De os nomes dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado dá o SMILES do composto: Cc1c(O)cccc1Br. A tarefa é fornecer o(s) nome(s) desse composto. Informações relevantes extraídas diretamente do SMILES: há um anel aromático (anel benzênico) com três substituintes: um grupo metil (–CH3), um grupo hidroxila (–OH) e um bromo (–Br).
Vamos interpretar a ordem dos átomos no SMILES para ver onde cada substituinte está no anel. O SMILES descreve o anel como uma sequência cíclica: comece num átomo de carbono aromático (vou chamar de A), depois vem B, C, D, E, F e volta para A. No SMILES:
- o primeiro caractere
Cantes dec1é o metil ligado ao primeiro átomo aromático (A). c1c(O)cccc1Brmostra que o segundo átomo do anel (B) tem o grupoO(hidroxila) e o último átomo do anel (F) temBr(bromo).
Portanto, os três substituintes aparecem em três carbonos consecutivos do anel: metil em A, hidroxila em B (adjacente a A) e bromo em F (adjacente a A do outro lado). Ou seja, são três posições contíguas no anel.
Passo 2
Escolha do grupo principal (pai) para a nomenclatura: entre os substituintes presentes (–OH, –CH3, –Br), a hidroxila (–OH) é o grupo funcional de maior prioridade segundo as regras IUPAC para compostos aromáticos, portanto o composto será nomeado como um fenol (ou seja, o anel benzênico com –OH é o grupo funcional principal). Isso significa que o carbono que contém o –OH recebe o número 1 na numeração do anel.
Passo 3
Numeração do anel e escolha da direção (regra dos menores locantes): fixamos a hidroxila como posição 1. Agora podemos numerar o anel em um sentido ou no sentido inverso; devemos escolher o sentido que dê o conjunto de números substituintes mais baixo (regra do menor conjunto de locantes, comparando sequencialmente — lexicográfica). As duas opções são:
- Numerar no sentido que passa por C depois D… dá locantes (tomando 1 para –OH): substituintes em 1 (OH), 5 (Br) e 6 (Me) → conjunto (1,5,6).
- Numerar no sentido contrário, indo de 1 (OH) para o átomo que tem o metil, depois para o bromo → substituintes em 1 (OH), 2 (Me) e 3 (Br) → conjunto (1,2,3).
Comparando os conjuntos lexicograficamente, (1,2,3) é preferível a (1,5,6) porque 2 < 5 no primeiro ponto de diferença. Logo, a numeração correta coloca o metil em 2 e o bromo em 3 quando o –OH é 1.
Passo 4
Formação do nome: com a numeração adotada temos os substituintes nas posições:
-
hidroxila em 1 (grupo funcional — fornece o sufixo “phenol”), - metil em 2 → “2-methyl-”,
- bromo em 3 → “3-bromo-”.
Na nomenclatura final, os substituintes aparecem em ordem alfabética (ignorando prefixos multiplicativos). “Bromo” vem antes de “methyl” alfabeticamente, por isso escrevemos primeiro o bromo. O sufixo final será “phenol” (porque o –OH é o grupo principal). Assim o nome sistemático IUPAC fica “3-bromo-2-methylphenol”.
Passo 5
Observação sobre nomes comuns: o composto também pode ser descrito como um derivado do o-cresol (o-cresol = 2-methylphenol). Como o bromo está na posição 3 em relação ao –OH, uma forma comum seria “3-bromo-o-cresol”, mas a forma IUPAC preferida é “3-bromo-2-methylphenol”.
Resposta
3-bromo-2-methylphenol