Dê os nomes sistemáticos da IUPAC para cada um dos seguintes compostos:
Passo 1
O que o enunciado pede: dar o nome sistemático (IUPAC) do composto cuja estrutura é fornecida pelo SMILES
Informações dadas: o SMILES é a única informação estrutural disponível; não há indicação explícita de estereoquímica (E/Z). Vou usar esse SMILES para obter a conectividade dos carbonos e então montar o nome IUPAC sistemático.
<smiles>CC=CCC(C)C(C)C</smiles>.Informações dadas: o SMILES é a única informação estrutural disponível; não há indicação explícita de estereoquímica (E/Z). Vou usar esse SMILES para obter a conectividade dos carbonos e então montar o nome IUPAC sistemático.
Passo 2
Interpretação do SMILES — leitura passo a passo e identificação da cadeia principal e ramos.
O SMILES lido da esquerda para a direita é: no caminho contínuo. As partes entre parênteses representam metilos (ramificações) ligados ao átomo imediatamente anterior.
O SMILES lido da esquerda para a direita é:
C C = C C C \text{(C)} C \text{(C)} C. Vou numerar os carbonos seguindo a sequência principal que aparece no SMILES, chamando-os de
Explicando a conectividade que estou extraindo do SMILES:
- Há uma dupla ligação entre o segundo e o terceiro carbono da sequência principal (entre
e ), porque no SMILES aparece C C = C .... - Depois do trecho
...C C Chá um\text{(C)}logo após o terceiro desse bloco, ou seja, um metil ligado a. - Mais adiante aparece outro
\text{(C)}ligado ao próximo carbono da cadeia principal (que vou chamar de).
Portanto, a cadeia principal “visível” no SMILES é uma sequência contínua decarbonos e há dois metils como substituintes ligados a e a .
Passo 3
Contagem de carbonos e definição do hidrocarboneto principal.
- A sequência principal que segue o esqueleto do SMILES tem
carbonos: – = – – – – . - Além disso há dois metils (cada um com um carbono): um ligado a
e outro ligado a .
Logo o composto é um alceno cujo maior caminho que contém a dupla ligação tem comprimento— o hidrocarboneto principal é, portanto, um hepteno (cadeia de sete carbonos com uma dupla ligação).
Observação importante (regra IUPAC): o precidente é que a cadeia principal deve incluir a dupla ligação (grupo funcional de maior prioridade para alcenos) e ser a mais longa possível que a contenha. Aqui a cadeia com a dupla ligação tem comprimento
, então o nome parent será derivado de hept-ene/hepteno.
Passo 4
Numeração da cadeia principal para obter os locantes corretos.
Regra de numeração para alcenos: numera-se a cadeia de modo que a dupla ligação receba o menor número possível (prioridade sobre os locantes dos substituintes).
Regra de numeração para alcenos: numera-se a cadeia de modo que a dupla ligação receba o menor número possível (prioridade sobre os locantes dos substituintes).
- Se eu numerar da esquerda para a direita como fiz na leitura do SMILES, a dupla ligação fica entre
e , ou seja locante da dupla ligação = (escrevemos isso como hept- -eno). - Se eu numerar em sentido contrário (da direita para a esquerda), a dupla ligação teria locante
(entre e na outra numeração), que é pior (maior).
Portanto a numeração correta segundo IUPAC é a que dá à dupla ligação o locante.
Passo 5
Identificação e localização dos substituintes (ramificações).
Com a numeração escolhida ( à esquerda até
à direita):
Com a numeração escolhida (
- Há um metil ligado em
(peguei essa informação do SMILES, pois o primeiro \text{(C)}aparece após o terceiroCdo bloco final correspondente a esse átomo). Logo temos um substituinte metil em locante. - Há outro metil ligado em
(o segundo \text{(C)}no SMILES está ligado ao átomo seguinte na cadeia). Logo temos um metil em locante.
Assim os substituintes são dois grupos metil nas posiçõese da cadeia principal.
Regra de nomenclatura para múltiplos substituintes idênticos: usa-se prefixos multiplicativos (di-, tri-, …) e lista-se os locantes separados por vírgula antes do prefixo. Como ambos são metil, usamos “di‑metil” (ou em inglês “dimethyl”).
Passo 6
Montagem do nome sistemático segundo as regras IUPAC.
- Nome do radical principal com posição da dupla ligação: hept-
-eno (em inglês: hept-2-ene). - Substituintes: metil em
e metil em → locantes e prefixo “di”.
Juntando:-dimetilhept- -eno (ou em inglês -dimethylhept- -ene).
Como o SMILES não indica estereoquímica da dupla (E/Z), não acrescentamos um descriptor E ou Z.
Passo 7
Resumo final e verificação rápida: a cadeia principal tem
carbonos com dupla ligação no carbono
; há dois metils nas posições
e
. O nome sistemático IUPAC aderente às regras é então aquele montado no passo anterior.