De os nomes dos seguintes compostos:
Passo 1
O enunciado pede: “Dê os nomes dos seguintes compostos” e fornece o SMILES a ser nomeado: O=C1C=CC=CC1=O.
Informações relevantes extraídas do enunciado:
- Há um único composto fornecido, representado pelo SMILES acima.
- O SMILES contém dois grupos carbonila (
) ligados a um anel de seis átomos (marcado pelo par de índices que fecha o anel). - O enunciado requer os nomes do composto (logo vou dar nome sistemático IUPAC e nomes usuais/comuns).
Passo 2
Interpretando o SMILES passo a passo (pequena aula sobre como ler SMILES):
- Em SMILES, o dígito
indica início e fim do mesmo átomo, ou seja, forma um anel de seis átomos porque aparece uma vez no começo do trecho do anel e fecha ao final. - O SMILES pode ser lido linearmente:
. Isso significa que temos um anel de seis carbonos onde dois desses carbonos têm dupla ligação ao oxigénio (carbonilas) e entre os carbonos do anel há duplas alternadas. - Conclusão estrutural: é um anel ciclíco de seis carbonos com duas carbonilas em posições opostas do anel e duas duplas C=C conjugadas com essas carbonilas. Visualmente, é o que costumamos reconhecer como a estrutura da “quinona para” (a quinona 1,4).
Passo 3
Identificação dos grupos funcionais e do esqueleto principal (aqui ensino a escolher o esqueleto para nomeação IUPAC):
- Grupos funcionais presentes: duas carbonilas do tipo cetona (=O) incorporadas ao anel. Em nomenclatura IUPAC, carbonilas cíclicas do tipo cetona recebem prioridade alta e determinam o sufixo “-diona” quando são duas.
- O esqueleto é um ciclo de seis carbonos com duas ligações duplas internas: é um derivado do cicloexadieno com duas cetonas. Assim o nome sistemático vai ser baseado em “cyclohexa-…-dione” com indicação das posições das duplas e das cetonas.
- Regra prática: numerar o anel de modo que os grupos funcionais de maior prioridade (aqui as carbonilas) recebam os menores números possíveis. Por convenção, damos o número
a uma carbonila e então a outra carbonila fica em posição (oposta no anel) — isso corresponde à disposição para (para = 1,4).
Passo 4
Montando o nome IUPAC detalhadamente (explicando cada parte do nome):
- Temos duas cetonas em
e do ciclo, então o sufixo será “ -diona” (em português muitas vezes “-diona” ou “-diona” com localizadores ). Para escrever corretamente em IUPAC precisamos indicar também onde estão as duplas do ciclo. - As duplas ocorrem entre os carbonos
– e – . Em nomenclatura de insaturações usa-se “diene” com os localizadores das duas duplas: -diene. - O nome do anel de seis carbonos com duas duplas é “cyclohexa-2,5-diene”. Juntando com as duas cetonas em
e obtemos o nome sistemático completo:
. - Observação sobre ordem: em IUPAC os sufixos relativos a oxigénio (cetona) determinam o sufixo principal ("-dione") e os índices e insaturações são posicionados conforme as regras de locant mais baixos.
Passo 5
Nomes comuns e razões (pequena explicação histórica/comum usada na prova):
- Este composto é muito conhecido por nomes triviais derivados do benzeno oxidado: o nome mais usado é “
” ou simplesmente “ ” (o prefixo vem de “para”, indicando posição ). - Outra forma curta e frequente é “
”, sendo que nesse uso genérico às vezes refere-se especificamente à -benzoquinona dependendo do contexto. - Em provas e na literatura técnica, o nome sistemático
é o mais preciso; em química orgânica prática o nome ou é amplamente aceito. - Nota rápida sobre aromaticidade (útil para prova): apesar de derivar do benzeno, a
-benzoquinona não é aromática como o benzeno — sua estrutura é um ciclo conjugado com carbonilas que quebra a aromaticidade clássica do anel benzênico.