Dê o nome sistemático (IUPAC) dos hidrocarbonetos a seguir:
Passo 1
O enunciado fornece o SMILES
e pede o nome sistemático (IUPAC) do hidrocarboneto correspondente. Informação disponível: a cadeia indicada pelo SMILES começa com uma ligação dupla (
=) e há uma ramificação metil indicada por ``(C)’’. Não foi dada nenhuma outra informação; portanto vamos deduzir a estrutura a partir do SMILES e nomeá‑la segundo as regras IUPAC.Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (aqui eu explico como ler para você entender bem na prova):
- O primeiro caractere é
C, depois vem=C, ou seja há uma ligação dupla entre o primeiro e o segundo carbono: temos um fragmento. - Em seguida aparece um
C(ligado ao segundo carbono), que é o terceiro carbono:. - Depois, entre parênteses
\text{(C)}aparece uma ramificação metil ligada ao terceiro carbono: esse é umligado a . - Por fim há mais um
C(após o parêntese), que continua a cadeia a partir do terceiro carbono:.
Montando: a cadeia principal é, com um grupo metil ligado ao . Em fórmula condensada: .
Passo 3
Agora escolhemos a cadeia principal segundo a regra IUPAC: a cadeia mais longa que contém a ligação dupla. Aqui o maior comprimento possível que inclua a dupla é de 4 carbonos (não existe um caminho linear de 5 carbonos incluindo essa dupla), logo o hidrocarboneto é um buteno (cadeia de 4 carbonos com insaturação).
Passo 4
Numerar a cadeia: para insaturações (ligações duplas) a prioridade ao numerar é dar o menor número possível ao carbono da dupla. Numere a cadeia a partir do átomo terminal que deixa a dupla como posição mais baixa. Numerando a partir do carbono terminal que é
(o extremo que contém o
da dupla) obtemos a dupla entre os carbonos
e
, ou seja posição
para a dupla (but‑1‑eno). Numear no sentido contrário colocaria a dupla em posição
, que é pior segundo as regras (maior locante).
Passo 5
Identificar substituintes e suas posições com a numeração escolhida:
- O grupo metil está ligado ao terceiro carbono da cadeia numerada a partir da extremidade que dá menor locante à dupla. Portanto é um grupo metil em
. - Não há outros substituintes.
Passo 6
Montar o nome conforme as regras IUPAC:
- Nome do esqueleto com posição da dupla:
(ou escrito com hífen: em português técnico; mantenho o formato IUPAC internacional). - Prefixo dos substituintes em ordem alfabética (aqui só “metil”) com seu locante:
-metil. - Juntando:
-metilbut-1-ene.
Resposta
3-methylbut-1-ene