De os nomes dos seguintes compostos:
ON+O-OHBr

Passo 1

O enunciado pede para dar o nome IUPAC do composto representado pelo SMILES O=[N+]([O-])c1cc(O)ccc1Br. Informações explícitas fornecidas pelo SMILES que vamos usar:
  • Há um anel aromático (anel benzênico).
  • Existem três grupos ligados ao anel: um grupo hidroxila (–OH), um grupo nitro (–NO2) e um átomo de bromo (–Br).
  • A ordem de ligação na cadeia aromática no SMILES é tal que, seguindo o anel, os substituintes aparecem em posições relativas que precisaremos determinar (vou identificar quais carbonos do anel carregam cada substituinte).

Passo 2

Decidir o grupo principal (o “pai”) para a nomenclatura:
  • Em nomenclatura IUPAC, quando há uma hidroxila ligada ao anel aromático, o composto é usualmente tratado como um fenol (ou seja, o grupo –OH é o grupo funcional principal e dá o sufixo “phenol”).
  • Grupos como nitro (–NO2) e halogênios (–Br) passam a ser considerados substituintes e nomeados como prefixos.
  • Portanto, o nome será do tipo “X-bromo-Y-nitrophenol” (com os locantes corretos) — o sufixo será “phenol” e a hidroxila terá por convenção o locante 1.

Passo 3

Entender a posição dos substituintes a partir do SMILES (explicando passo a passo como interpretei a sequência):
  • No SMILES a parte aromática é c1cc(O)ccc1Br com o prefixo O=[N+]([O-]) indicando que o nitro está ligado ao átomo aromático imediatamente a seguir. Vou rotular os átomos do anel na ordem do SMILES para visualizar:
    • chamo de C_1 o carbono que recebe o grupo nitro (pela posição do prefixo O=[N+]([O-]) antes de c1),
    • C_2 é o próximo c,
    • C_3 é o c(O) (ou seja, o carbono que tem o –OH),
    • C_4 é o próximo c,
    • C_5 é o próximo c,
    • C_6 é o c1Br (ou seja, o carbono que tem o –Br) e fecha o anel.
  • Resumindo os dados extraídos do SMILES:
    • nitro em C_1,
    • hidroxila (–OH) em C_3,
    • bromo em C_6.

Passo 4

Numeração conforme a regra do grupo principal e obtenção dos locantes:
  • Como decidimos que o grupo principal é a hidroxila, damos a ela o locante 1. Assim devemos renumerar o anel de modo que o carbono com –OH (que era C_3 na leitura do SMILES) passe a ser o novo carbono 1.
  • Faço a renumeração circular mantendo a ordem relativa dos átomos: usando a sequência antiga C_1 \to C_2 \to C_3 \to C_4 \to C_5 \to C_6 \to C_1, se eu definir o antigo C_3 como o novo 1, os demais mapeiam assim:
    • antigo C_3 \to novo C_1 (tem o –OH),
    • antigo C_4 \to novo C_2,
    • antigo C_5 \to novo C_3,
    • antigo C_6 \to novo C_4 (tem o –Br),
    • antigo C_1 \to novo C_5 (tem o –NO_2),
    • antigo C_2 \to novo C_6.
  • Assim os locantes relativos à hidroxila (que é 1) são:
    • bromo em C_6 antigo = novo C_4 → locante 4,
    • nitro em C_1 antigo = novo C_5 → locante 5.
  • Portanto, com –OH em 1, os substituintes ficam nas posições 4 (Br) e 5 (NO _2).

Passo 5

Regras finais de escrita do nome IUPAC:
  • O nome base é “phenol” (em IUPAC costuma-se usar “phenol” para o anel com –OH).
  • Substituintes são indicados com seus locantes e nomes: 4-bromo e 5-nitro.
  • Quando houver múltiplos substituintes, eles devem aparecer em ordem alfabética dos nomes dos substituintes (ignorando prefixos multiplicativos). Aqui “bromo” começa com B e “nitro” com N, então “bromo” vem antes de “nitro”.
  • Juntando tudo obtemos o nome: 4-bromo- 5-nitrophenol (escrevo em português como “ 4-bromo- 5-nitrofenol” se preferir a versão portuguesa do sufixo, mas o usual IUPAC internacional é “phenol”). Vou apresentar o nome em português padrão de química orgânica: “ 4-bromo- 5-nitrofenol”.

Resposta

4-bromo- 5-nitrofenol

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