Dê a nomenclatura dos compostos
Passo 1
O enunciado fornece a cadeia em SMILES:
CC\text{(C)}C\text{(C)}C(Br)C\text{(C)}C e pede a nomenclatura do(s) composto(s). Informações que temos do enunciado:- A string SMILES representa uma cadeia de carbonos com ramificações (os parênteses) e um átomo de bromo (
Br) ligado a um carbono. - Não há indicação de estereoquímica na SMILES (nenhum
@), então não precisamos nomear estereoisômeros. - Temos que transformar essa SMILES em nome sistemático (IUPAC) do composto.
Passo 2
Interpretação passo a passo da SMILES (como ler SMILES):
- Em SMILES,
Cé um carbono ligado por ligações simples ao próximoCquando escritos em sequência. - Parênteses
(...)indicam um substituinte (uma ramificação) ligado ao átomo imediatamente anterior. Bré um átomo de bromo ligado ao carbono indicado.
Vamos percorrer a SMILES da esquerda para a direita e montar o esqueleto principal:C C\text{(C)} C\text{(C)} C(Br) C\text{(C)} C.- Isso descreve uma cadeia linear principal de seis carbonos (seis
Cprincipais em sequência). - Há três ramificações metil (cada
\text{(C)}é um grupo metil ligado a um carbono da cadeia principal). - Há um
Brligado a um carbono da cadeia principal.
Passo 3
Determinar o comprimento do maior esqueleto (cadeia principal):
- Devemos escolher a cadeia mais longa contínua de carbonos. Observando a SMILES, a sequência principal indicada tem seis carbonos em linha.
- Verificação rápida (procurando o maior caminho entre terminais da estrutura): qualquer caminho mais longo que passe por um dos metil ramificados não aumenta o comprimento máximo porque os metil são terminais (ligados a um único carbono). Logo, o maior caminho tem comprimento
. - Portanto o hidrocarboneto de base é um hexano (em português: hexano → sufixo
-hexano).
Passo 4
Identificar substituintes e suas posições relativas à cadeia escolhida:
- Escolhemos uma numeração para a cadeia principal que minimize os números dos substituintes (regra do menor conjunto de locantes).
- Se numerarmos a cadeia na mesma direção da SMILES (da esquerda para a direita), os substituintes aparecem em:
- metil nos carbonos
, e ; - bromo no carbono
.
- metil nos carbonos
- Se numerarmos do outro lado (direita para esquerda), os locantes seriam
também (situação simétrica), o que dá empate. Neste caso a escolha é indiferente e aceitável; manteremos a numeração que já identificamos. - Então os substituintes são: um bromo em
e três metil em , e .
Passo 5
Regras de montagem do nome (recapitulando IUPAC básico, de forma prática):
- O nome é formado por: locantes + nomes dos substituintes em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos como di-, tri- para fins de ordenação), seguido pelo nome do alcano de base.
- Quando há vários grupos iguais, usamos prefixos multiplicativos:
di-,tri-,tetra-etc., e listamos os locantes separados por vírgula antes do prefixo. - Os locantes e o prefixo multiplicativo ficam unidos ao nome do substituinte com hífen, e os diferentes substituintes são separados por hífen.
- Para ordenar alfabeticamente, usamos a raiz do substituinte (por ex.,
bromocomeça comb,metilcomm) — lembre quedi-,tri-não contam na ordem alfabética.
Passo 6
Aplicando as regras ao nosso caso:
- Substituentes identificados: bromo em
; metil em , e (três metil → trimetil). - Ordenando alfabeticamente:
bromovem antes demetil. - Montagem do bloco dos metil: locantes
→ escrevemos \(2,3,5\)-trimetil. - Colocamos o bromo com seu locante:
\(4\)-bromo. - Finalmente, adicionamos o nome do alcano de base:
hexano. - Juntando em ordem alfabética dos substituintes: primeiro
\(4\)-bromo, depois\(2,3,5\)-trimetil, seguido dehexano.
Passo 7
Checagem final e forma correta do nome:
- Verificamos se os locantes estão os menores possíveis (são
no conjunto, não há alternativa que dê locantes menores ao todo). - Confirmamos que multiplicadores (
tri-) não entram na ordenação alfabética — aplicamos isso corretamente (bromo antes de metil). - Não há insaturações, grupos funcionais com prioridade maior ou estereoquímica para considerar.
- Logo o nome sistemático final em português é:
-bromo- -trimetilhexano