Nomeie os seguintes haletos de alquila, conforme as regras da IUPAC:
Passo 1
O que o enunciado pede: nomear segundo as regras da IUPAC o haleto de alquila representado pelo SMILES
<smiles>CC(C)C(Cl)C(C)(C)Br</smiles>.Informações extraídas do SMILES (dados fornecidos pelo enunciado):
- A molécula tem átomos de carbono conectados conforme a sequência e ramificações indicadas no SMILES.
- Há dois halogênios: um cloro e um bromo (um de cada).
- Existem grupos metil como ramificações (methyls).
- Contagem total de carbonos na molécula (incluindo os metil ramificados): sete carbonos.
- O objetivo final é encontrar o nome IUPAC que descreva corretamente a cadeia principal, a numeração e os substituintes (incluindo posições e multiplicidade).
Passo 2
Interpretar a estrutura e determinar a cadeia principal (procedimento didático):
- Para nomear uma cadeia carbônica segundo a IUPAC devemos escolher como cadeia principal a sequência contínua de carbonos mais longa possível (maior número de carbonos ligados em sequência). Se houver várias com mesmo comprimento, aplicar regras de critério de escolha (neste caso o comprimento máximo é o que importa).
- Do SMILES percebemos a seguinte conectividade (esquematicamente): existe uma sequência linear de quatro carbonos com três metil ramificados (um no segundo carbono da esquerda e dois no penúltimo carbono da direita), além de um Cl ligado a um carbono interno e um Br ligado a um carbono terciário.
- Devemos procurar o maior caminho contínuo de carbonos. Uma possível cadeia longa é pegar um dos metil ramificados como extremidade e seguir passando pelos carbonos centrais até a outra extremidade. Fazendo isso obtemos uma cadeia contínua de 5 carbonos (pentano). Não é possível formar uma cadeia contínua com 6 carbonos sem repetir átomos, então a cadeia principal escolhida tem 5 carbonos (pentano).
Passo 3
Escolher a numeração da cadeia principal (regra do menor conjunto de locantes):
- Agora que a cadeia principal tem 5 carbonos (parento = pentano), precisamos numerar os carbonos de uma extremidade a outra de modo a obter o conjunto de locantes (posições dos substituintes) numericamente mais baixo possível (regra do menor conjunto, comparando lexicograficamente).
- Identificamos os substituintes sobre essa cadeia escolhida: há um bromo, um cloro e dois metil (em posições que dependem do sentido da numeração).
- Se numerarmos a cadeia de um lado obtemos as posições dos substituintes como: 2 (metil), 3 (cloro), 4 (bromo e metil) → conjunto de locantes ordenado: 2,3,4,4.
- Se numerarmos no sentido oposto (invertendo a cadeia), obtemos: 2 (bromo e metil), 3 (cloro), 4 (metil) → conjunto de locantes ordenado: 2,2,3,4.
- Comparando lexicograficamente os dois conjuntos, o conjunto
2,2,3,4é preferível a2,3,4,4(porque no segundo elemento). Portanto escolhemos a numeração que dá os locantes 2,2,3,4.
Passo 4
Identificar e agrupar substituintes; regras de nomenclatura aplicáveis:
- Substituintes encontrados (com a numeração correta escolhida):
- No carbono 2: um átomo de bromo e um grupo metil.
- No carbono 3: um átomo de cloro.
- No carbono 4: um grupo metil.
- Como há dois grupos metil (em posições 2 e 4), agrupamos essas ocorrências usando o prefixo multiplicativo
di-e listamos as posições:2,4-dimetil. - Observações sobre ordem: ao escrever o nome, os substituintes são listados em ordem alfabética dos seus nomes fundamentais (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri-). Assim, a ordem alfabética entre
bromo,cloroedimetilé:bromo(b), depoiscloro(c), depoisdimetil(m para metil, mas o nome citado é dimetil — alfabetização considera a parte base, aqui “metil”/“methyl”; de qualquer forma fica depois de b e c). Logo o ordenamento será: bromo → cloro → dimetil.
Passo 5
Construir o nome IUPAC final (colocação de hífens, vírgulas e formato):
- Montamos o nome incluindo os locantes e substituintes na ordem alfabética determinada, separando locantes por vírgula e ligando-os ao substituinte por hífen. Em seguida acrescentamos o nome do alcano de base (pentano).
- Substituintes e locantes obtidos:
2-bromo,3-cloro,2,4-dimetil. - Colocando em ordem alfabética e juntando:
2-bromo-3-cloro-2,4-dimetilpentano.
Resposta
2-bromo-3-cloro-2,4-dimetilpentano