Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 OH

Passo 1

Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir qual nucleófilo a gente usa pra transformar brometo de butila (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br) em 1-butanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH). Isso é conteúdo de reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, e a gente vai precisar de um nucleófilo forte (que doa par de elétrons) e um bom grupo de saída (o Br⁻).

Passo 2

Teoria SN2 na prática:
  1. O nucleófilo ataca o carbono ligado ao Br bem de trás (ataque “backside”),
  2. Simultaneamente, o Br sai como Br⁻,
  3. Acontece tudo num passo só (mecanismo concertado).
    Como o brometo de butila é primário, a SN2 acontece fácil e rapidinho.

Passo 3

Escolhendo o nucleófilo: queremos introduzir um OH no lugar do Br. Quem é ótimo nisso? O íon hidróxido, OH⁻.
Você pode trazer isso na forma de NaOH ou KOH em meio aquoso/polar protico. A equação simplificada:
CH3CH2CH2CH2Br ;+;OH^- ;longrightarrow; CH3CH2CH2CH2OH;+;Br^-

Resposta

O nucleófilo usado é o íon hidróxido, OH⁻ (por exemplo vindos de NaOH ou KOH).

Exercícios relacionados