Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:

Passo 1

O que o enunciado pede: dar o nome sistemático (IUPAC) do composto cuja estrutura é fornecida pelo SMILES <smiles>CC=CCC(C)C(C)C</smiles>.
Informações dadas: o SMILES é a única informação estrutural disponível; não há indicação explícita de estereoquímica (E/Z). Vou usar esse SMILES para obter a conectividade dos carbonos e então montar o nome IUPAC sistemático.

Passo 2

Interpretação do SMILES — leitura passo a passo e identificação da cadeia principal e ramos.
O SMILES lido da esquerda para a direita é: C C = C C C \text{(C)} C \text{(C)} C. Vou numerar os carbonos seguindo a sequência principal que aparece no SMILES, chamando-os de C_1, C_2, C_3, C_4, C_5, C_6, C_7 no caminho contínuo. As partes entre parênteses representam metilos (ramificações) ligados ao átomo imediatamente anterior.
Explicando a conectividade que estou extraindo do SMILES:
  • Há uma dupla ligação entre o segundo e o terceiro carbono da sequência principal (entre C_2 e C_3), porque no SMILES aparece C C = C ....
  • Depois do trecho ...C C C há um \text{(C)} logo após o terceiro desse bloco, ou seja, um metil ligado a C_5.
  • Mais adiante aparece outro \text{(C)} ligado ao próximo carbono da cadeia principal (que vou chamar de C_6).
    Portanto, a cadeia principal “visível” no SMILES é uma sequência contínua de 7 carbonos e há dois metils como substituintes ligados a C_5 e a C_6.

Passo 3

Contagem de carbonos e definição do hidrocarboneto principal.
  • A sequência principal que segue o esqueleto do SMILES tem \,7 carbonos: C_1 C_2= C_3 C_4 C_5 C_6 C_7.
  • Além disso há dois metils (cada um com um carbono): um ligado a C_5 e outro ligado a C_6.
    Logo o composto é um alceno cujo maior caminho que contém a dupla ligação tem comprimento \,7 — o hidrocarboneto principal é, portanto, um hepteno (cadeia de sete carbonos com uma dupla ligação).
Observação importante (regra IUPAC): o precidente é que a cadeia principal deve incluir a dupla ligação (grupo funcional de maior prioridade para alcenos) e ser a mais longa possível que a contenha. Aqui a cadeia com a dupla ligação tem comprimento \,7, então o nome parent será derivado de hept-ene/hepteno.

Passo 4

Numeração da cadeia principal para obter os locantes corretos.
Regra de numeração para alcenos: numera-se a cadeia de modo que a dupla ligação receba o menor número possível (prioridade sobre os locantes dos substituintes).
  • Se eu numerar da esquerda para a direita como fiz na leitura do SMILES, a dupla ligação fica entre C_2 e C_3, ou seja locante da dupla ligação = 2 (escrevemos isso como hept- 2-eno).
  • Se eu numerar em sentido contrário (da direita para a esquerda), a dupla ligação teria locante 5 (entre C_5 e C_6 na outra numeração), que é pior (maior).
    Portanto a numeração correta segundo IUPAC é a que dá à dupla ligação o locante 2.

Passo 5

Identificação e localização dos substituintes (ramificações).
Com a numeração escolhida ( C_1 à esquerda até C_7 à direita):
  • Há um metil ligado em C_5 (peguei essa informação do SMILES, pois o primeiro \text{(C)} aparece após o terceiro C do bloco final correspondente a esse átomo). Logo temos um substituinte metil em locante 5.
  • Há outro metil ligado em C_6 (o segundo \text{(C)} no SMILES está ligado ao átomo seguinte na cadeia). Logo temos um metil em locante 6.
    Assim os substituintes são dois grupos metil nas posições 5 e 6 da cadeia principal.
Regra de nomenclatura para múltiplos substituintes idênticos: usa-se prefixos multiplicativos (di-, tri-, …) e lista-se os locantes separados por vírgula antes do prefixo. Como ambos são metil, usamos “di‑metil” (ou em inglês “dimethyl”).

Passo 6

Montagem do nome sistemático segundo as regras IUPAC.
  • Nome do radical principal com posição da dupla ligação: hept- 2-eno (em inglês: hept-2-ene).
  • Substituintes: metil em 5 e metil em 6 → locantes 5,6 e prefixo “di”.
    Juntando: 5,6-dimetilhept- 2-eno (ou em inglês 5,6-dimethylhept- 2-ene).
    Como o SMILES não indica estereoquímica da dupla (E/Z), não acrescentamos um descriptor E ou Z.

Passo 7

Resumo final e verificação rápida: a cadeia principal tem \,7 carbonos com dupla ligação no carbono \,2; há dois metils nas posições \,5 e \,6. O nome sistemático IUPAC aderente às regras é então aquele montado no passo anterior.

Resposta

5,6-dimetilhept- 2-eno

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