A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
2-Metil-5-(1-metiletenil)ciclo-hex-2-en-1-ona (carvona)

Passo 1

O enunciado pede para, a partir do nome sistemático, atribuir a fórmula estrutural do composto chamado \text{2-metil-5-(1-metiletenil)ciclo-hex-2-en-1-ona} (carvona).
Informações dadas (explicitadas):
  • Nome completo: \text{2-metil-5-(1-metiletenil)ciclo-hex-2-en-1-ona}.
  • O composto é um ciclo de seis átomos (ciclo-hex-…).
  • Há uma cetona (sufixo -1-ona) no carbono \mathrm{C_1}.
  • Há uma insaturação dupla no anel em \mathrm{C_2} — isto é, \text{ciclo-hex-2-en} significa dupla ligação entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}.
  • Há um substituinte \text{2-metil} no carbono \mathrm{C_2} (um grupo \mathrm{CH_3} ligado em \mathrm{C_2}).
  • Há um substituinte \text{5-(1-metiletenil)} no carbono \mathrm{C_5}. O nome do substituinte é \text{1-metiletenil}.

Passo 2

Interpretação do núcleo (o que o “parentesco” quer dizer).
  • O radical pai é \text{ciclo-hex-2-en-1-ona}. Isso significa: anel ciclopentano de seis carbonos enumerados \mathrm{C_1} a \mathrm{C_6} onde:
    • \mathrm{C_1} é a carbonila cetona, escrita como \mathrm{C_1(=O)}.
    • Há uma dupla ligação entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} (porque é -2-en).
  • Para desenhar o esqueleto do anel, imagine um hexágono com átomos numerados \mathrm{C_1} a \mathrm{C_6} no sentido conveniente (sentido horário ou anti-horário): a posição \mathrm{C_1} sustenta \mathrm{=O} e liga \mathrm{C_2} e \mathrm{C_6}.
    Explicando devagar: a parte “ciclo-hex-2-en-1-ona” já determina a posição da cetona e da dupla ligação — isso é crucial para o restante.

Passo 3

Entendendo os substituintes um a um.
  • Substituinte \text{2-metil}: significa que no \mathrm{C_2} do anel há um grupo \mathrm{CH_3}. Como \mathrm{C_2} também está envolvido na dupla ligação \mathrm{C_2}=\mathrm{C_3}, esse metil é um substituinte no carbono olefínico. Em termos simples, no vértice \mathrm{C_2} do hexágono desenhado, coloque \mathrm{CH_3}.
  • Substituinte \text{5-(1-metiletenil)}: agora vamos entender o grupo \text{1-metiletenil}.
    • O radical “metiletenil” vem de eteno ( \mathrm{CH_2=CH-}); “1-metil-et enil” indica que um dos carbonos da dupla tem um metil ligado. A fórmula do grupo é \mathrm{C(CH_3)=CH_2} quando a ligação ao anel é através do carbono que tem o metil (esse é o carbono “1” do substituinte).
    • Esse grupo é conhecido comummente como isopropenil (isopropenyl): é \mathrm{-\!C(CH_3)=CH_2} ligado ao anel através do carbono \mathrm{C} da dupla que carrega o metil.
    • Portanto, no \mathrm{C_5} do anel coloque o substituinte \mathrm{C(CH_3)=CH_2}.

Passo 4

Montagem do esqueleto com numeração e ligações (passo-a-passo para desenhar você mesmo na folha). Vou enumerar o anel e descrever ligações claramente para você poder traçar sem erro:
  • Escreva um hexágono e marque os vértices como \mathrm{C_1},\mathrm{C_2},\mathrm{C_3},\mathrm{C_4},\mathrm{C_5},\mathrm{C_6} (qualquer sentido de numeração é aceitável contanto que mantenha a ordem cíclica).
  • Em \mathrm{C_1} desenhe a carbonila: \mathrm{C_1(=O)}.
  • Entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3} desenhe uma ligação dupla: \mathrm{C_2}=\mathrm{C_3}.
  • Em \mathrm{C_2} coloque ligado um grupo \mathrm{CH_3} (esse é o \text{2-metil}). Escreva \mathrm{C_2-CH_3}.
  • Em \mathrm{C_5} coloque o grupo \mathrm{C(CH_3)=CH_2} (o \text{1-metiletenil}). Ou seja, \mathrm{C_5} liga ao carbono que participa de uma dupla ligação com \mathrm{CH_2} e esse carbono da dupla tem um \mathrm{CH_3} ligado: \mathrm{C_5-C(=CH_2)(CH_3)}.
  • Finalmente, complete as ligações restantes do anel com hidrogênios onde necessário para que cada carbono tenha quatro ligações totais.

Passo 5

Explicando a fórmula estrutural condensada (como escrever de modo linear/legível). Uma maneira clara de representar a conectividade, usando a numeração do anel, é:
\mathrm{C_1(=O)-C_2(=C_3)-C_4-C_5\big(-C(CH_3)=CH_2\big)-C_6- (retorna\\ a\\ C_1)}
e lembrando que \mathrm{C_2} tem também o metil \mathrm{CH_3}, portanto explicitando esse fato:
\mathrm{C_1(=O)-C_2\big(=C_3,\;CH_3\big)-C_4-C_5\big(-C(CH_3)=CH_2\big)-C_6-}
Isto diz: \mathrm{C_2} está duplamente ligado a \mathrm{C_3} e tem um \mathrm{CH_3}; \mathrm{C_5} está ligado a um grupo \mathrm{C(CH_3)=CH_2}.

Passo 6

Uma representação alternativa muito usada (SMILES) que resume a mesma estrutura, útil para softwares químicos e também para conferir seu desenho, é:
\mathrm{CC1=CCC(=O)C=C1C\text{(C)}=C}
Essa cadeia SMILES corresponde à carvona com a conectividade que montamos: anel de seis com cetona em \mathrm{C_1}, dupla \mathrm{C_2}=\mathrm{C_3}, metil em \mathrm{C_2} e grupo isopropenil em \mathrm{C_5}.

Passo 7

Dicas práticas para você desenhar na prova rapidamente e sem erro:
  • Primeiro desenhe o ciclo-hexano simples e marque \mathrm{C_1} com \mathrm{=O}.
  • Em seguida trace a dupla entre \mathrm{C_2} e \mathrm{C_3}.
  • Coloque o \mathrm{CH_3} em \mathrm{C_2} (apontando para fora do anel).
  • Em \mathrm{C_5} desenhe um pequeno braço cuja primeira ligação leva a um carbono que faz dupla ligação com um \mathrm{CH_2} e que também carrega um \mathrm{CH_3}: isto é, desenhe \mathrm{-C(=CH_2)(CH_3)}.
  • Verifique valências: cada carbono deve ter quatro ligações totais. Se faltar ou sobrar ligação, ajuste hidrogênios.

Resposta

\mathrm{C_1(=O)-C_2(=C_3)-C_4-C_5\big(-C(CH_3)=CH_2\big)-C_6-}
\mathrm{SMILES:\\ CC1=CCC(=O)C=C1C\text{(C)}=C}

Exercícios relacionados