Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto de cadeia ramificada cuja representação SMILES é
.
Informações fornecidas:
- A string SMILES é
. - Preciso determinar a cadeia principal, localizar a dupla ligação e os substituintes e montar o nome IUPAC correto.
Passo 2
Interpretar a SMILES passo a passo (explicando o que cada trecho significa).
- A SMILES começa por
: isso indica dois carbonos ligados em sequência; vamos chamá-los de carbono e carbono . - Em seguida vem
imediatamente após o segundo : isto significa um grupo metil ligado ao carbono . - Depois aparece
: há uma ligação dupla entre o carbono e o próximo carbono, que vou chamar de carbono . - Em seguida há uma sequência
: isto representa uma cadeia de carbonos ligada ao carbono (cada indica um carbono da cadeia principal com um metil ligado a ele).
Montando isso em uma cadeia contínua, a cadeia principal tem 7 carbonos (ligação simples/dupla seguindo a sequência da SMILES). Numerando da esquerda para a direita como fiz acima, a estrutura da cadeia principal fica:
- Carbonos da cadeia principal:
. - Há uma ligação dupla entre os carbonos
e (porque a SMILES tem ). - Há grupos metil (cada
na SMILES) ligados aos carbonos .
Resumo dos dados extraídos da SMILES:
- cadeia principal: 7 carbonos;
- dupla ligação entre os carbonos
e ; - substituintes metil nos carbonos
.
Passo 3
Definir a cadeia principal segundo a regra IUPAC e justificar:
- Regra IUPAC: a cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação (no caso de alcenos, a cadeia deve incluir a insaturação).
- Aqui o maior caminho que inclui a dupla tem 7 carbonos → o hidrocarboneto base é um hepteno (prefixo “hept-”, insaturação “ene”).
- Verificação rápida: os substituintes vistos na SMILES são todos metil; nenhum ramo forma uma cadeia mais longa que aumente o número de átomos do esqueleto de 7 carbonos, pois todos os ramos são metil simples.
Passo 4
Numerar a cadeia para atribuir locantes (posições) segundo as prioridades IUPAC:
- Para alcenos, a numeração deve dar o menor número possível ao carbono de menor locante da dupla ligação (regra do menor locante para insaturação).
- Numerando da esquerda para a direita (como fizemos ao interpretar a SMILES), a dupla está entre
e → locante da dupla é (escrito como hept- -ene). - Se numerássemos da direita para a esquerda, a dupla ficaria entre
e → locante , que é maior. Portanto a numeração correta é a que dá locante à dupla.
Passo 5
Determinar os substituintes e seus locantes; formar o nome dos substituintes:
- Substituintes identificados: quatro metil.
- Locantes dos metil conforme a numeração escolhida:
. - Como são substituintes idênticos, usa-se o prefixo multiplicativo “tetra” + nome do substituinte “metil” → “tetrametil” (em inglês/IUPAC em inglês seria “tetramethyl”, em português mantemos “tetrametil”).
- A ordem alfabética entre substituintes: só há metil (portanto sem disputa alfabética).
Passo 6
Construir o nome IUPAC completo seguindo a sintaxe:
- Primeiro os locantes e o(s) substituinte(s):
-tetrametil. - Depois o nome da cadeia principal com o locante da dupla: hept-
-eno (forma preferida: hept- -ene em notação inglesa; aqui escrevemos em português como hept- -eno). - Juntando:
-tetrametilhept- -eno.
Observação sobre estereoquímica da dupla:
- A SMILES fornecida não especificou configuração E/Z da dupla (não há barras “/” ou “”), então não se inclui um designador
/ no nome. Se a estereoquímica fosse conhecida, deveria ser indicada como ou antes do nome.