Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto dado em SMILES.” A informação fornecida é a string SMILES:
O que se pede explicitamente:
- Encontrar o nome sistemático IUPAC desse composto.
Passo 2
Decodificando a SMILES para a fórmula estrutural: a sequência
indica uma cadeia linear de cinco átomos de carbono ligados entre si. O fragmento
entre parênteses ligado ao último carbono significa que esse carbono está ligado a um grupo carbonila
que por sua vez está ligado a um nitrogênio
. Montando tudo, a estrutura é a seguinte:
Em palavras: uma cadeia linear de 5 carbonos com um grupo
terminal.
Passo 3
Identificar o grupo funcional principal e sua prioridade: o grupo
é uma amida primária. Nas regras IUPAC esse grupo funcional tem prioridade para nomeação como sufixo; a nomenclatura padrão para amidas é usar o sufixo
amide sobre o nome do alcano correspondente.
Passo 4
Determinar a cadeia principal e o número de carbonos: a cadeia principal contém 5 carbonos (cadeia pentana). Na nomenclatura de amidas, o carbono da carbonila é o carbono 1 por convenção, portanto a base para o nome é “pentan-”.
Passo 5
Formar o nome IUPAC aplicando o sufixo apropriado: para uma amida derivada de um alcano de 5 carbonos usa-se o sufixo
amide unido à raiz “pentan-”. Assim obtém-se:
Passo 6
Observações finais didáticas e dicas para a prova:
- Regra rápida: quando vir
terminal, pense em onde “alkan-” é o número de carbonos da cadeia contínua que contém a carbonila. - Nome comum (retido) para
é “valeramida”, mas a IUPAC recomenda “pentanamide”. - Se houvesse substituintes no nitrogênio (por exemplo
-metil), isso seria indicado com o locante - na frente (ex.: -metilpentanamide).
Resposta
pentanamide