Dê o nome segundo as recomendações da IUPAC para os seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome, segundo as recomendações da IUPAC, para o composto cuja fórmula condensada é
.
Informações dadas:
- A molécula tem um grupo amino ligado a dois grupos alquila diferentes e a um átomo de hidrogénio, conforme a fórmula
. - Há, portanto, dois grupos ligados ao nitrogénio: um grupo etil (
) e um grupo metil ( ), e também um átomo de hidrogénio ligado ao nitrogénio.
O que se pede:
- O nome preferido pela IUPAC para essa molécula.
Passo 2
Conceitos e regras IUPAC relevantes (aula rápida e prática, sem pular etapas).
- Tipo de amina
- Aminas são compostos com um átomo de nitrogénio ligado a hidrogénios e/ou grupos alquila.
- Se o nitrogénio está ligado a dois grupos orgânicos e a um hidrogénio, chama-se amina secundária.
- Escolha da cadeia principal e sufixo
- Para nomear aminas segundo a IUPAC, escolhe-se como cadeia principal (nome-base) a maior cadeia carbónica diretamente ligada ao nitrogénio. Essa cadeia receberá o sufixo
amina (em inglês, amine). - Substituintes ligados ao nitrogénio (outros grupos alquila que não fazem parte da cadeia principal) são indicados com o localizador
- (letra N maiúscula), seguido do nome do substituinte.
- Prefixo
e sua função
- O prefixo
- indica que o substituinte está ligado diretamente ao átomo de nitrogénio, não a um carbono da cadeia. - Quando há dois substituintes no nitrogénio (aminas secundárias ou terciárias), usa-se
- para cada substituinte que não faça parte da cadeia principal (por exemplo, -dimetil…).
Exemplo simples para fixar:
-
é metanamina (ou metilamina como nome comum). -
(dois metil ligados ao N, sem cadeia maior) é N-metilmetanamina, que por simplificação preferida é chamada de dimetilamina (nome tradicional). A forma IUPAC descritiva usa -quando aplicável.
Passo 3
Classificar o composto dado.
- Observando
: o nitrogénio está ligado a um grupo etil ( carbonos), a um grupo metil ( carbono) e a um hidrogénio. - Logo, é uma amina secundária (dois substituintes orgânicos + um H no N).
Passo 4
Escolher a cadeia principal e identificar o substituinte ligado ao nitrogénio.
- Os dois grupos ligados ao nitrogénio são: etil (
, 2 carbonos) e metil ( , 1 carbono). - Regra prática IUPAC: tomar como cadeia principal o maior grupo alquila ligado ao nitrogénio. Aqui o maior é o etil (2 carbonos), portanto a cadeia principal será a de dois carbonos — ou seja, a base será etanamina (em inglês, ethanamine; sufixo
amine aplicado à cadeia etano-). - O outro grupo (metil) fica como substituinte ligado ao nitrogénio, e por isso é indicado como
-metil.
Passo 5
Construir o nome seguindo as regras.
- Nome da cadeia principal (2 C + grupo amino): etanamina (em inglês: ethanamine).
- Substituinte ligado ao nitrogénio: metil → prefixo
-metil. - Juntando:
-metil + etanamina → forma preferida IUPAC: -metiletanamina (em português) ou -methylethanamine (em inglês).
Observação sobre nomes comuns
- O nome comum (retido) frequentemente usado é etilmetilamina (ou em inglês ethylmethylamine). Esse é um nome tolerado em linguagem corrente, mas a forma sistemática preferida pela IUPAC é a que usa o localizador
, ou seja, -metiletanamina / -methylethanamine.
Passo 6
Resumo final do raciocínio (passos rápidos que pode repetir na prova):
- Identificar grupos ligados ao N.
- Escolher a maior cadeia carbónica ligada ao N como cadeia principal.
- Nomear a cadeia principal com sufixo
amina (etanamina, propanamina, etc.). - Nomear outros grupos ligados ao N com o prefixo
- (por exemplo -metil, -etil). - Juntar:
-substituinte + nome da amina principal.