A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetilocta-2,6-dienal (citral)

Passo 1

O enunciado pede: a partir da nomenclatura sistemática do composto “3,7-dimetilocta-2,6-dienal (citral)”, atribuir a sua fórmula estrutural.
Informações dadas no nome que vou usar explicitamente: 3,7-dimetilocta- 2,6-dienal. Essas peças do nome dizem exatamente onde estão a cadeia principal, a função aldeído, as ligações duplas e os grupos metil.

Passo 2

Entender os sufixos e prioridades (o que o nome indica sobre a função principal).
  • O sufixo -al indica que a função principal é um aldeído, ou seja, existe o grupo funcional \mathrm{CHO} ligado a uma extremidade da cadeia. Em nomenclatura a carbonila do aldeído tem prioridade para numerar a cadeia, portanto esse carbono é o carbono 1.
  • A base “octa” indica cadeia principal com 8 carbonos consecutivos (cadeia linear de oito carbonos).

Passo 3

Interpretar as posições e insaturações: onde estão as duplas.
  • A parte “octa- 2,6-dienal” diz que há duas ligações duplas na cadeia principal, localizadas entre os carbonos 2 e 3 e entre os carbonos 6 e 7 (pois as posições 2 e 6 indicam os carbonos onde começam as duplas). Lembre: numeramos a cadeia a partir do carbono do aldeído ( C1), então as duplas ficam em C2=C3 e C6=C7.

Passo 4

Interpretar os substituintes metil.
  • “3,7-dimetil” significa que existem grupos \mathrm{CH_3} ligados aos carbonos 3 e 7 da cadeia principal. Esses carbonos já fazem parte da cadeia de oito carbonos; os metil são substituintes ligados a eles.

Passo 5

Montar a sequência carbonada da esquerda para a direita começando pelo aldeído (numerando mentalmente C1 até C8). Vou escrever a cadeia linear com o grupo aldeído em C1 à esquerda:
  • C1= \mathrm{CHO} (aldeído)
  • C2 ligado a C1 e duplamente ligado a C3 ( C2=C3)
  • C3 é o carbono duplo que carrega um metil (o 3-metil)
  • C4 e C5 são carbonos \mathrm{CH_2} intermediários (ligados simples)
  • C6 duplamente ligado a C7 ( C6=C7)
  • C7 é o carbono duplo que carrega um metil (o 7-metil)
  • C8 é a extremidade terminal da cadeia (um \mathrm{CH_3})

Passo 6

Escrever a fórmula estrutural condensada seguindo a ordem acima. Uma escrita clara e usada em provas para representações lineares é: \mathrm{CHO-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH=C(CH_3)-CH_3}.
Explicação do que cada pedaço representa:
  • \mathrm{CHO} é o grupo aldeído no C1.
  • \mathrm{CH=C(CH_3)} corresponde a C2=C3 com C3 tendo um metil ligado (o 3-metil).
  • \mathrm{CH_2-CH_2} correspondem aos carbonos C4 e C5.
  • \mathrm{CH=C(CH_3)} corresponde a C6=C7 com C7 tendo um metil ligado (o 7-metil).
  • \mathrm{CH_3} final é o C8.

Passo 7

Conferir contagem de átomos para verificar coerência (cheque rápida).
  • Carbonos: cadeia 8 + dois metil = 10 carbonos totais (como esperado para citral: C_{10}).
  • Há duas duplas e um aldeído → estrutura insaturada condizente com a fórmula condensada escrita.

Resposta

\mathrm{CHO-CH=C(CH_3)-CH_2-CH_2-CH=C(CH_3)-CH_3}

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