A nomenclatura sistemática permite à construção da fórmula estrutural de diferentes compostos orgânicos, que são conhecidos por nomes comuns. Assim, a partir da nomenclatura sistemática dos compostos abaixo, atribua suas fórmulas estruturais.
Ácido 2-amino-3-metilpentanoico (aminoácido isoleucina)

Passo 1

O enunciado dá o nome sistemático do composto: \text{Ácido 2-amino-3-metilpentanoico}Á (que é o aminoácido isoleucina). A tarefa é construir a fórmula estrutural do composto a partir desse nome.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
  • O grupo funcional principal é “ácido … pentanoico”, ou seja, o composto é um ácido carboxílico com cadeia de 5 carbonos.
  • Há um substituinte “2-amino”: um grupo \mathrm{NH_2} ligado ao carbono de número 2 da cadeia (contando a partir do carboxilo).
  • Há um substituinte “3-metil”: um grupo \mathrm{CH_3} ligado ao carbono de número 3 da cadeia.

Passo 2

Entendendo o pai: “pentanoico” significa cadeia linear com 5 carbonos e um grupo carboxílico ( \mathrm{COOH}) na extremidade. A estrutura do ácido pentanoico, numerando o carbono carboxílico como \;1, é
\mathrm{HOOC-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3}.
Explicação curta: \mathrm{COOH} ocupa o carbono 1; os outros quatro carbonos são metilenos ( \mathrm{CH_2}) ou metila ( \mathrm{CH_3}) conforme a posição terminal.

Passo 3

Numeração da cadeia e significado dos prefixos: ao numerar a cadeia para ácidos carboxílicos sempre damos o número \;1 ao carbono do grupo \mathrm{COOH}. Assim:
  • carbono \;1: \mathrm{COOH},
  • carbono \;2: imediatamente ligado ao \mathrm{COOH},
  • carbono \;3: o próximo, e assim por diante até o carbono \;5.

Passo 4

Colocando os substituintes:
  • “2-amino” indica que no carbono \;2 há um grupo amino, ou seja o grupo ligado é \mathrm{-NH_2}. Isso transforma o grupo no carbono \;2 de \mathrm{CH_2} em \mathrm{CH(NH_2)}.
  • “3-metil” indica que no carbono \;3 há um grupo metila \mathrm{-CH_3}. Isso transforma o carbono \;3 em \mathrm{CH(CH_3)}.
Vou escrever explicitamente cada carbono, contando do carboxilo (C1) até o último (C5):
\begin{array}{l} C1: \mathrm{COOH}\\\ C2: \mathrm{CH(NH_2)}\\\ C3: \mathrm{CH(CH_3)}\\\ C4: \mathrm{CH_2}\\\ C5: \mathrm{CH_3} \end{array}

Passo 5

Montando a cadeia completa em forma condensada (ligando os grupos na ordem C5→C1 ou C1→C5). Duas formas equivalentes e usuais de escrever a fórmula estrutural condensada são:
\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH}
ou, escrevendo a partir do carboxilo,
\mathrm{HOOC-CH(NH_2)-CH(CH_3)-CH_2-CH_3}.
Ambas representam o mesmo arranjo: cadeia pentanoica com \mathrm{NH_2} em C2 e \mathrm{CH_3} em C3.

Passo 6

Interpretação final e ligação com o nome comum: essa estrutura corresponde ao aminoácido isoleucina (sem indicação explícita de estereoisomeria). O carbono \;2 (o carbono alfa do aminoácido) é quiral na maioria dos casos porque liga a quatro grupos diferentes, mas o nome dado não especifica a configuração absoluta ( L ou D) — para a prova normalmente basta a estrutura conectiva mostrada acima.

Resposta

\mathrm{CH_3-CH_2-CH(CH_3)-CH(NH_2)-COOH}

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