Quais nucleófilos poderiam ser utilizados para reagir com brometo de butila a fim de preparar as substâncias a seguir?
CH3 CH2 CH2 CH2 SH

Passo 1

Beleza, a ideia aqui é usar uma reação de substituição nucleofílica (SN2) para trocar o átomo de bromo do brometo de butila ( Br–CH₂–CH₂–CH₂–CH₃) por um grupo tiol (–SH), gerando o 1-butanotiol, que tem a fórmula . Para isso, vamos precisar de um nucleófilo que tenha enxofre com carga negativa, capaz de atacar o carbono ligado ao bromo e expulsar o .

Passo 2

O gangue para essa troca é o íon tiolato, . Ele é gerado a partir de um sal como o hidrossulfeto de sódio, , ou de potássio, . Esses sais se dissociam em água, liberando o nucleófilo .

Passo 3

Mecanismo SN2 (substituição nucleofílica bimolecular):
  1. O íon BrCH2CH2CH2CH3 ;+;HS^- ;xrightarrowSN2; HSCH2CH2CH2CH3;+;Br^- ataca o carbono primário que está ligado ao bromo, vindo de trás (ataque “backside”).
  2. Ao mesmo tempo, o grupo sai, pois o carbono só comporta quatro ligações.
  3. O resultado é o 1-butanotiol:

Resposta

Como nucleófilos podemos usar o íon tiolato , fornecido por sais como ou .

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