A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetiloct-6-en-1-ol (citronelol)

Passo 1

O enunciado pede: a partir do nome sistemático, atribuir a fórmula estrutural do composto \mathrm{3,7\text{-}dimetiloct\text{-}6\text{-}en\text{-}1\text{-}ol} (citronelol).\n
Informações dadas no nome, listadas claramente:
\mathrm{(i)} cadeia principal: \mathrm{oct\text{-}} → cadeia com \;8\; carbonos;\n
\mathrm{(ii)} função principal: \mathrm{-1\text{-}ol} → grupo \mathrm{OH} no carbono \;1\;;\n
\mathrm{(iii)} insaturação: \mathrm{-6\text{-}en} → dupla ligação entre os carbonos \;6 e \;7\;;\n
\mathrm{(iv)} substituintes: \mathrm{3,7\text{-}dimetil} → metil em \;C_3 e metil em \;C_7\;.\n

Passo 2

Regra de numeração (por que numerar a partir do carbono com \mathrm{OH}?).\n
O sufixo \mathrm{-ol} indica que o álcool é a função principal; portanto numeramos a cadeia de modo que o carbono que carrega o grupo \mathrm{OH} receba o menor número possível. Como o nome diz \mathrm{-1\text{-}ol}, o carbono com \mathrm{OH} é \;C_1. Assim a numeração vai de \;C_1 (com \mathrm{OH}) até \;C_8 (a outra extremidade). Isso fixa onde ficam a dupla e os metils: dupla em 6\text{–}7, metil em 3 e metil em 7.

Passo 3

Montando a espinha (cadeia principal) e escrevendo os grupos em cada carbono.\n
Vou listar cada carbono da cadeia numerada de \;1 a \;8, indicando o grupo ligado a ele (isso ajuda a “ver” a estrutura na prova):\n
\mathrm{C_1: \;CH_2OH} (é o carbono primário ligado ao OH);\n
\mathrm{C_2: \;CH_2};\n
\mathrm{C_3: \;CH(CH_3)} (aqui está a ramificação metil em \;C_3);\n
\mathrm{C_4: \;CH_2};\n
\mathrm{C_5: \;CH_2};\n
\mathrm{C_6: \;CH=} (é o carbono ligado por dupla a \;C_7);\n
\mathrm{C_7: \;C} (carbono sp ^2 ligado a \;C_6 por dupla, ligado a \;C_8 por simples e também possui o metil substituinte em \;C_7);\n
\mathrm{C_8: \;CH_3} (extremidade da cadeia).\n
Observação: em \mathrm{C_7} há uma metil ligada (essa é a metil em locante 7), além da ligação simples ao \mathrm{C_8}. Portanto \mathrm{C_7} não tem hidrogênio próprio (a dupla conta como duas ligações e as duas simples somam as quatro ligações do carbono).

Passo 4

Como escrever a parte final com a dupla e o metil em \;C_7.\n
A dupla é entre \;C_6 e \;C_7. O carbono \;C_7 está ligado a dois grupos metil diferentes: um é o próprio \;C_8 (extremidade da cadeia, \mathrm{CH_3}) e outro é o metil substituinte indicado por \mathrm{7\text{-}metil}. Para representar isso de forma condensada, a sequência a partir de \;C_5 fica:\n
\mathrm{...-CH_2\,(C_5)-CH\,(C_6)=C\text{(C)}\text{(C)}\?} — mais claro se escrevermos explicitamente como abaixo.

Passo 5

Escrevendo a fórmula estrutural condensada final passo a passo e explicando cada trecho.\n
Começando no carbono \;1 (onde está o \mathrm{OH}) até o \;C_8, a cadeia com os substituintes vira a seguinte fórmula condensada (cada trecho corresponde ao que listei no Passo 3):\n
\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH\!=\!C(CH_3)\!-\!CH_3}.\n
Explicando de novo, bloco a bloco:\n
  • \mathrm{HO\!-\!CH_2} é \;C_1 (álcool na extremidade);\n
  • \mathrm{-CH_2\!-\!CH(CH_3)} são \;C_2 e \;C_3 (em \;C_3 há o metil \mathrm{(CH_3)} como ramificação);\n
  • \mathrm{-CH_2\!-\!CH_2} são \;C_4 e \;C_5;\n
  • \mathrm{-CH\!=\!C(CH_3)\!-\!CH_3} é a sequência \;C_6\!=\!C_7\!-\!C_8, onde \;C_7 tem o metil substituinte \mathrm{(CH_3)} — isto representa a dupla ligação em 6\text{–}7 e o metil em 7.\n
    Observação sobre estereoquímica: o nome dado não especifica configuração geométrica ( \mathrm{E/Z}) da dupla nem quiralidade no carbono \;C_3; portanto a fórmula apresentada é a estrutura conectiva (sem indicação de estereoisômeros).

Resposta

\mathrm{HO\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH(CH_3)\!-\!CH_2\!-\!CH_2\!-\!CH\!=\!C(CH_3)\!-\!CH_3}

Exercícios relacionados