A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetilocta-1,6-dien-3-ol (linalol)

Passo 1

O enunciado pede: a partir do nome sistemático “3,7-dimetilocta-1,6-dien-3-ol (linalol)”, atribuir a fórmula estrutural do composto. Informações explícitas no nome que vamos usar:
  • O esqueleto principal tem comprimento: \text{octa} = cadeia de 8 carbonos (cadeia principal).
  • Há duas insaturações: \text{-1,6-dien-} = ligações duplas entre os carbonos 1\!-\!2 e 6\!-\!7.
  • Há um grupo funcional álcool: \text{-3-ol} = grupo \mathrm{OH} ligado ao carbono 3.
  • Há dois substituintes metil: \text{3,7-dimetil} = um metil ligado em C3 e outro em C7.
    Não faço a resolução ainda neste passo; só listei o que o nome fornece.

Passo 2

Escolher a cadeia principal e a numeração: como o sufixo principal é \text{-ol}, a cadeia escolhida deve conter o \mathrm{OH} e a numeração deve dar ao carbono com \mathrm{OH} o menor número possível consistente com as regras (aqui o nome já indica 3-ol). Então numeramos os carbonos da cadeia principal de 1 a 8 de modo que o \mathrm{OH} fique em C3. Vou anotar mentalmente a sequência linear da cadeia como C1\!-\!C2\!-\!C3\!-\!C4\!-\!C5\!-\!C6\!-\!C7\!-\!C8.

Passo 3

Colocar as duplas conforme os locantes: \text{1,6-dien} significa ligação dupla entre \,C1 e \,C2 e entre \,C6 e \,C7.
  • Então entre C1 e C2 temos C1{=}C2.
  • Entre C6 e C7 temos C6{=}C7.

Passo 4

Inserir o grupo \mathrm{OH} e os metils:
  • O \mathrm{OH} está em C3: isso torna C3 um carbono ligado a \mathrm{OH}, ao C2, ao C4 e ao grupo metil indicado por “3-metil”. Logo C3 é um álcool terciário (carbono ligado a três carbonos e a \mathrm{OH}).
  • Colocamos um metil adicional em C7 (além do metil que pode ser o carbono terminal C8 dependendo da geometria da cadeia). Assim C7 fica ligado por sigma a C6 (pela dupla), a C8 (o fim da cadeia, um \mathrm{CH_3}) e ao substituinte metil em C7; por isso o carbono insaturado C7 ficará substituído por duas metilas (uma é o carbono terminal da cadeia, outra é o substituinte 7-metil).

Passo 5

Agora escrevo a conectividade em fórmula condensada, seguindo a ordem da cadeia de C1 a C8 e mostrando os substituintes entre parênteses. A montagem dá:
\mathrm{CH_2}= \mathrm{CH}-\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{OH})-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2
Explicação dessa expressão:
  • \mathrm{CH_2}= \mathrm{CH}- representa a dupla em 1\!-\!2.
  • \mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{OH}) é o carbono 3 ligado a \mathrm{OH} e a um metil (3‑metil).
  • -\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}- são os carbonos 4 e 5.
  • \mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2 representa a dupla 6\!-\!7 onde C7 é substituído por dois grupos metil (um é o C8 e outro é o metil indicado em 7).

Passo 6

Verificação rápida de consistência: contagem de carbonos total = 8 (cadeia principal) + 2 (dois metil substituintes) = 10 carbonos totais, fórmula esperada para linalol C_{10}H_{18}O. A conectividade acima dá um álcool terciário e duas duplas nas posições corretas — bate com o nome.

Resposta

\mathrm{CH_2}= \mathrm{CH}-\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})(\mathrm{OH})-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH_2}-\mathrm{CH}=\mathrm{C}(\mathrm{CH_3})_2

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