Dê a nomenclatura dos compostos
Passo 1
O enunciado me dá a string SMILES
e pede a nomenclatura do composto representado. Informação relevante extraída do enunciado (sem ainda resolver): o SMILES contém ligações simples e uma dupla (
), há parênteses indicando um ramo, e a fórmula contém apenas átomos de carbono e hidrogênio (hidrocarboneto). Vou usar essa informação para montar a estrutura e então nomear IUPAC.
Passo 2
Interpretação do SMILES, passo a passo (como ler SMILES quando você encontra um na prova):
- O SMILES é lido da esquerda para a direita; cada letra
é um átomo de carbono. - O símbolo
indica uma ligação dupla entre os carbonos adjacentes. - Parênteses
indicam um ramo ligado ao átomo imediatamente à esquerda dos parênteses.
Aplicando isso aobtemos a sequência de átomos: - Um carbono inicial (chamo de
) ligado a - um segundo carbono
, que está ligado por dupla a - um terceiro carbono
. O SMILES tem imediatamente após , então tem um ramo metil ligado a ele (um carbono terminal ). Depois do seguem mais dois carbonos e .
Resumindo a conectividade obtida do SMILES:.
Passo 3
Escolher a cadeia principal — regra prática e por quê:
- Para hidrocarbonetos insaturados (alcenos), a cadeia principal deve conter a ligação dupla.
- Entre cadeias possíveis, escolhemos a mais longa que contenha a dupla ligação.
No nosso esqueleto há seis carbonos no total, mas a cadeia contínua mais longa que passa pela dupla é de cinco carbonos:(note que é um ramo metil ligado a ). Portanto a cadeia principal tem comprimento (pent-).
Passo 4
Numerar a cadeia principal seguindo as regras:
- Para alcenos, numera-se a cadeia de forma que a ligação dupla receba o menor número possível (prioridade sobre locais de substituintes).
- Numerando da extremidade mais à esquerda do SMILES (como já desenhamos a cadeia
até e escolhemos a cadeia - - - - ), a dupla está entre os carbonos que, na numeração da cadeia, correspondem a posições e . Assim a função dupla recebe o locante (ou seja, é um pent- -eno). - Se numerássemos do outro lado, a dupla ficaria em posição
, que é pior (maior). Portanto usamos a numeração que dá a dupla como -.
Passo 5
Identificar e nomear os substituintes:
- No esqueleto encontrado, há um grupo metil (um carbono terminal ligado a
) — esse é o da leitura do SMILES. Na numeração escolhida, esse metil está ligado ao carbono de número da cadeia principal. - Regras de nomenclatura (resumo rápido e útil na prova): para um alceno, o nome do hidrocarboneto é formado pelo prefixo que indica o número de carbonos da cadeia principal (aqui pent-), seguido de hífen e do locante da dupla (aqui
), seguido da terminação . Substituintes são listados em ordem alfabética com seus locantes (aqui um metil em posição vira “ -metil)”. Se houver isomeria geométrica (E/Z), ela deve ser indicada quando conhecida — veremos isso no próximo passo. - Portanto, pela localização dos substituintes: metil no carbono
e dupla em .
Passo 6
Comentário sobre estereoquímica (E/Z) — o que a prova pode pedir:
- A estereoquímica geométrica (E/Z) existe quando cada carbono da dupla possui dois substituintes diferentes.
- Aqui o carbono da dupla correspondente a
tem substituintes metil e hidrogênio; o carbono correspondente a tem substituintes metil e cadeia que leva a - . Como em ambos os carbonos os dois substituintes são diferentes, existe possibilidade de isômeros E e Z. - O SMILES fornecido não contém indicadores de configuração (como “/” ou “”), ou seja, a configuração geométrica não está especificada. Em nomes IUPAC, se a configuração não for dada ou não for determinada, a nomenclatura básica omite o descritor E/Z. Se a prova pedisse explicitamente E/Z, teríamos que aplicar as regras de prioridade de Cahn–Ingold–Prelog e indicar
ou .
Passo 7
Resumo do raciocínio para lembrar na prova (passo-a-passo curtinho para aplicar rápido):
- Ler SMILES: parenteses = ramo;
= dupla. - Montar conectividade e procurar a cadeia mais longa que contenha a dupla.
- Numerar para dar o menor locante possível à dupla.
- Identificar substituintes e seus locantes.
- Montar o nome: substituintes em ordem alfabética + cadeia (prefixo) + locante da dupla + sufixo
.
Aplicando isso ao composto dado obtém-se um penteno com um metil na posiçãoe a dupla na posição .