Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
(a)
(a)
Passo 1
O enunciado pede: dar o nome sistemático IUPAC do composto cuja cadeia está descrita pelo SMILES <smiles>CCC(C)C(C)(C)CC</smiles>.
Informações dadas e relevantes: o SMILES é exatamente
Informações dadas e relevantes: o SMILES é exatamente
CCC\text{(C)}C\text{(C)}\text{(C)}CC. Não há outra informação (nenhuma imagem extra). A tarefa é obter o nome IUPAC único e sistemático desse composto.Passo 2
Vamos transformar o SMILES em uma cadeia carbonada numerada para enxergar a estrutura. Vou seguir o SMILES da esquerda para a direita e marcar os carbonos principais como
.
A leitura linear do SMILES produz a sequência principal
com grupos metila ligados como ramos: um metil ligado em
(proveniente de (proveniente de
\text{(C)} após o terceiro C) e dois metis ligados em
\text{(C)}\text{(C)} após o quarto C). Ou seja, há três grupos metila extras no total. Conclusão preliminar: o maior caminho contínuo tem 6 carbonos, então o hidrocarboneto é um hexano substituído.(Dica rápida: para decidir o esqueleto pai, sempre procure o maior caminho contínuo de carbonos — aqui o maior é de comprimento
, não há caminho de
porque os ramos são apenas metila.)
Passo 3
Agora precisamos numerar a cadeia de modo a obter o conjunto de locantes (números das posições dos substituintes) mais baixo segundo as regras IUPAC.
Primeira opção — numerando da esquerda para a direita (como na leitura do SMILES):
- substituinte metil em
; - dois metis em
.
Isso dá o conjunto de locantes.
Segunda opção — numerando da direita para a esquerda:
- os dois metis que estavam em
passam a estar em ; - o metil que estava em
passa a estar em .
Isso dá o conjunto.
Comparação entre conjuntos: para escolher a numeração correta usamos a regra do “menor conjunto de locantes” — comparar sequências em ordem crescente ou lexicográfica.
é lexicograficamente menor que
(no primeiro termo são iguais
, no segundo
), portanto a numeração correta é a que produz
. Assim numeramos de modo que haja dois metis em
e um metil em
.
Passo 4
Identificar e nomear os substituintes:
- Todos os substituintes são metila(s). Há dois metis na mesma posição (
) e mais um metil em . Logo temos três metis no total, com distribuição .
Regras de nomenclatura que usamos aqui (explicação didática):
- O nome do hidrocarboneto pai é dado pelo maior esqueleto contínuo: aqui “hexano” (6 carbonos).
- Cada substituinte recebe um número (locante) indicando a posição na cadeia pai; múltiplos substituintes idênticos recebem o prefixo multiplicativo apropriado: “di” para 2, “tri” para 3, etc.
- Os locantes são escritos separados por vírgulas e seguidos por um hífen antes do nome do substituinte: por exemplo
-trimetilhexano. - Na ordem alfabética dos substituintes, os prefixos multiplicativos (di-, tri-) não contam; neste caso só temos “metil”, então não há disputa de ordem.
Passo 5
Montagem final do nome sistemático IUPAC em português (forma usual): colocar os locantes, o prefixo multiplicativo e o nome do substituinte seguido pelo nome do alcano pai. Aplicando isso temos: