Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
\mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}_{3}

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, para o composto cuja fórmula condensada é \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}_{3}.
Informações dadas:
  • A molécula tem um grupo amino ligado a dois grupos alquila diferentes e a um átomo de hidrogénio, conforme a fórmula \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}_{3}.
  • Há, portanto, dois grupos ligados ao nitrogénio: um grupo etil ( \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-) e um grupo metil ( \mathrm{-CH}_{3}), e também um átomo de hidrogénio ligado ao nitrogénio.
O que se pede:
  • O nome preferido pela IUPAC para essa molécula.

Passo 2

Conceitos e regras IUPAC relevantes (aula rápida e prática, sem pular etapas).
  1. Tipo de amina
  • Aminas são compostos com um átomo de nitrogénio ligado a hidrogénios e/ou grupos alquila.
  • Se o nitrogénio está ligado a dois grupos orgânicos e a um hidrogénio, chama-se amina secundária.
  1. Escolha da cadeia principal e sufixo
  • Para nomear aminas segundo a IUPAC, escolhe-se como cadeia principal (nome-base) a maior cadeia carbónica diretamente ligada ao nitrogénio. Essa cadeia receberá o sufixo -amina (em inglês, -amine).
  • Substituintes ligados ao nitrogénio (outros grupos alquila que não fazem parte da cadeia principal) são indicados com o localizador N- (letra N maiúscula), seguido do nome do substituinte.
  1. Prefixo N e sua função
  • O prefixo N- indica que o substituinte está ligado diretamente ao átomo de nitrogénio, não a um carbono da cadeia.
  • Quando há dois substituintes no nitrogénio (aminas secundárias ou terciárias), usa-se N- para cada substituinte que não faça parte da cadeia principal (por exemplo, N,N-dimetil…).
Exemplo simples para fixar:
  • \mathrm{CH_{3}-NH_{2}} é metanamina (ou metilamina como nome comum).
  • \mathrm{CH_{3}-NH-CH_{3}} (dois metil ligados ao N, sem cadeia maior) é N-metilmetanamina, que por simplificação preferida é chamada de dimetilamina (nome tradicional). A forma IUPAC descritiva usa N-quando aplicável.

Passo 3

Classificar o composto dado.
  • Observando \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-\mathrm{NH}-\mathrm{CH}_{3}: o nitrogénio está ligado a um grupo etil ( 2 carbonos), a um grupo metil ( 1 carbono) e a um hidrogénio.
  • Logo, é uma amina secundária (dois substituintes orgânicos + um H no N).

Passo 4

Escolher a cadeia principal e identificar o substituinte ligado ao nitrogénio.
  • Os dois grupos ligados ao nitrogénio são: etil ( \mathrm{CH}_{3}-\mathrm{CH}_{2}-, 2 carbonos) e metil ( \mathrm{CH}_{3}-, 1 carbono).
  • Regra prática IUPAC: tomar como cadeia principal o maior grupo alquila ligado ao nitrogénio. Aqui o maior é o etil (2 carbonos), portanto a cadeia principal será a de dois carbonos — ou seja, a base será etanamina (em inglês, ethanamine; sufixo -amine aplicado à cadeia etano-).
  • O outro grupo (metil) fica como substituinte ligado ao nitrogénio, e por isso é indicado como N-metil.

Passo 5

Construir o nome seguindo as regras.
  • Nome da cadeia principal (2 C + grupo amino): etanamina (em inglês: ethanamine).
  • Substituinte ligado ao nitrogénio: metil → prefixo N-metil.
  • Juntando: N-metil + etanamina → forma preferida IUPAC: N-metiletanamina (em português) ou N-methylethanamine (em inglês).
Observação sobre nomes comuns
  • O nome comum (retido) frequentemente usado é etilmetilamina (ou em inglês ethylmethylamine). Esse é um nome tolerado em linguagem corrente, mas a forma sistemática preferida pela IUPAC é a que usa o localizador N, ou seja, N-metiletanamina / N-methylethanamine.

Passo 6

Resumo final do raciocínio (passos rápidos que pode repetir na prova):
  1. Identificar grupos ligados ao N.
  2. Escolher a maior cadeia carbónica ligada ao N como cadeia principal.
  3. Nomear a cadeia principal com sufixo -amina (etanamina, propanamina, etc.).
  4. Nomear outros grupos ligados ao N com o prefixo N- (por exemplo N-metil, N-etil).
  5. Juntar: N-substituinte + nome da amina principal.

Resposta

\mathrm{N\text{-}methylethanamine}
\mathrm{N\text{-}metiletanamina}

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