Dê o nome sistemático (IUPAC) dos hidrocarbonetos a seguir:

Passo 1

O enunciado fornece o SMILES \texttt{C=CC\text{(C)}C} e pede o nome sistemático (IUPAC) do hidrocarboneto correspondente. Informação disponível: a cadeia indicada pelo SMILES começa com uma ligação dupla (=) e há uma ramificação metil indicada por ``(C)’’. Não foi dada nenhuma outra informação; portanto vamos deduzir a estrutura a partir do SMILES e nomeá‑la segundo as regras IUPAC.

Passo 2

Interpretando o SMILES passo a passo (aqui eu explico como ler para você entender bem na prova):
  • O primeiro caractere é C, depois vem =C, ou seja há uma ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono: temos um fragmento \mathrm{C1} = \mathrm{C2}.
  • Em seguida aparece um C (ligado ao segundo carbono), que é o terceiro carbono: \mathrm{C2} - \mathrm{C3}.
  • Depois, entre parênteses \text{(C)} aparece uma ramificação metil ligada ao terceiro carbono: esse é um \mathrm{CH_3} ligado a \mathrm{C3}.
  • Por fim há mais um C (após o parêntese), que continua a cadeia a partir do terceiro carbono: \mathrm{C3} - \mathrm{C4}.
    Montando: a cadeia principal é \mathrm{C1}=\mathrm{C2}-\mathrm{C3}-\mathrm{C4}, com um grupo metil ligado ao \mathrm{C3}. Em fórmula condensada: \mathrm{CH_2=CH-CH(CH_3)-CH_3}.

Passo 3

Agora escolhemos a cadeia principal segundo a regra IUPAC: a cadeia mais longa que contém a ligação dupla. Aqui o maior comprimento possível que inclua a dupla é de 4 carbonos (não existe um caminho linear de 5 carbonos incluindo essa dupla), logo o hidrocarboneto é um buteno (cadeia de 4 carbonos com insaturação).

Passo 4

Numerar a cadeia: para insaturações (ligações duplas) a prioridade ao numerar é dar o menor número possível ao carbono da dupla. Numere a cadeia a partir do átomo terminal que deixa a dupla como posição mais baixa. Numerando a partir do carbono terminal que é \mathrm{C1} (o extremo que contém o \mathrm{CH_2} da dupla) obtemos a dupla entre os carbonos 1 e 2, ou seja posição 1 para a dupla (but‑1‑eno). Numear no sentido contrário colocaria a dupla em posição 3, que é pior segundo as regras (maior locante).

Passo 5

Identificar substituintes e suas posições com a numeração escolhida:
  • O grupo metil está ligado ao terceiro carbono da cadeia numerada a partir da extremidade que dá menor locante à dupla. Portanto é um grupo metil em 3.
  • Não há outros substituintes.

Passo 6

Montar o nome conforme as regras IUPAC:
  • Nome do esqueleto com posição da dupla: \text{but-1-ene} (ou escrito com hífen: \text{but-1-eno} em português técnico; mantenho o formato IUPAC internacional).
  • Prefixo dos substituintes em ordem alfabética (aqui só “metil”) com seu locante: 3-metil.
  • Juntando: 3-metilbut-1-ene.

Resposta

3-methylbut-1-ene

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