Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os hidrocarbonetos de cadeia ramificada apresentados abaixo.
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, do hidrocarboneto de cadeia ramificada cujo SMILES é
Informações dadas:
- A string SMILES representa a estrutura do alcano (apenas carbonos e hidrogênios).
- Não há cargas, heteroátomos ou insaturações: é um alcano saturado.
O objetivo é identificar a cadeia principal, numerá-la segundo as regras da IUPAC, localizar e nomear os substituintes e montar o nome final.
Passo 2
Interpretar o SMILES passo a passo para obter a conectividade (explicando como ler SMILES).
- Em SMILES, a escrita avança ao longo da cadeia principal; parênteses indicam ramos ligados ao átomo imediatamente anterior.
- Ler
significa uma sequência linear de quatro carbonos: . - O trecho
após esse bloco indica um ramo etil ligado em ; esse ramo tem dois carbonos que chamarei (ligado a ) e (extremidade). - Depois do parêntese a cadeia continua:
. Isso significa que a partir de segue , depois . O tem dois ramos metil e depois a cadeia continua com e . - Assim temos a conectividade essencial (terminales em negrito aqui só para visualização):
, com um ramo etil e dois ramos metil em (chamados e ).
Passo 3
Encontrar a cadeia principal (regra IUPAC: escolher a cadeia com o maior número de átomos de carbono possível; em empate, escolher a que tenha mais substituintes conforme as regras).
- Pela conectividade identificada, um caminho óbvio é
até , totalizando carbonos consecutivos. - Verifiquei se é possível obter uma cadeia mais longa incluindo o ramo etil ou um metil em vez de um trecho da cadeia principal; calculando os caminhos extremos (diâmetro da árvore), a maior sequência contínua de carbonos tem comprimento
. - Portanto a cadeia principal tem
carbonos: o hidrocarboneto base é o octano (nome do alcano com carbonos é “octano”).
Passo 4
Localizar substituintes quando a cadeia é numerada numa direção e na direção oposta (para decidir a numeração correta).
- Se numerar a cadeia de um lado (digamos do carbono terminal que chamei de
até ), os substituintes aparecem em: - etil ligado em
: posição , - dois metil ligados em
: posições e .
Então a lista de locantes seria.
- etil ligado em
- Se numerar no sentido oposto (do outro terminal até o outro), os locantes transformam-se por
(pois a cadeia tem 8 carbonos): - o etil que estava em
passa para , - os dois metil em
passam para .
Então a lista de locantes seria.
- o etil que estava em
- Regra da IUPAC para escolher a direção de numeração: escolher o conjunto de locantes que, em ordem crescente, seja lexicograficamente o menor.
- Compare
com : no primeiro elemento já , então é preferível.
- Compare
- Conclusão: a numeração correta atribui os locantes
para os dimetil e para o etil.
Passo 5
Nomear os substituintes e montar o nome seguindo regras adicionais (ordem alfabética, uso de prefixos multiplicativos).
- Substituintes identificados com seus locantes:
- dois metil nos carbonos
e — usa-se o prefixo multiplicativo “di” e escreve-se “,3,3-dimetil”. - um etil no carbono
— escreve-se “,5-etil”.
- dois metil nos carbonos
- Ordem das partes no nome: os radicais (substituintes) são listados em ordem alfabética, ignorando os prefixos multiplicativos (“di”, “tri”, etc.). Entre “etil” e “metil”, “etil” vem antes de “metil” alfabeticamente.
- Colocando tudo junto com o nome do alcano pai (
), o nome torna-se: -
-etil- -dimetiloctano - Observação de forma padrão em inglês/português técnico: “dimethyloctane” em inglês; em português técnico mantemos a forma “dimetiloctano”. Mantendo a grafia recomendada, escrevemos com hífens:
-etil- -dimetiloctano.
-
Passo 6
Verificação final (checagens):
- Todos os locantes estão em ordem crescente por substituinte? Sim, numericamente seria
mas, por ordem alfabética dos nomes dos substituintes, escreve-se primeiro o etil e depois o dimetil; contudo os locantes permanecem com os números corretos associados a cada substituinte: -etil- -dimetiloctano. - Uso correto de vírgulas e hífens: vírgulas entre locantes múltiplos de um mesmo substituinte (
); hífen entre locante e nome do substituinte ( -etil) e entre substituintes e o nome do pai. - Não há outros substituintes escondidos nem insaturações nem funções que alterem a terminação.