Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o hidrocarboneto de cadeia ramificada cuja representação SMILES é \texttt{CC\text{(C)}=CC\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C}.
Informações fornecidas:
  • A string SMILES é \texttt{CC\text{(C)}=CC\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C}.
  • Preciso determinar a cadeia principal, localizar a dupla ligação e os substituintes e montar o nome IUPAC correto.

Passo 2

Interpretar a SMILES passo a passo (explicando o que cada trecho significa).
  • A SMILES começa por \texttt{C C}: isso indica dois carbonos ligados em sequência; vamos chamá-los de carbono \,1 e carbono \,2.
  • Em seguida vem \texttt{\text{(C)}} imediatamente após o segundo \texttt{C}: isto significa um grupo metil ligado ao carbono \,2.
  • Depois aparece \texttt{=C}: há uma ligação dupla entre o carbono \,2 e o próximo carbono, que vou chamar de carbono \,3.
  • Em seguida há uma sequência \texttt{C\text{(C)}C\text{(C)}C\text{(C)}C}: isto representa uma cadeia de carbonos ligada ao carbono \,3 (cada \texttt{C(...)} indica um carbono da cadeia principal com um metil ligado a ele).
Montando isso em uma cadeia contínua, a cadeia principal tem 7 carbonos (ligação simples/dupla seguindo a sequência da SMILES). Numerando da esquerda para a direita como fiz acima, a estrutura da cadeia principal fica:
  • Carbonos da cadeia principal: 1\!-\!2\!-\!3\!-\!4\!-\!5\!-\!6\!-\!7.
  • Há uma ligação dupla entre os carbonos 2 e 3 (porque a SMILES tem \texttt{C C\text{(C)}=C ...}).
  • Há grupos metil (cada \texttt{\text{(C)}} na SMILES) ligados aos carbonos 2,\;4,\;5,\;6.
Resumo dos dados extraídos da SMILES:
  • cadeia principal: 7 carbonos;
  • dupla ligação entre os carbonos 2 e 3;
  • substituintes metil nos carbonos 2,\;4,\;5,\;6.

Passo 3

Definir a cadeia principal segundo a regra IUPAC e justificar:
  • Regra IUPAC: a cadeia principal é a mais longa que contém a dupla ligação (no caso de alcenos, a cadeia deve incluir a insaturação).
  • Aqui o maior caminho que inclui a dupla tem 7 carbonos → o hidrocarboneto base é um hepteno (prefixo “hept-”, insaturação “ene”).
  • Verificação rápida: os substituintes vistos na SMILES são todos metil; nenhum ramo forma uma cadeia mais longa que aumente o número de átomos do esqueleto de 7 carbonos, pois todos os ramos são metil simples.

Passo 4

Numerar a cadeia para atribuir locantes (posições) segundo as prioridades IUPAC:
  • Para alcenos, a numeração deve dar o menor número possível ao carbono de menor locante da dupla ligação (regra do menor locante para insaturação).
  • Numerando da esquerda para a direita (como fizemos ao interpretar a SMILES), a dupla está entre 2 e 3 → locante da dupla é 2 (escrito como hept- 2-ene).
  • Se numerássemos da direita para a esquerda, a dupla ficaria entre 5 e 6 → locante 5, que é maior. Portanto a numeração correta é a que dá locante 2 à dupla.

Passo 5

Determinar os substituintes e seus locantes; formar o nome dos substituintes:
  • Substituintes identificados: quatro metil.
  • Locantes dos metil conforme a numeração escolhida: 2,\;4,\;5,\;6.
  • Como são substituintes idênticos, usa-se o prefixo multiplicativo “tetra” + nome do substituinte “metil” → “tetrametil” (em inglês/IUPAC em inglês seria “tetramethyl”, em português mantemos “tetrametil”).
  • A ordem alfabética entre substituintes: só há metil (portanto sem disputa alfabética).

Passo 6

Construir o nome IUPAC completo seguindo a sintaxe:
  • Primeiro os locantes e o(s) substituinte(s): 2,4,5,6-tetrametil.
  • Depois o nome da cadeia principal com o locante da dupla: hept- 2-eno (forma preferida: hept- 2-ene em notação inglesa; aqui escrevemos em português como hept- 2-eno).
  • Juntando: 2,4,5,6-tetrametilhept- 2-eno.
Observação sobre estereoquímica da dupla:
  • A SMILES fornecida não especificou configuração E/Z da dupla (não há barras “/” ou “”), então não se inclui um designador E/ Z no nome. Se a estereoquímica fosse conhecida, deveria ser indicada como E ou Z antes do nome.

Resposta

2,4,5,6-tetrametilhept- 2-eno

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