Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do hidrocarboneto de cadeia ramificada cujo SMILES é
\text{CCCC(CC)CC\text{(C)}\text{(C)}CC}.
Informações dadas:
  • A string SMILES representa a estrutura do alcano (apenas carbonos e hidrogênios).
  • Não há cargas, heteroátomos ou insaturações: é um alcano saturado.
    O objetivo é identificar a cadeia principal, numerá-la segundo as regras da IUPAC, localizar e nomear os substituintes e montar o nome final.

Passo 2

Interpretar o SMILES passo a passo para obter a conectividade (explicando como ler SMILES).
  • Em SMILES, a escrita avança ao longo da cadeia principal; parênteses indicam ramos ligados ao átomo imediatamente anterior.
  • Ler \text{CCCC} significa uma sequência linear de quatro carbonos: C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4.
  • O trecho (\text{CC}) após esse bloco indica um ramo etil ligado em C_4; esse ramo tem dois carbonos que chamarei B_1 (ligado a C_4) e B_2 (extremidade).
  • Depois do parêntese a cadeia continua: \text{CC\text{(C)}\text{(C)}CC}. Isso significa que a partir de C_4 segue C_5, depois C_6. O C_6 tem dois ramos metil (\text{C})(\text{C}) e depois a cadeia continua com C_7 e C_8.
  • Assim temos a conectividade essencial (terminales em negrito aqui só para visualização): C_1\!-\!C_2\!-\!C_3\!-\!C_4\!-\!C_5\!-\!C_6\!-\!C_7\!-\!C_8, com um ramo etil C_4\!-\!B_1\!-\!B_2 e dois ramos metil em C_6 (chamados M_1 e M_2).

Passo 3

Encontrar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono possível; em empate, escolher a que tenha mais substituintes conforme as regras).
  • Pela conectividade identificada, um caminho óbvio é C_1 até C_8, totalizando \,8 carbonos consecutivos.
  • Verifiquei se é possível obter uma cadeia mais longa incluindo o ramo etil ou um metil em vez de um trecho da cadeia principal; calculando os caminhos extremos (diâmetro da árvore), a maior sequência contínua de carbonos tem comprimento \,8.
  • Portanto a cadeia principal tem \,8 carbonos: o hidrocarboneto base é o octano (nome do alcano com \,8 carbonos é “octano”).

Passo 4

Localizar substituintes quando a cadeia é numerada numa direção e na direção oposta (para decidir a numeração correta).
  • Se numerar a cadeia de um lado (digamos do carbono terminal que chamei de C_1 até C_8), os substituintes aparecem em:
    • etil ligado em C_4: posição \,4,
    • dois metil ligados em C_6: posições \,6 e \,6.
      Então a lista de locantes seria \{4,6,6\}.
  • Se numerar no sentido oposto (do outro terminal até o outro), os locantes transformam-se por i \mapsto 9-i (pois a cadeia tem 8 carbonos):
    • o etil que estava em 4 passa para 9-4=5,
    • os dois metil em 6 passam para 9-6=3.
      Então a lista de locantes seria \{3,3,5\}.
  • Regra da IUPAC para escolher a direção de numeração: escolher o conjunto de locantes que, em ordem crescente, seja lexicograficamente o menor.
    • Compare \{3,3,5\} com \{4,6,6\}: no primeiro elemento já 3<4, então \{3,3,5\} é preferível.
  • Conclusão: a numeração correta atribui os locantes \,3,3 para os dimetil e \,5 para o etil.

Passo 5

Nomear os substituintes e montar o nome seguindo regras adicionais (ordem alfabética, uso de prefixos multiplicativos).
  • Substituintes identificados com seus locantes:
    • dois metil nos carbonos \,3 e \,3 — usa-se o prefixo multiplicativo “di” e escreve-se “,3,3-dimetil”.
    • um etil no carbono \,5 — escreve-se “,5-etil”.
  • Ordem das partes no nome: os radicais (substituintes) são listados em ordem alfabética, ignorando os prefixos multiplicativos (“di”, “tri”, etc.). Entre “etil” e “metil”, “etil” vem antes de “metil” alfabeticamente.
  • Colocando tudo junto com o nome do alcano pai ( \text{octano}), o nome torna-se:
    • \,5-etil- 3,3-dimetiloctano
    • Observação de forma padrão em inglês/português técnico: “dimethyloctane” em inglês; em português técnico mantemos a forma “dimetiloctano”. Mantendo a grafia recomendada, escrevemos com hífens: \,5-etil- 3,3-dimetiloctano.

Passo 6

Verificação final (checagens):
  • Todos os locantes estão em ordem crescente por substituinte? Sim, numericamente seria 3,3,5 mas, por ordem alfabética dos nomes dos substituintes, escreve-se primeiro o etil e depois o dimetil; contudo os locantes permanecem com os números corretos associados a cada substituinte: \,5-etil- 3,3-dimetiloctano.
  • Uso correto de vírgulas e hífens: vírgulas entre locantes múltiplos de um mesmo substituinte ( 3,3); hífen entre locante e nome do substituinte ( 5-etil) e entre substituintes e o nome do pai.
  • Não há outros substituintes escondidos nem insaturações nem funções que alterem a terminação.

Resposta

5-etil- 3,3-dimetiloctano

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