A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
3,7-Dimetiloct-6-en-1-ol (citronelol)
3,7-Dimetiloct-6-en-1-ol (citronelol)
Passo 1
O enunciado pede: a partir do nome sistemático, atribuir a fórmula estrutural do composto
(citronelol).\n
Informações dadas no nome, listadas claramente:
cadeia principal:
→ cadeia com
carbonos;\n
função principal:
→ grupo
no carbono
;\n
insaturação:
→ dupla ligação entre os carbonos
e
;\n
substituintes:
→ metil em
e metil em
.\n
Informações dadas no nome, listadas claramente:
Passo 2
Regra de numeração (por que numerar a partir do carbono com
?).\n
O sufixo indica que o álcool é a função principal; portanto numeramos a cadeia de modo que o carbono que carrega o grupo
receba o menor número possível. Como o nome diz
, o carbono com
é
. Assim a numeração vai de
(com
) até
(a outra extremidade). Isso fixa onde ficam a dupla e os metils: dupla em
, metil em
e metil em
.
O sufixo
Passo 3
Montando a espinha (cadeia principal) e escrevendo os grupos em cada carbono.\n
Vou listar cada carbono da cadeia numerada de a
, indicando o grupo ligado a ele (isso ajuda a “ver” a estrutura na prova):\n
(é o carbono primário ligado ao OH);\n
;\n
(aqui está a ramificação metil em
);\n
;\n
;\n
(é o carbono ligado por dupla a
);\n
(carbono sp
ligado a
por dupla, ligado a
por simples e também possui o metil substituinte em
);\n
(extremidade da cadeia).\n
Observação: em há uma metil ligada (essa é a metil em locante 7), além da ligação simples ao
. Portanto
não tem hidrogênio próprio (a dupla conta como duas ligações e as duas simples somam as quatro ligações do carbono).
Vou listar cada carbono da cadeia numerada de
Observação: em
Passo 4
Como escrever a parte final com a dupla e o metil em
.\n
A dupla é entre e
. O carbono
está ligado a dois grupos metil diferentes: um é o próprio
(extremidade da cadeia,
) e outro é o metil substituinte indicado por
. Para representar isso de forma condensada, a sequência a partir de
fica:\n
— mais claro se escrevermos explicitamente como abaixo.
A dupla é entre
— mais claro se escrevermos explicitamente como abaixo.
Passo 5
Escrevendo a fórmula estrutural condensada final passo a passo e explicando cada trecho.\n
Começando no carbono (onde está o
) até o
, a cadeia com os substituintes vira a seguinte fórmula condensada (cada trecho corresponde ao que listei no Passo 3):\n
.\n
Explicando de novo, bloco a bloco:\n
Começando no carbono
Explicando de novo, bloco a bloco:\n
-
é (álcool na extremidade);\n -
são e (em há o metil como ramificação);\n -
são e ;\n -
é a sequência , onde tem o metil substituinte — isto representa a dupla ligação em e o metil em .\n
Observação sobre estereoquímica: o nome dado não especifica configuração geométrica () da dupla nem quiralidade no carbono ; portanto a fórmula apresentada é a estrutura conectiva (sem indicação de estereoisômeros).