Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome segundo as recomendações da IUPAC para o composto cuja representação SMILES é
CCCN\text{(C)}C.Informações relevantes que recebemos do enunciado:
- A string SMILES é
CCCN\text{(C)}C. - Não foi fornecida imagem; o SMILES descreve a conectividade dos átomos.
Passo 2
Interpretar o SMILES passo a passo (o que cada parte significa).
- Em SMILES,
Crepresenta um átomo de carbono saturado (sp3) eNum átomo de nitrogênio. CCCN\text{(C)}Cpode ser lido da esquerda para a direita:C-C-C-N(...)com dois gruposCligados ao nitrogênio dentro dos parênteses e fora. Ou seja, há uma cadeia de três carbonos ligada ao nitrogênio e o nitrogênio também tem dois grupos metil ligados a ele.- Conclusão estrutural: há um grupo propil ligado ao nitrogênio (cadeia linear de três carbonos) e o mesmo nitrogênio está ligado a duas metilas. Em desenhos: CH3–CH2–CH2–N(CH3)2.
Passo 3
Escolher a “cadeia-pai” e a forma preferida de nomear segundo IUPAC.
- Para aminas alifáticas simples, a IUPAC prefere usar como nome pai o alcano correspondente com a terminação
-amine. - A cadeia de carbono ligada ao nitrogênio tem 3 carbonos → o hidrocarboneto correspondente é propano. Ao transformar em amina, usa-se
propan-1-aminequando o nitrogênio está ligado ao carbono 1 (extremidade da cadeia). Aqui o nitrogênio está ligado à extremidade da cadeia propílica, portanto o grupo amina ocupa a posição 1 da cadeia: propan-1-amine é o nome pai apropriado.
Passo 4
Identificar e nomear substituintes e aplicar a notação de locante para o nitrogênio.
- O nitrogênio possui dois grupos metil ligados a ele: isso é descrito como dois substituintes metil sobre o nitrogênio.
- Para indicar substituintes ligados ao nitrogênio, usa-se o locante
N-. Quando há dois substituintes iguais ligados ao N, escreve-seN,N-seguido do nome do substituinte com multiplicador apropriado. Aqui são duas metilas →N,N-dimetil-. - Repare que o
N-indica claramente que os metilos estão ligados ao átomo de nitrogênio, não a um carbono da cadeia.
Passo 5
Montar o nome completo seguindo a ordem e a pontuação IUPAC.
- Nome pai:
propan-1-amine. - Prefixo com substituintes no nitrogênio:
N,N-dimetil-. - Junta-se sem espaços:
N,N-dimetilpropan-1-amine.
Passo 6
Verificar se existe alguma forma preferida ou alternativa e confirmar conformidade com IUPAC.
N,N-dimetilpropan-1-aminesegue a recomendação moderna de usarpropan-1-amine(em vez de1-propanamine) e o uso do locanteN,N-para substituintes ligados ao nitrogênio.- Nomes comuns/coloquiais poderiam ser
dimetilpropilaminaoudimetil-n-propilamina, mas a forma IUPAC recomendada e mais precisa éN,N-dimetilpropan-1-amine.
Passo 7
Resumo final curto e encorajador: o composto é uma amina secundária com grupo propil e dois metilos no nitrogênio; por isso o nome IUPAC usa o pai
propan-1-amine e o prefixo N,N-dimetil-.Resposta
N,N-dimetilpropan-1-amine