De os nomes dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede para dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES
O=[N+]([O-])c1cc(O)ccc1Br. Informações explícitas fornecidas pelo SMILES que vamos usar:- Há um anel aromático (anel benzênico).
- Existem três grupos ligados ao anel: um grupo hidroxila (–OH), um grupo nitro (–NO2) e um átomo de bromo (–Br).
- A ordem de ligação na cadeia aromática no SMILES é tal que, seguindo o anel, os substituintes aparecem em posições relativas que precisaremos determinar (vou identificar quais carbonos do anel carregam cada substituinte).
Passo 2
Decidir o grupo principal (o “pai”) para a nomenclatura:
- Em nomenclatura IUPAC, quando há uma hidroxila ligada ao anel aromático, o composto é usualmente tratado como um fenol (ou seja, o grupo –OH é o grupo funcional principal e dá o sufixo “phenol”).
- Grupos como nitro (–NO2) e halogênios (–Br) passam a ser considerados substituintes e nomeados como prefixos.
- Portanto, o nome será do tipo “X-bromo-Y-nitrophenol” (com os locantes corretos) — o sufixo será “phenol” e a hidroxila terá por convenção o locante
.
Passo 3
Entender a posição dos substituintes a partir do SMILES (explicando passo a passo como interpretei a sequência):
- No SMILES a parte aromática é
c1cc(O)ccc1Brcom o prefixoO=[N+]([O-])indicando que o nitro está ligado ao átomo aromático imediatamente a seguir. Vou rotular os átomos do anel na ordem do SMILES para visualizar:- chamo de
o carbono que recebe o grupo nitro (pela posição do prefixo O=[N+]([O-])antes dec1), -
é o próximo c, -
é o c(O)(ou seja, o carbono que tem o –OH), -
é o próximo c, -
é o próximo c, -
é o c1Br(ou seja, o carbono que tem o –Br) e fecha o anel.
- chamo de
- Resumindo os dados extraídos do SMILES:
- nitro em
, - hidroxila (–OH) em
, - bromo em
.
- nitro em
Passo 4
Numeração conforme a regra do grupo principal e obtenção dos locantes:
- Como decidimos que o grupo principal é a hidroxila, damos a ela o locante
. Assim devemos renumerar o anel de modo que o carbono com –OH (que era na leitura do SMILES) passe a ser o novo carbono . - Faço a renumeração circular mantendo a ordem relativa dos átomos: usando a sequência antiga
, se eu definir o antigo como o novo , os demais mapeiam assim: - antigo
novo (tem o –OH), - antigo
novo , - antigo
novo , - antigo
novo (tem o –Br), - antigo
novo (tem o –NO_2), - antigo
novo .
- antigo
- Assim os locantes relativos à hidroxila (que é
) são: - bromo em
antigo = novo → locante , - nitro em
antigo = novo → locante .
- bromo em
- Portanto, com –OH em
, os substituintes ficam nas posições (Br) e (NO ).
Passo 5
Regras finais de escrita do nome IUPAC:
- O nome base é “phenol” (em IUPAC costuma-se usar “phenol” para o anel com –OH).
- Substituintes são indicados com seus locantes e nomes:
-bromo e -nitro. - Quando houver múltiplos substituintes, eles devem aparecer em ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos). Aqui “bromo” começa com B e “nitro” com N, então “bromo” vem antes de “nitro”.
- Juntando tudo obtemos o nome:
-bromo- -nitrophenol (escrevo em português como “ -bromo- -nitrofenol” se preferir a versão portuguesa do sufixo, mas o usual IUPAC internacional é “phenol”). Vou apresentar o nome em português padrão de química orgânica: “ -bromo- -nitrofenol”.