Dê a nomenclatura dos compostos

Passo 1

O enunciado me dá a string SMILES \text{CC=C\text{(C)}CC} e pede a nomenclatura do composto representado. Informação relevante extraída do enunciado (sem ainda resolver): o SMILES contém ligações simples e uma dupla ( =), há parênteses indicando um ramo, e a fórmula contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto). Vou usar essa informação para montar a estrutura e então nomear IUPAC.

Passo 2

Interpretação do SMILES, passo a passo (como ler SMILES quando você encontra um na prova):
  • O SMILES é lido da esquerda para a direita; cada letra \text{C} é um átomo de carbono.
  • O símbolo = indica uma ligação dupla entre os carbonos adjacentes.
  • Parênteses (\dots) indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente à esquerda dos parênteses.
    Aplicando isso a \text{CC=C\text{(C)}CC} obtemos a sequência de átomos:
  • Um carbono inicial (chamo de C_1) ligado a
  • um segundo carbono C_2, que está ligado por dupla a
  • um terceiro carbono C_3. O SMILES tem \text{(C)} imediatamente após C_3, então C_3 tem um ramo metil ligado a ele (um carbono terminal C_4). Depois do C_3 seguem mais dois carbonos C_5 e C_6.
    Resumindo a conectividade obtida do SMILES: C_1 - C_2 = C_3(-C_4) - C_5 - C_6.

Passo 3

Escolher a cadeia principal — regra prática e por quê:
  • Para hidrocarbonetos insaturados (alcenos), a cadeia principal deve conter a ligação dupla.
  • Entre cadeias possíveis, escolhemos a mais longa que contenha a dupla ligação.
    No nosso esqueleto há seis carbonos no total, mas a cadeia contínua mais longa que passa pela dupla é de cinco carbonos: C_1 - C_2 = C_3 - C_5 - C_6 (note que C_4 é um ramo metil ligado a C_3). Portanto a cadeia principal tem comprimento 5 (pent-).

Passo 4

Numerar a cadeia principal seguindo as regras:
  • Para alcenos, numera-se a cadeia de forma que a ligação dupla receba o menor número possível (prioridade sobre locais de substituintes).
  • Numerando da extremidade mais à esquerda do SMILES (como já desenhamos a cadeia C_1 até C_6 e escolhemos a cadeia C_1- C_2- C_3- C_5- C_6), a dupla está entre os carbonos que, na numeração da cadeia, correspondem a posições 2 e 3. Assim a função dupla recebe o locante 2 (ou seja, é um pent- 2-eno).
  • Se numerássemos do outro lado, a dupla ficaria em posição 3, que é pior (maior). Portanto usamos a numeração que dá a dupla como \,2-.

Passo 5

Identificar e nomear os substituintes:
  • No esqueleto encontrado, há um grupo metil (um carbono terminal ligado a C_3) — esse é o C_4 da leitura do SMILES. Na numeração escolhida, esse metil está ligado ao carbono de número 3 da cadeia principal.
  • Regras de nomenclatura (resumo rápido e útil na prova): para um alceno, o nome do hidrocarboneto é formado pelo prefixo que indica o número de carbonos da cadeia principal (aqui pent-), seguido de hífen e do locante da dupla (aqui -2-), seguido da terminação -eno. Substituintes são listados em ordem alfabética com seus locantes (aqui um metil em posição 3 vira “ \,3-metil)”. Se houver isomeria geométrica (E/Z), ela deve ser indicada quando conhecida — veremos isso no próximo passo.
  • Portanto, pela localização dos substituintes: metil no carbono \,3 e dupla em \,2.

Passo 6

Comentário sobre estereoquímica (E/Z) — o que a prova pode pedir:
  • A estereoquímica geométrica (E/Z) existe quando cada carbono da dupla possui dois substituintes diferentes.
  • Aqui o carbono da dupla correspondente a C_2 tem substituintes metil e hidrogênio; o carbono correspondente a C_3 tem substituintes metil e cadeia que leva a C_5- C_6. Como em ambos os carbonos os dois substituintes são diferentes, existe possibilidade de isômeros E e Z.
  • O SMILES fornecido não contém indicadores de configuração (como “/” ou “”), ou seja, a configuração geométrica não está especificada. Em nomes IUPAC, se a configuração não for dada ou não for determinada, a nomenclatura básica omite o descritor E/Z. Se a prova pedisse explicitamente E/Z, teríamos que aplicar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog e indicar E ou Z.

Passo 7

Resumo do raciocínio para lembrar na prova (passo-a-passo curtinho para aplicar rápido):
  1. Ler SMILES: parenteses = ramo; = = dupla.
  2. Montar conectividade e procurar a cadeia mais longa que contenha a dupla.
  3. Numerar para dar o menor locante possível à dupla.
  4. Identificar substituintes e seus locantes.
  5. Montar o nome: substituintes em ordem alfabética + cadeia (prefixo) + locante da dupla + sufixo -eno.
    Aplicando isso ao composto dado obtém-se um penteno com um metil na posição 3 e a dupla na posição 2.

Resposta

3-metilpent- 2-eno

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