Nomeie os seguintes haletos de alquila, conforme as regras da IUPAC:
ClBr

Passo 1

O que o enunciado pede: nomear segundo as regras da IUPAC o haleto de alquila representado pelo SMILES <smiles>CC(C)C(Cl)C(C)(C)Br</smiles>.
Informações extraídas do SMILES (dados fornecidos pelo enunciado):
  • A molécula tem átomos de carbono conectados conforme a sequência e ramificações indicadas no SMILES.
  • Há dois halogênios: um cloro e um bromo (um de cada).
  • Existem grupos metil como ramificações (methyls).
  • Contagem total de carbonos na molécula (incluindo os metil ramificados): sete carbonos.
  • O objetivo final é encontrar o nome IUPAC que descreva corretamente a cadeia principal, a numeração e os substituintes (incluindo posições e multiplicidade).

Passo 2

Interpretar a estrutura e determinar a cadeia principal (procedimento didático):
  • Para nomear uma cadeia carbônica segundo a IUPAC devemos escolher como cadeia principal a sequência contínua de carbonos mais longa possível (maior número de carbonos ligados em sequência). Se houver várias com mesmo comprimento, aplicar regras de critério de escolha (neste caso o comprimento máximo é o que importa).
  • Do SMILES percebemos a seguinte conectividade (esquematicamente): existe uma sequência linear de quatro carbonos com três metil ramificados (um no segundo carbono da esquerda e dois no penúltimo carbono da direita), além de um Cl ligado a um carbono interno e um Br ligado a um carbono terciário.
  • Devemos procurar o maior caminho contínuo de carbonos. Uma possível cadeia longa é pegar um dos metil ramificados como extremidade e seguir passando pelos carbonos centrais até a outra extremidade. Fazendo isso obtemos uma cadeia contínua de 5 carbonos (pentano). Não é possível formar uma cadeia contínua com 6 carbonos sem repetir átomos, então a cadeia principal escolhida tem 5 carbonos (pentano).

Passo 3

Escolher a numeração da cadeia principal (regra do menor conjunto de locantes):
  • Agora que a cadeia principal tem 5 carbonos (parento = pentano), precisamos numerar os carbonos de uma extremidade a outra de modo a obter o conjunto de locantes (posições dos substituintes) numericamente mais baixo possível (regra do menor conjunto, comparando lexicograficamente).
  • Identificamos os substituintes sobre essa cadeia escolhida: há um bromo, um cloro e dois metil (em posições que dependem do sentido da numeração).
  • Se numerarmos a cadeia de um lado obtemos as posições dos substituintes como: 2 (metil), 3 (cloro), 4 (bromo e metil) → conjunto de locantes ordenado: 2,3,4,4.
  • Se numerarmos no sentido oposto (invertendo a cadeia), obtemos: 2 (bromo e metil), 3 (cloro), 4 (metil) → conjunto de locantes ordenado: 2,2,3,4.
  • Comparando lexicograficamente os dois conjuntos, o conjunto 2,2,3,4 é preferível a 2,3,4,4 (porque no segundo elemento 2<3). Portanto escolhemos a numeração que dá os locantes 2,2,3,4.

Passo 4

Identificar e agrupar substituintes; regras de nomenclatura aplicáveis:
  • Substituintes encontrados (com a numeração correta escolhida):
    • No carbono 2: um átomo de bromo e um grupo metil.
    • No carbono 3: um átomo de cloro.
    • No carbono 4: um grupo metil.
  • Como há dois grupos metil (em posições 2 e 4), agrupamos essas ocorrências usando o prefixo multiplicativo di- e listamos as posições: 2,4-dimetil.
  • Observações sobre ordem: ao escrever o nome, os substituintes são listados em ordem alfabética dos seus nomes fundamentais (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim, a ordem alfabética entre bromo, cloro e dimetil é: bromo (b), depois cloro (c), depois dimetil (m para metil, mas o nome citado é dimetil — alfabetização considera a parte base, aqui “metil”/“methyl”; de qualquer forma fica depois de b e c). Logo o ordenamento será: bromo → cloro → dimetil.

Passo 5

Construir o nome IUPAC final (colocação de hífens, vírgulas e formato):
  • Montamos o nome incluindo os locantes e substituintes na ordem alfabética determinada, separando locantes por vírgula e ligando-os ao substituinte por hífen. Em seguida acrescentamos o nome do alcano de base (pentano).
  • Substituintes e locantes obtidos: 2-bromo, 3-cloro, 2,4-dimetil.
  • Colocando em ordem alfabética e juntando: 2-bromo-3-cloro-2,4-dimetilpentano.

Resposta

2-bromo-3-cloro-2,4-dimetilpentano

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