Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
Passo 1
Beleza, o enunciado pede pra gente descobrir qual nucleófilo a gente usa pra transformar brometo de butila (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–Br) em 1-butanol (CH₃–CH₂–CH₂–CH₂–OH). Isso é conteúdo de reação de substituição nucleofílica do tipo SN2, e a gente vai precisar de um nucleófilo forte (que doa par de elétrons) e um bom grupo de saída (o Br⁻).
Passo 2
Teoria SN2 na prática:
- O nucleófilo ataca o carbono ligado ao Br bem de trás (ataque “backside”),
- Simultaneamente, o Br sai como Br⁻,
- Acontece tudo num passo só (mecanismo concertado).
Como o brometo de butila é primário, a SN2 acontece fácil e rapidinho.
Passo 3
Escolhendo o nucleófilo: queremos introduzir um OH no lugar do Br. Quem é ótimo nisso? O íon hidróxido, OH⁻.
Você pode trazer isso na forma de NaOH ou KOH em meio aquoso/polar protico. A equação simplificada:
Você pode trazer isso na forma de NaOH ou KOH em meio aquoso/polar protico. A equação simplificada:
Resposta
O nucleófilo usado é o íon hidróxido, OH⁻ (por exemplo vindos de NaOH ou KOH).