Nomeie os seguintes haletos de alquila, conforme as regras da IUPAC:
BrBr

Passo 1

O enunciado pede: nomear segundo as regras da IUPAC o haleto de alquila cuja conectividade está dada pelo SMILES. O SMILES fornecido é CCCC(Br)C(Br)C\text{(C)}C.
Do SMILES eu extraí as informações de conectividade (estou usando o SMILES para montar a cadeia): há uma cadeia contínua de carbonos com substituintes halogenados e um metil. Contagens importantes obtidas do SMILES: comprimento máximo aparente da cadeia de carbonos = 7 carbonos; átomos de bromo = 2 (dois Br); há um grupo metila adicional como ramificação = 1 (um CH_3 ligado a um carbono interno). O objetivo final é fornecer o nome IUPAC correto (nome do alcano principal com os substituintes locantados e ordenados corretamente).

Passo 2

Escolher a cadeia principal: para nomear, primeiro identificamos a cadeia contínua de maior número de carbonos (cadeia principal). Do SMILES a cadeia linear tem 7 carbonos seguidos, portanto a cadeia principal é heptano (o alcano com 7 carbonos). Explicando para a prova: sempre procure a maior sequência contínua de Cs; aqui é óbvio pela representação linear do SMILES que existe uma cadeia heptana.

Passo 3

Identificar substituintes e suas posições relativas na cadeia sem numerar ainda: os substituintes são dois átomos de bromo (dois substituintes do tipo bromo) e um grupo metila. Precisamos numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra do menor conjunto de locantes).

Passo 4

Numeração e cálculo dos locantes — duas opções de numeração (direções opostas ao longo da cadeia):
  • Numerando da extremidade esquerda do SMILES para a direita, os substituintes ficam nas posições (da esquerda para a direita) bromo em 4, bromo em 5 e metil em 6. Então o conjunto de locantes é \{4,5,6\}.
  • Numerando da extremidade direita para a esquerda, os mesmos substituintes aparecem em posições bromo em 3, bromo em 4 e metil em 2. Então o conjunto de locantes é \{2,3,4\}.
Explicação didática da escolha: para decidir entre as duas numerações aplicamos a “regra do menor conjunto de locantes” (comparo lexicográfico): comparamos os conjuntos ordenados crescente \{2,3,4\} e \{4,5,6\}; na primeira diferença 2 < 4, portanto a numeração que dá \{2,3,4\} é a correta. Ou seja, numeramos de modo que o metil fique em 2 e os bromo em 3 e 4.

Passo 5

Determinar multiplicidades e nomes dos substituintes: há dois bromo idênticos, logo usamos o prefixo multiplicativo “di” formando “dibromo” com locantes 3 e 4, ou seja \(3,4-dibromo). Há um metil em 2, logo \(2-methyl) (em português: metil) — mantendo a forma IUPAC em inglês para o substituinte, a ordem no nome será feita por ordem alfabética dos nomes dos substituintes.

Passo 6

Ordenação alfabética e montagem do nome final: quando juntamos os substituintes no nome, colocamos em ordem alfabética ignorando os prefixos multiplicativos ( di, tri, etc.). Entre “bromo” e “metil”, “bromo” vem antes de “metil” alfabeticamente. Portanto escrevemos primeiro os locais e o substituinte bromo e depois o metil. Aplicando hífens e vírgulas corretamente, o nome fica \(3,4-dibromo- 2-methylheptane) (em português: \(3,4-dibromo- 2-metilheptano) — atenção: a forma IUPAC aceita nomes com radicais em inglês; aqui dou a forma em inglês técnica mais comum).

Passo 7

Observações finais para a prova (dicas rápidas): sempre conte a cadeia principal com cuidado, escreva os conjuntos de locantes ordenados e compare lexicograficamente; ignore multiplicadores (“di”, “tri”) ao ordenar alfabeticamente; use vírgula entre números e hífen antes do nome do substituinte.

Resposta

3,4-dibromo- 2-methylheptane

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