Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
(a)

Passo 1

O enunciado pede: dar o nome sistemático IUPAC do composto cuja cadeia está descrita pelo SMILES <smiles>CCC(C)C(C)(C)CC</smiles>.
Informações dadas e relevantes: o SMILES é exatamente CCC\text{(C)}C\text{(C)}\text{(C)}CC. Não há outra informação (nenhuma imagem extra). A tarefa é obter o nome IUPAC único e sistemático desse composto.

Passo 2

Vamos transformar o SMILES em uma cadeia carbonada numerada para enxergar a estrutura. Vou seguir o SMILES da esquerda para a direita e marcar os carbonos principais como C_1,C_2,\dots.
A leitura linear do SMILES produz a sequência principal
C_1 - C_2 - C_3 - C_4 - C_5 - C_6
com grupos metila ligados como ramos: um metil ligado em C_3 (proveniente de \text{(C)} após o terceiro C) e dois metis ligados em C_4 (proveniente de \text{(C)}\text{(C)} após o quarto C). Ou seja, há três grupos metila extras no total. Conclusão preliminar: o maior caminho contínuo tem 6 carbonos, então o hidrocarboneto é um hexano substituído.
(Dica rápida: para decidir o esqueleto pai, sempre procure o maior caminho contínuo de carbonos — aqui o maior é de comprimento 6, não há caminho de 7 porque os ramos são apenas metila.)

Passo 3

Agora precisamos numerar a cadeia de modo a obter o conjunto de locantes (números das posições dos substituintes) mais baixo segundo as regras IUPAC.
Primeira opção — numerando da esquerda para a direita (como na leitura do SMILES):
  • substituinte metil em C_3;
  • dois metis em C_4.
    Isso dá o conjunto de locantes \{3,4,4\}.
Segunda opção — numerando da direita para a esquerda:
  • os dois metis que estavam em C_4 passam a estar em C_3;
  • o metil que estava em C_3 passa a estar em C_4.
    Isso dá o conjunto \{3,3,4\}.
Comparação entre conjuntos: para escolher a numeração correta usamos a regra do “menor conjunto de locantes” — comparar sequências em ordem crescente ou lexicográfica. \{3,3,4\} é lexicograficamente menor que \{3,4,4\} (no primeiro termo são iguais 3, no segundo 3<4), portanto a numeração correta é a que produz \{3,3,4\}. Assim numeramos de modo que haja dois metis em C_3 e um metil em C_4.

Passo 4

Identificar e nomear os substituintes:
  • Todos os substituintes são metila(s). Há dois metis na mesma posição ( C_3) e mais um metil em C_4. Logo temos três metis no total, com distribuição 3,3,4.
Regras de nomenclatura que usamos aqui (explicação didática):
  • O nome do hidrocarboneto pai é dado pelo maior esqueleto contínuo: aqui “hexano” (6 carbonos).
  • Cada substituinte recebe um número (locante) indicando a posição na cadeia pai; múltiplos substituintes idênticos recebem o prefixo multiplicativo apropriado: “di” para 2, “tri” para 3, etc.
  • Os locantes são escritos separados por vírgulas e seguidos por um hífen antes do nome do substituinte: por exemplo 3,3,4-trimetilhexano.
  • Na ordem alfabética dos substituintes, os prefixos multiplicativos (di-, tri-) não contam; neste caso só temos “metil”, então não há disputa de ordem.

Passo 5

Montagem final do nome sistemático IUPAC em português (forma usual): colocar os locantes, o prefixo multiplicativo e o nome do substituinte seguido pelo nome do alcano pai. Aplicando isso temos:
\(3,3,4\)\text{-trimetilhexano}

Resposta

3,3,4-trimetilhexano

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