Nomeie os seguintes haletos de alquila, conforme as regras da IUPAC:
Passo 1
O enunciado pede: nomear segundo as regras da IUPAC o haleto de alquila cuja conectividade está dada pelo SMILES. O SMILES fornecido é
Do SMILES eu extraí as informações de conectividade (estou usando o SMILES para montar a cadeia): há uma cadeia contínua de carbonos com substituintes halogenados e um metil. Contagens importantes obtidas do SMILES: comprimento máximo aparente da cadeia de carbonos = carbonos; átomos de bromo =
(dois
); há um grupo metila adicional como ramificação =
(um
ligado a um carbono interno). O objetivo final é fornecer o nome IUPAC correto (nome do alcano principal com os substituintes locantados e ordenados corretamente).
CCCC(Br)C(Br)C\text{(C)}C.Do SMILES eu extraí as informações de conectividade (estou usando o SMILES para montar a cadeia): há uma cadeia contínua de carbonos com substituintes halogenados e um metil. Contagens importantes obtidas do SMILES: comprimento máximo aparente da cadeia de carbonos =
Passo 2
Escolher a cadeia principal: para nomear, primeiro identificamos a cadeia contínua de maior número de carbonos (cadeia principal). Do SMILES a cadeia linear tem
carbonos seguidos, portanto a cadeia principal é heptano (o alcano com
carbonos). Explicando para a prova: sempre procure a maior sequência contínua de
s; aqui é óbvio pela representação linear do SMILES que existe uma cadeia heptana.
Passo 3
Identificar substituintes e suas posições relativas na cadeia sem numerar ainda: os substituintes são dois átomos de bromo (dois substituintes do tipo bromo) e um grupo metila. Precisamos numerar a cadeia de modo a dar os menores números possíveis aos substituintes (regra do menor conjunto de locantes).
Passo 4
Numeração e cálculo dos locantes — duas opções de numeração (direções opostas ao longo da cadeia):
- Numerando da extremidade esquerda do SMILES para a direita, os substituintes ficam nas posições (da esquerda para a direita) bromo em
, bromo em e metil em . Então o conjunto de locantes é . - Numerando da extremidade direita para a esquerda, os mesmos substituintes aparecem em posições bromo em
, bromo em e metil em . Então o conjunto de locantes é .
Explicação didática da escolha: para decidir entre as duas numerações aplicamos a “regra do menor conjunto de locantes” (comparo lexicográfico): comparamos os conjuntos ordenados crescente
e
; na primeira diferença
, portanto a numeração que dá
é a correta. Ou seja, numeramos de modo que o metil fique em
e os bromo em
e
.
Passo 5
Determinar multiplicidades e nomes dos substituintes: há dois bromo idênticos, logo usamos o prefixo multiplicativo “di” formando “dibromo” com locantes
e
, ou seja
-dibromo). Há um metil em
, logo
-methyl) (em português: metil) — mantendo a forma IUPAC em inglês para o substituinte, a ordem no nome será feita por ordem alfabética dos nomes dos substituintes.
Passo 6
Ordenação alfabética e montagem do nome final: quando juntamos os substituintes no nome, colocamos em ordem alfabética ignorando os prefixos multiplicativos (
,
, etc.). Entre “bromo” e “metil”, “bromo” vem antes de “metil” alfabeticamente. Portanto escrevemos primeiro os locais e o substituinte bromo e depois o metil. Aplicando hífens e vírgulas corretamente, o nome fica
-dibromo-
-methylheptane) (em português:
-dibromo-
-metilheptano) — atenção: a forma IUPAC aceita nomes com radicais em inglês; aqui dou a forma em inglês técnica mais comum).
Passo 7
Observações finais para a prova (dicas rápidas): sempre conte a cadeia principal com cuidado, escreva os conjuntos de locantes ordenados e compare lexicograficamente; ignore multiplicadores (“di”, “tri”) ao ordenar alfabeticamente; use vírgula entre números e hífen antes do nome do substituinte.