ligado ao terceiro carbono. Esse substituinte é um carbono ligado a dois outros carbonos (ou seja, um grupo ): é um carbono central com duas metilas — o grupo conhecido como isopropil (conectado em ). - Após fechar esse parêntese continua
C\text{(C)}C: isto significa que a cadeia principal continua a partir depara um , e esse tem um substituinte metil (o \text{(C)}), e termina em. - Portanto, uma leitura razoável da esqueleto linear é
, com um substituinte isopropil em e um substituinte metil em .
Passo 3
Determinar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia mais longa contínua de carbonos; se houver empate, escolher aquela com mais ramificações relevantes):
- Pela leitura, as ligações possíveis dão uma cadeia contínua de 5 carbonos (
a ). Os ramificantes em e são grupos terminais; não existe caminho que produza cadeia de 6 carbonos (os carbonos das ramificações são terminais e não alongam uma cadeia única além de 5). Logo a cadeia principal tem 5 carbonos: é um pentano (em português, pentano).
Passo 4
Identificar substituintes e suas estruturas:
- No carbono central da ramificação ligada a
há um carbono que sustenta duas metilas: esse substituinte é o grupo isopropil. Nome sistemático IUPAC preferido (em português) para isopropil é propan-2-il(equivalente a1-metiletilem outra notação). Vou usarpropan-2-il. - Em
há uma metila simples: substituinte metil.
Passo 5
Numeração da cadeia principal (regra IUPAC: numerar de modo que os localizadores dos substituintes sejam os menores possíveis — conjunto de locais com menor valor lexicográfico):
- Numerando de
(esquerda) para (direita) os substituintes ficam em (propan-2-il) e (metil), ou seja conjunto de locantes . - Numerando no sentido oposto (de
para ) os substituintes ficam em . - Como
é lexicograficamente menor que , escolhe-se a numeração que dá os locantes e . Assim, o grupo metil está em - e o grupo propan-2-il está em - da cadeia pentano.
Passo 6
Regras de escrita final:
- Substituintes devem ser listados em ordem alfabética, ignorando prefixos multiplicativos (di-, tri-) e sinais de pontuação. Aqui temos
metil(começa com “m”) epropan-2-il(começa com “p”), entãometilvem antes. - Quando um substituinte contém um hífen interno com número (como
propan-2-il), coloca-se o nome do substituinte entre parênteses ao ligar o locante: por exemplo,3-(propan-2-il).
Passo 7
Montagem do nome: juntando tudo com a numeração escolhida e a ordem alfabética, o nome IUPAC em português fica:
-metil-
-(propan-2-il)pentano.