A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
Ácido 2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico (aminoácido tirosina)

Passo 1

O enunciado pede que, a partir do nome sistemático, eu atribua a fórmula estrutural do composto chamado “Ácido 2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico” (que é o aminoácido tirosina). Informações fornecidas que vamos usar explicitamente:
  • O esqueleto base é “ácido propanoico” (uma cadeia de três carbonos terminando em grupo carboxila).
  • Há um substituinte “2-amino”, ou seja, um grupo amino ligado ao carbono de número 2.
  • Há um substituinte “3-(4-hidroxifenil)”, ou seja, no carbono 3 está ligado um anel fenil que, por sua vez, tem um grupo hidroxila na posição 4 do anel (posição para em relação ao ponto de ligação).
  • O enunciado já indica que se trata da tirosina — isso apenas confirma que a estrutura deve corresponder ao aminoácido com cadeia lateral para-hidroxifenil.

Passo 2

Entenda a numeração da cadeia “propanoico” para posicionar corretamente os substituintes. Vou descrever a cadeia e o que significa cada número:
  • A fórmula do ácido propanoico é \mathrm{CH_3-CH_2-COOH}.
  • Na nomenclatura de ácidos carboxílicos, o carbono do grupo carboxila (o carbono ligado ao =\!O e ao -\!OH) é o carbono 1. Então, numerando a partir desse carbono:
    • C_1 = carbono da carboxila \Rightarrow parte \mathrm{-COOH}.
    • C_2 = carbono imediatamente adjacente à carboxila (o carbono “alfa” nos aminoácidos).
    • C_3 = o carbono terminal da cadeia (antes era o \mathrm{CH_3} em propanoato).
  • “2-amino” significa que no C_2 substituímos um hidrogênio por um grupo \mathrm{NH_2}.
  • “3-(4-hidroxifenil)” significa que no C_3 um dos hidrogênios do \mathrm{CH_3} original foi substituído por um grupo fenil ( \mathrm{-C_6H_5}), e nesse anel fenil há um grupo \mathrm{OH} na posição 4 (ou seja, oposta ao ponto de ligação — posição para).

Passo 3

Use uma comparação fácil para fixar: o aminoácido alanina é o “ácido 2-amino-propanoico” cuja fórmula condensada é \mathrm{H_2N-CH(CH_3)-COOH}. A tirosina é obtida quando, em vez do \mathrm{CH_3} do carbono 3, temos um substituinte \mathrm{CH_2-} ligado a um anel fenil substituído por \mathrm{OH} na posição 4. Ou seja, o \mathrm{CH_3} da alanina vira \mathrm{CH_2-Ph} (onde Ph = fenil) e esse fenil tem \mathrm{OH} no para.

Passo 4

Descrevendo o grupo lateral fenil substituído (o “4-hidroxifenil”):
  • “Fenil” é o anel benzênico ligado por um dos carbonos, fórmula \mathrm{C_6H_5-}.
  • “4-hidroxi” significa que, numerando o anel a partir do carbono que está ligado à cadeia (esse é o C_1 do anel), o grupo \mathrm{OH} está no C_4 — ou seja, no carbono oposto do anel (posição para). Esse grupo é frequentemente escrito como “p-hidroxifenil” ou “4-hidroxifenil”.
  • No modo condensado escrevemos esse substituinte como \mathrm{-C_6H_4(4-OH)} ou simplesmente \mathrm{-C_6H_4(OH)} com indicação de que o \mathrm{OH} está em 4.

Passo 5

Agora monte a molécula inteira juntando os pedaços:
  • Comece pelo esqueleto principal com a carboxila em C_1: \mathrm{-COOH}.
  • Em C_2 coloque o grupo amino: \mathrm{-CH(NH_2)-}.
  • Em C_3 coloque o grupo lateral \mathrm{-CH_2-} ligado ao anel para-hidroxifenil.
    Escrito de forma condensada isso fica:
\mathrm{H_2N-CH(COOH)-CH_2-C_6H_4(4-OH)}
que é a forma condensada da tirosina; em palavras: grupo amino ligado ao carbono alfa, grupo carboxila no carbono 1 e cadeia lateral \mathrm{-CH_2-(p\text{-}hydroxy)phenyl}.

Passo 6

Vou detalhar levemente a contagem de átomos em cada fragmento para você visualizar como ficaria se desenhasse cada átomo:
  • Grupo carboxila: \mathrm{COOH} no C_1.
  • Carbono 2: \mathrm{C_2} ligado a \mathrm{NH_2}, a \mathrm{COOH} (por meio do C_1) e ao \mathrm{CH_2} do C_3 — portanto é \mathrm{CH(NH_2)}.
  • Carbono 3: \mathrm{CH_2} que está ligado ao anel fenil substituído por \mathrm{OH} na posição 4.
  • Anel fenil (ligado em C_3): \mathrm{C_6H_4} + \mathrm{OH} na posição 4.
    Assim você teria a representação completa que se vê geralmente nos livros e provas.

Resposta

\mathrm{H_2N-CH(COOH)-CH_2-C_6H_4(4-OH)}

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