A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
Ácido 2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico (aminoácido tirosina)
Ácido 2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico (aminoácido tirosina)
Passo 1
O enunciado pede que, a partir do nome sistemático, eu atribua a fórmula estrutural do composto chamado “Ácido 2-amino-3-(4-hidroxifenil)propanoico” (que é o aminoácido tirosina). Informações fornecidas que vamos usar explicitamente:
- O esqueleto base é “ácido propanoico” (uma cadeia de três carbonos terminando em grupo carboxila).
- Há um substituinte “2-amino”, ou seja, um grupo amino ligado ao carbono de número
. - Há um substituinte “3-(4-hidroxifenil)”, ou seja, no carbono
está ligado um anel fenil que, por sua vez, tem um grupo hidroxila na posição do anel (posição para em relação ao ponto de ligação). - O enunciado já indica que se trata da tirosina — isso apenas confirma que a estrutura deve corresponder ao aminoácido com cadeia lateral para-hidroxifenil.
Passo 2
Entenda a numeração da cadeia “propanoico” para posicionar corretamente os substituintes. Vou descrever a cadeia e o que significa cada número:
- A fórmula do ácido propanoico é
. - Na nomenclatura de ácidos carboxílicos, o carbono do grupo carboxila (o carbono ligado ao
e ao ) é o carbono . Então, numerando a partir desse carbono: -
= carbono da carboxila parte . -
= carbono imediatamente adjacente à carboxila (o carbono “alfa” nos aminoácidos). -
= o carbono terminal da cadeia (antes era o em propanoato).
-
- “2-amino” significa que no
substituímos um hidrogênio por um grupo . - “3-(4-hidroxifenil)” significa que no
um dos hidrogênios do original foi substituído por um grupo fenil ( ), e nesse anel fenil há um grupo na posição (ou seja, oposta ao ponto de ligação — posição para).
Passo 3
Use uma comparação fácil para fixar: o aminoácido alanina é o “ácido 2-amino-propanoico” cuja fórmula condensada é
. A tirosina é obtida quando, em vez do
do carbono
, temos um substituinte
ligado a um anel fenil substituído por
na posição
. Ou seja, o
da alanina vira
(onde Ph = fenil) e esse fenil tem
no para.
Passo 4
Descrevendo o grupo lateral fenil substituído (o “4-hidroxifenil”):
- “Fenil” é o anel benzênico ligado por um dos carbonos, fórmula
. - “4-hidroxi” significa que, numerando o anel a partir do carbono que está ligado à cadeia (esse é o
do anel), o grupo está no — ou seja, no carbono oposto do anel (posição para). Esse grupo é frequentemente escrito como “p-hidroxifenil” ou “4-hidroxifenil”. - No modo condensado escrevemos esse substituinte como
ou simplesmente com indicação de que o está em .
Passo 5
Agora monte a molécula inteira juntando os pedaços:
- Comece pelo esqueleto principal com a carboxila em
: . - Em
coloque o grupo amino: . - Em
coloque o grupo lateral ligado ao anel para-hidroxifenil.
Escrito de forma condensada isso fica:
que é a forma condensada da tirosina; em palavras: grupo amino ligado ao carbono alfa, grupo carboxila no carbono
e cadeia lateral
.
Passo 6
Vou detalhar levemente a contagem de átomos em cada fragmento para você visualizar como ficaria se desenhasse cada átomo:
- Grupo carboxila:
no . - Carbono
: ligado a , a (por meio do ) e ao do — portanto é . - Carbono
: que está ligado ao anel fenil substituído por na posição . - Anel fenil (ligado em
): + na posição .
Assim você teria a representação completa que se vê geralmente nos livros e provas.