Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES: O=C(O)c1ccccc1. A tarefa é dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para esse composto. Informações extraídas do SMILES (isto é, o que o enunciado dá):
- Há um anel aromático de benzeno (a sequência
c1ccccc1indica um anel benzênico). - Está ligado ao anel um grupo carboxílico
O=C(O)(grupo –COOH) como substituinte direto no anel. - Não há outros substituintes no anel além do grupo –COOH.
Passo 2
Entender qual é o grupo funcional principal e por que isso importa.
- Nas regras de nomenclatura IUPAC, o nome de uma molécula é dirigido pelo grupo funcional de maior prioridade. O grupo carboxílico (–COOH) tem prioridade muito alta e dá o sufixo principal “–carboxylic acid” em nomes sistemáticos (em inglês) ou “ácido …oico” em formas triviais/retidas.
- Isso significa que o composto deve ser nomeado como um ácido carboxílico derivado do anel benzênico: o anel aromaticamente substituído pelo grupo carboxílico é a base da nomenclatura.
Passo 3
Como construir o nome sistemático simples para um ácido carboxílico aromático.
- Regra prática: quando se tem um anel benzênico diretamente ligado a um grupo –COOH, uma forma sistemática é ligar “benzen-” (o radical do anel) com “carboxylic acid”; assim surge “benzenecarboxylic acid”.
- Outra forma muito usada (e a forma histórica) é o nome retido “benzoic acid” (em português: “ácido benzoico”), que descreve exatamente o mesmo composto.
Passo 4
O que diz a IUPAC sobre qual nome usar (nome preferido).
- A IUPAC aceita nomes sistemáticos, mas também aponta nomes retidos/preferidos (PIN — Preferred IUPAC Name) quando esses nomes estão estabelecidos. Para este caso, o nome preferido IUPAC é “benzoic acid”.
- Portanto, embora “benzenecarboxylic acid” seja um nome sistemático perfeitamente correto, o nome recomendado (PIN) pela IUPAC é “benzoic acid”.
Passo 5
Numeração e locantes (por que aqui não precisamos numerar).
- Quando o grupo –COOH está presente no anel, esse carbono do –COOH é tomado como posição 1 para eventual numeração de outros substituintes.
- Como não há outros substituintes no anel neste composto, não há necessidade de colocar números/locantes no nome.
Passo 6
Resumo didático e dica rápida para prova.
- Identifique primeiro o grupo funcional principal (aqui, –COOH).
- Determine o radical/parent (aqui, anel benzênico).
- Verifique se existe um nome retido preferido pela IUPAC (muitos ácidos aromáticos têm: por exemplo, “benzoic acid”).
- Se pedir nome sistemático estrito, use “benzenecarboxylic acid”; se pedir o nome segundo recomendações IUPAC (PIN), use “benzoic acid”.
- Dica de memória: ácido benzoico = anel benzênico + –COOH.
Resposta
Benzoic acid
Benzenecarboxylic acid
Benzenecarboxylic acid