A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico (aminoácido isoleucina)
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico (aminoácido isoleucina)
Passo 1
O enunciado dá o nome sistemático do composto:
(que é o aminoácido isoleucina). A tarefa é construir a fórmula estrutural do composto a partir desse nome.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- O grupo funcional principal é “ácido … pentanoico”, ou seja, o composto é um ácido carboxílico com cadeia de 5 carbonos.
- Há um substituinte “2-amino”: um grupo
ligado ao carbono de número 2 da cadeia (contando a partir do carboxilo). - Há um substituinte “3-metil”: um grupo
ligado ao carbono de número 3 da cadeia.
Passo 2
Entendendo o pai: “pentanoico” significa cadeia linear com 5 carbonos e um grupo carboxílico (
) na extremidade. A estrutura do ácido pentanoico, numerando o carbono carboxílico como
, é
Explicação curta:
ocupa o carbono
; os outros quatro carbonos são metilenos (
) ou metila (
) conforme a posição terminal.
Passo 3
Numeração da cadeia e significado dos prefixos: ao numerar a cadeia para ácidos carboxílicos sempre damos o número
ao carbono do grupo
. Assim:
- carbono
: , - carbono
: imediatamente ligado ao , - carbono
: o próximo, e assim por diante até o carbono .
Passo 4
Colocando os substituintes:
- “2-amino” indica que no carbono
há um grupo amino, ou seja o grupo ligado é . Isso transforma o grupo no carbono de em . - “3-metil” indica que no carbono
há um grupo metila . Isso transforma o carbono em .
Vou escrever explicitamente cada carbono, contando do carboxilo (C1) até o último (C5):
Passo 5
Montando a cadeia completa em forma condensada (ligando os grupos na ordem C5→C1 ou C1→C5). Duas formas equivalentes e usuais de escrever a fórmula estrutural condensada são:
ou, escrevendo a partir do carboxilo,
Ambas representam o mesmo arranjo: cadeia pentanoica com
em C2 e
em C3.
Passo 6
Interpretação final e ligação com o nome comum: essa estrutura corresponde ao aminoácido isoleucina (sem indicação explícita de estereoisomeria). O carbono
(o carbono alfa do aminoácido) é quiral na maioria dos casos porque liga a quatro grupos diferentes, mas o nome dado não especifica a configuração absoluta (
ou
) — para a prova normalmente basta a estrutura conectiva mostrada acima.