A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
2-Metil-5-(1-metiletenil)ciclo-hex-2-en-1-ona (carvona)
2-Metil-5-(1-metiletenil)ciclo-hex-2-en-1-ona (carvona)
Passo 1
O enunciado pede para, a partir do nome sistemático, atribuir a fórmula estrutural do composto chamado
(carvona).
Informações dadas (explicitadas):
Informações dadas (explicitadas):
- Nome completo:
. - O composto é um ciclo de seis átomos (ciclo-hex-…).
- Há uma cetona (sufixo
1-ona) no carbono . - Há uma insaturação dupla no anel em
— isto é, significa dupla ligação entre e . - Há um substituinte
no carbono (um grupo ligado em ). - Há um substituinte
no carbono . O nome do substituinte é .
Passo 2
Interpretação do núcleo (o que o “parentesco” quer dizer).
- O radical pai é
. Isso significa: anel ciclopentano de seis carbonos enumerados a onde: -
é a carbonila cetona, escrita como . - Há uma dupla ligação entre
e (porque é -en).
-
- Para desenhar o esqueleto do anel, imagine um hexágono com átomos numerados
a no sentido conveniente (sentido horário ou anti-horário): a posição sustenta e liga e .
Explicando devagar: a parte “ciclo-hex-2-en-1-ona” já determina a posição da cetona e da dupla ligação — isso é crucial para o restante.
Passo 3
Entendendo os substituintes um a um.
- Substituinte
: significa que no do anel há um grupo . Como também está envolvido na dupla ligação , esse metil é um substituinte no carbono olefínico. Em termos simples, no vértice do hexágono desenhado, coloque . - Substituinte
: agora vamos entender o grupo . - O radical “metiletenil” vem de eteno (
); “1-metil-et enil” indica que um dos carbonos da dupla tem um metil ligado. A fórmula do grupo é quando a ligação ao anel é através do carbono que tem o metil (esse é o carbono “1” do substituinte). - Esse grupo é conhecido comummente como isopropenil (isopropenyl): é
ligado ao anel através do carbono da dupla que carrega o metil. - Portanto, no
do anel coloque o substituinte .
- O radical “metiletenil” vem de eteno (
Passo 4
Montagem do esqueleto com numeração e ligações (passo-a-passo para desenhar você mesmo na folha). Vou enumerar o anel e descrever ligações claramente para você poder traçar sem erro:
- Escreva um hexágono e marque os vértices como
(qualquer sentido de numeração é aceitável contanto que mantenha a ordem cíclica). - Em
desenhe a carbonila: . - Entre
e desenhe uma ligação dupla: . - Em
coloque ligado um grupo (esse é o ). Escreva . - Em
coloque o grupo (o ). Ou seja, liga ao carbono que participa de uma dupla ligação com e esse carbono da dupla tem um ligado: . - Finalmente, complete as ligações restantes do anel com hidrogênios onde necessário para que cada carbono tenha quatro ligações totais.
Passo 5
Explicando a fórmula estrutural condensada (como escrever de modo linear/legível). Uma maneira clara de representar a conectividade, usando a numeração do anel, é:
e lembrando que
tem também o metil
, portanto explicitando esse fato:
Isto diz:
está duplamente ligado a
e tem um
;
está ligado a um grupo
.
Passo 6
Uma representação alternativa muito usada (SMILES) que resume a mesma estrutura, útil para softwares químicos e também para conferir seu desenho, é:
Essa cadeia SMILES corresponde à carvona com a conectividade que montamos: anel de seis com cetona em
, dupla
, metil em
e grupo isopropenil em
.
Passo 7
Dicas práticas para você desenhar na prova rapidamente e sem erro:
- Primeiro desenhe o ciclo-hexano simples e marque
com . - Em seguida trace a dupla entre
e . - Coloque o
em (apontando para fora do anel). - Em
desenhe um pequeno braço cuja primeira ligação leva a um carbono que faz dupla ligação com um e que também carrega um : isto é, desenhe . - Verifique valências: cada carbono deve ter quatro ligações totais. Se faltar ou sobrar ligação, ajuste hidrogênios.