A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetilocta-2,6-dienal (citral)
3,7-Dimetilocta-2,6-dienal (citral)
Passo 1
O enunciado pede: a partir da nomenclatura sistemática do composto “3,7-dimetilocta-2,6-dienal (citral)”, atribuir a sua fórmula estrutural.
Informações dadas no nome que vou usar explicitamente: -dimetilocta-
-dienal. Essas peças do nome dizem exatamente onde estão a cadeia principal, a função aldeído, as ligações duplas e os grupos metil.
Informações dadas no nome que vou usar explicitamente:
Passo 2
Entender os sufixos e prioridades (o que o nome indica sobre a função principal).
- O sufixo
al indica que a função principal é um aldeído, ou seja, existe o grupo funcional ligado a uma extremidade da cadeia. Em nomenclatura a carbonila do aldeído tem prioridade para numerar a cadeia, portanto esse carbono é o carbono . - A base “octa” indica cadeia principal com
carbonos consecutivos (cadeia linear de oito carbonos).
Passo 3
Interpretar as posições e insaturações: onde estão as duplas.
- A parte “octa-
-dienal” diz que há duas ligações duplas na cadeia principal, localizadas entre os carbonos e e entre os carbonos e (pois as posições e indicam os carbonos onde começam as duplas). Lembre: numeramos a cadeia a partir do carbono do aldeído ( ), então as duplas ficam em e .
Passo 4
Interpretar os substituintes metil.
- “3,7-dimetil” significa que existem grupos
ligados aos carbonos e da cadeia principal. Esses carbonos já fazem parte da cadeia de oito carbonos; os metil são substituintes ligados a eles.
Passo 5
Montar a sequência carbonada da esquerda para a direita começando pelo aldeído (numerando mentalmente
até
). Vou escrever a cadeia linear com o grupo aldeído em
à esquerda:
-
(aldeído) -
ligado a e duplamente ligado a ( ) -
é o carbono duplo que carrega um metil (o -metil) -
e são carbonos intermediários (ligados simples) -
duplamente ligado a ( ) -
é o carbono duplo que carrega um metil (o -metil) -
é a extremidade terminal da cadeia (um )
Passo 6
Escrever a fórmula estrutural condensada seguindo a ordem acima. Uma escrita clara e usada em provas para representações lineares é:
.
Explicação do que cada pedaço representa:
Explicação do que cada pedaço representa:
-
é o grupo aldeído no . -
corresponde a com tendo um metil ligado (o -metil). -
correspondem aos carbonos e . -
corresponde a com tendo um metil ligado (o -metil). -
final é o .
Passo 7
Conferir contagem de átomos para verificar coerência (cheque rápida).
- Carbonos: cadeia
+ dois metil = carbonos totais (como esperado para citral: ). - Há duas duplas e um aldeído → estrutura insaturada condizente com a fórmula condensada escrita.