A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol (linalol)
3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol (linalol)
Passo 1
O enunciado pede: a partir do nome sistemático “3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol (linalol)”, atribuir a fórmula estrutural do composto. Informações explícitas no nome que vamos usar:
- O esqueleto principal tem comprimento:
= cadeia de carbonos (cadeia principal). - Há duas insaturações:
= ligações duplas entre os carbonos e . - Há um grupo funcional álcool:
= grupo ligado ao carbono . - Há dois substituintes metil:
= um metil ligado em e outro em .
Não faço a resolução ainda neste passo; só listei o que o nome fornece.
Passo 2
Escolher a cadeia principal e a numeração: como o sufixo principal é
, a cadeia escolhida deve conter o
e a numeração deve dar ao carbono com
o menor número possível consistente com as regras (aqui o nome já indica
-ol). Então numeramos os carbonos da cadeia principal de
a
de modo que o
fique em
. Vou anotar mentalmente a sequência linear da cadeia como
.
Passo 3
Colocar as duplas conforme os locantes:
significa ligação dupla entre
e
e entre
e
.
- Então entre
e temos . - Entre
e temos .
Passo 4
Inserir o grupo
e os metils:
- O
está em : isso torna um carbono ligado a , ao , ao e ao grupo metil indicado por “3-metil”. Logo é um álcool terciário (carbono ligado a três carbonos e a ). - Colocamos um metil adicional em
(além do metil que pode ser o carbono terminal dependendo da geometria da cadeia). Assim fica ligado por sigma a (pela dupla), a (o fim da cadeia, um ) e ao substituinte metil em ; por isso o carbono insaturado ficará substituído por duas metilas (uma é o carbono terminal da cadeia, outra é o substituinte 7-metil).
Passo 5
Agora escrevo a conectividade em fórmula condensada, seguindo a ordem da cadeia de
a
e mostrando os substituintes entre parênteses. A montagem dá:
Explicação dessa expressão:
-
representa a dupla em . -
é o carbono ligado a e a um metil (3‑metil). -
são os carbonos e . -
representa a dupla onde é substituído por dois grupos metil (um é o e outro é o metil indicado em ).
Passo 6
Verificação rápida de consistência: contagem de carbonos total =
(cadeia principal)
(dois metil substituintes) =
carbonos totais, fórmula esperada para linalol
. A conectividade acima dá um álcool terciário e duas duplas nas posições corretas — bate com o nome.